2-Меркаптобензотиазол

2-Меркаптобензотиазол (2-МБТ, МБТ, каптакс) — органическое соединение, производное бензотиазола, содержащее тиольную группу (-SH) во втором положении. Относится к классу гетероциклических соединений и тиолов. Представляет собой кристаллическое вещество от светло-жёлтого до кремового цвета со слабым характерным запахом. Широко применяется в промышленности как ускоритель вулканизации каучуков, ингибитор коррозии металлов, а также как реагент в аналитической химии и синтезе.

Физические и химические свойства

2-Меркаптобензотиазол представляет собой твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, но растворимое в органических растворителях: спиртах, ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе и щелочных растворах. Температура плавления составляет 179–182 °C (по другим данным, 177–181 °C). Температура кипения — около 200 °C с разложением. Молекулярная масса — 167,25 г/моль. Химическая формула — C₇H₅NS₂.

Соединение обладает слабыми кислотными свойствами (pKa около 6,9), что обусловлено подвижным атомом водорода в тиольной группе. В щелочной среде образует растворимые соли (меркаптиды). В кислой среде может существовать в тионной форме (C₇H₅NS₂ ↔ C₇H₆NS₂⁻ + H⁺). Легко окисляется до дисульфида (2,2'-дибензотиазолилдисульфида, ДБТД) под действием мягких окислителей, например, йода или пероксида водорода. Восстанавливается до аминотиофенола.

История

2-Меркаптобензотиазол был впервые синтезирован в конце XIX века. В 1887 году немецкий химик Адольф фон Байер получил его при нагревании 2-хлорбензотиазола с гидросульфидом калия. Однако промышленное значение соединение приобрело в начале XX века, когда было обнаружено его свойство ускорять вулканизацию каучука. В 1920-х годах компания «Байер» (Bayer AG) начала промышленный выпуск 2-МБТ под торговой маркой «Каптакс» (Captax). В СССР и России вещество выпускалось под названием «Каптакс» (ГОСТ 739-74). В настоящее время 2-МБТ производится крупными химическими концернами, такими как Lanxess, Eastman Chemical Company, и является одним из наиболее распространённых ускорителей вулканизации.

Получение

В промышленности 2-меркаптобензотиазол получают двумя основными способами:

1. Реакция анилина с сероуглеродом и серой (метод Герца). Анилин, сероуглерод и элементная сера нагреваются в автоклаве при температуре 200–250 °C и давлении до 10 МПа. Реакция протекает с образованием 2-МБТ и сероводорода. Этот метод является основным в промышленности.
2. Реакция 2-хлорбензотиазола с гидросульфидом натрия (лабораторный метод). 2-Хлорбензотиазол обрабатывают водным раствором гидросульфида натрия (NaHS) при нагревании.

Выход продукта составляет 85–95%. Очистку проводят перекристаллизацией из воды или спирта.

Применение

Ускоритель вулканизации каучуков

Основное применение 2-меркаптобензотиазола — в качестве ускорителя вулканизации (активатора серной вулканизации) для натурального и синтетических каучуков (бутадиен-стирольного, нитрильного, хлоропренового и других). Он относится к классу тиазоловых ускорителей. В резиновой смеси 2-МБТ ускоряет реакцию сшивания полимерных цепей серой, сокращая время вулканизации и улучшая физико-механические свойства резины (прочность, эластичность, износостойкость). Обычно используется в дозировках 0,5–2,0 массовых частей на 100 массовых частей каучука. Часто применяется в комбинации с другими ускорителями (гуанидинами, тиурамами) для достижения оптимальных характеристик.

Ингибитор коррозии

2-Меркаптобензотиазол является эффективным ингибитором коррозии для цветных металлов, особенно меди и её сплавов (латуни, бронзы). Он образует на поверхности металла прочную хемосорбционную плёнку, которая препятствует доступу кислорода и агрессивных ионов (хлоридов, сульфатов). Применяется в составе:

• антикоррозионных присадок к смазочным маслам и охлаждающим жидкостям;
• ингибиторов для систем водоснабжения и отопления;
• защитных покрытий для медных изделий (монет, проводов, радиаторов).

Реагент в аналитической химии

В аналитической химии 2-МБТ используется как реагент для качественного и количественного определения ионов металлов, таких как медь (Cu²⁺), свинец (Pb²⁺), кадмий (Cd²⁺), висмут (Bi³⁺), кобальт (Co²⁺), никель (Ni²⁺). С этими ионами он образует окрашенные нерастворимые комплексные соединения (меркаптиды), которые можно экстрагировать органическими растворителями или осаждать. Используется в гравиметрическом и экстракционно-фотометрическом анализе.

Синтез других соединений

2-Меркаптобензотиазол служит исходным сырьём для синтеза:

• 2,2'-дибензотиазолилдисульфида (ДБТД) — ускорителя вулканизации (альтакс);
• производных бензотиазола, используемых в фармацевтике (например, сульфаниламидных препаратов);
• гербицидов и фунгицидов (например, тиабендазола);
• красителей (например, тиофлавина Т).

Безопасность и экология

2-Меркаптобензотиазол относится к веществам III класса опасности (умеренно опасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Он может вызывать раздражение кожи, слизистых оболочек глаз и дыхательных путей. При длительном контакте возможны аллергические реакции (контактный дерматит). В производственных условиях необходимо использовать средства индивидуальной защиты: резиновые перчатки, защитные очки, респираторы.

Вещество является токсичным для водных организмов (рыб, дафний, водорослей). В окружающей среде 2-МБТ медленно разлагается, может накапливаться в донных отложениях. В сточных водах предприятий резиновой промышленности его содержание нормируется ПДК (предельно допустимой концентрацией) в воде водоёмов рыбохозяйственного значения — 0,1 мг/л. В России и странах ЕС действуют ограничения на содержание 2-МБТ в питьевой воде и продуктах питания (миграция из резиновых изделий).

Интересные факты

• 2-Меркаптобензотиазол является одним из первых промышленных ускорителей вулканизации, разработанных в начале XX века. Его внедрение позволило значительно сократить время производства резиновых изделий и улучшить их качество.
• В медицине 2-МБТ используется как антисептик в составе некоторых мазей и растворов для обработки ран (например, «Мазь Вишневского» содержит 2-МБТ в качестве одного из компонентов).
• Вещество обладает слабой антибактериальной активностью в отношении грамположительных бактерий (Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes).

Источники

1. ГОСТ 739-74 «Каптакс. Технические условия».
2. Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 2. — С. 1234–1235.
3. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. — М.: Мир, 1981. — Т. 2. — С. 456–458.
4. Блох Г. А. Органические ускорители вулканизации каучуков. — Л.: Химия, 1972. — 256 с.
5. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley-VCH, 2003. — Vol. 15. — P. 345–358.
6. ПДК химических веществ в воде водных объектов рыбохозяйственного значения. — М.: Минсельхоз России, 2011.