Изопропилацетат

Изопропилацетат (изопропиловый эфир уксусной кислоты, пропан-2-ил ацетат) — органическое соединение, сложный эфир уксусной кислоты и изопропилового спирта. Химическая формула — C₅H₁₀O₂ (CH₃COOCH(CH₃)₂). Представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным фруктовым запахом, напоминающим запах груши или яблока. Широко применяется в качестве растворителя в лакокрасочной, полиграфической и фармацевтической промышленности, а также в производстве парфюмерии и пищевых ароматизаторов.

Физические и химические свойства

Физические свойства

Изопропилацетат является бесцветной, прозрачной, легковоспламеняющейся жидкостью. Основные физические константы:

Жидкость обладает высокой летучестью и низкой вязкостью. Смешивается с большинством органических растворителей (спиртами, эфирами, кетонами, углеводородами). Ограниченно растворима в воде, при этом образует азеотропную смесь с водой (температура кипения азеотропа — 76,6 °C, содержание воды — около 10 %).

Химические свойства

Как типичный сложный эфир, изопропилацетат вступает в реакции гидролиза (омыления) под действием кислот или щелочей с образованием уксусной кислоты и изопропанола. При нагревании с сильными щелочами гидролиз протекает необратимо. Вступает в реакции переэтерификации со спиртами в присутствии катализаторов. Устойчив к окислению в обычных условиях, но может гореть с образованием углекислого газа и воды.

Получение

Основным промышленным способом получения изопропилацетата является реакция этерификации уксусной кислоты изопропиловым спиртом в присутствии кислого катализатора (обычно серной кислоты или ионообменных смол):

\[ \text{CH}_3\text{COOH} + (\text{CH}_3)_2\text{CHOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O} \]

Реакция обратима, поэтому для смещения равновесия в сторону продукта воду удаляют из реакционной смеси (например, азеотропной перегонкой с избытком спирта). Процесс проводят при температуре 70–100 °C. После завершения реакции продукт очищают ректификацией.

В лабораторных условиях изопропилацетат может быть получен также ацетилированием изопропанола уксусным ангидридом или ацетилхлоридом.

Применение

Растворитель

Основная область применения изопропилацетата — использование в качестве растворителя. Он обладает хорошей растворяющей способностью по отношению к нитроцеллюлозе, алкидным и полиэфирным смолам, маслам, жирам, воскам и некоторым полимерам. Благодаря высокой летучести и умеренной скорости испарения, он широко применяется в производстве:

• лакокрасочных материалов (нитролаки, полиграфические краски, краски для аэрографии);
• клеёв и герметиков;
• средств для удаления лаков и красок (смывок);
• чистящих средств для электроники и оптики.

Пищевая промышленность

Изопропилацетат зарегистрирован в качестве пищевого ароматизатора (в России и ЕС — добавка E1514, но в основном используется как растворитель для ароматизаторов, а не как самостоятельная добавка). Он входит в состав композиций, имитирующих запах груши, яблока, банана и других фруктов. Применяется в производстве кондитерских изделий, напитков, мороженого.

Парфюмерия и косметика

В парфюмерной промышленности изопропилацетат используется как растворитель для душистых веществ и как компонент отдушек для мыла, шампуней, дезодорантов. Придаёт композициям фруктовые, сладкие ноты.

Фармацевтика

В фармацевтическом производстве изопропилацетат применяется в качестве растворителя при синтезе лекарственных средств, а также как экстрагент при выделении и очистке антибиотиков (например, пенициллинов) и других биологически активных веществ.

Аналитическая химия

Используется как подвижная фаза в жидкостной хроматографии, а также как растворитель для спектроскопических исследований.

Безопасность и воздействие на здоровье

Изопропилацетат относится к легковоспламеняющимся жидкостям (класс 3 по классификации ООН). Его пары тяжелее воздуха и могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом в концентрациях от 1,8 до 8,0 % объёмных. При работе с веществом необходимо исключить источники открытого огня и искр, использовать взрывозащищённое оборудование.

Вещество обладает умеренной токсичностью. Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны в России составляет 200 мг/м³. При вдыхании паров может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, головную боль, головокружение. При длительном воздействии возможны поражения печени и почек. При попадании на кожу вызывает обезжиривание и сухость, при проглатывании — раздражение желудочно-кишечного тракта.

Первая помощь при отравлении: вывести пострадавшего на свежий воздух, при попадании на кожу — промыть большим количеством воды с мылом, при попадании в глаза — промывать проточной водой не менее 15 минут. При проглатывании — не вызывать рвоту, обратиться за медицинской помощью.

Экологические аспекты

Изопропилацетат быстро испаряется из воды и почвы. В атмосфере он разлагается под действием солнечного света и гидроксильных радикалов (период полураспада — около 5–10 дней). Биоразлагаемость в воде и почве высокая — в стандартных тестах (OECD 301) более 60 % вещества разлагается за 28 дней. Не обладает значительным потенциалом биоаккумуляции. При попадании в водоёмы может оказывать токсическое действие на водные организмы (LC50 для рыб — около 50–100 мг/л).

Хранение и транспортировка

Изопропилацетат хранят в герметично закрытых ёмкостях из нержавеющей стали, алюминия или стекла, вдали от источников тепла и открытого огня. Не допускается хранение вместе с сильными окислителями, кислотами и щелочами. Оптимальная температура хранения — от 5 до 25 °C. Транспортируется автомобильным, железнодорожным и морским транспортом в соответствии с правилами перевозки легковоспламеняющихся жидкостей (класс опасности 3, упаковочная группа II).

Источники

1. Химическая энциклопедия: в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2.
2. Справочник химика / под ред. Б. П. Никольского. — 2-е изд. — Л.: Химия, 1964. — Т. 2.
3. ГОСТ 12.1.007-76. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности.
4. Данные по безопасности вещества (SDS) для изопропилацетата, Sigma-Aldrich.
5. OECD SIDS Initial Assessment Profile for Isopropyl acetate, 2004.