Оксибензон

Оксибензон — это органическое соединение, производное бензофенона, используемое в качестве химического УФ-фильтра в солнцезащитных косметических средствах, а также как стабилизатор для полимеров и пластиков. Обладает способностью поглощать ультрафиолетовое излучение в диапазоне UVA и UVB (до 350 нм), преобразуя его в тепловую энергию. Химическая формула — C₁₄H₁₂O₃, молекулярная масса — 228,24 г/моль. Известен также под названиями бензофенон-3 (Benzophenone-3, BP-3), 2-гидрокси-4-метоксибензофенон. Входит в состав многих солнцезащитных кремов, лосьонов, спреев, а также некоторых косметических продуктов (тональные кремы, бальзамы для губ, средства для волос). В последние десятилетия вызывает споры из-за потенциального негативного воздействия на здоровье человека и окружающую среду.

История

Оксибензон был впервые синтезирован в начале XX века в ходе исследований производных бензофенона. Массовое применение в косметике началось в 1970-х годах, когда возросло осознание рисков ультрафиолетового облучения и популяризировались солнцезащитные средства. Первоначально оксибензон рассматривался как эффективный и стабильный УФ-фильтр, обеспечивающий широкий спектр защиты. В 1980–1990-е годы его стали широко добавлять в солнцезащитную косметику, а также в средства для ежедневного ухода (увлажняющие кремы, основы под макияж). С конца 2000-х годов появились исследования, указывающие на возможные эндокринные нарушения и экотоксичность, что привело к пересмотру его безопасности регулирующими органами в ряде стран. К началу 2020-х годов оксибензон был ограничен или запрещён в составе косметики в некоторых регионах, в частности в Панаме, на Гавайских островах (США) и на Виргинских островах США — из-за вреда для коралловых рифов.

Физико-химические свойства

Оксибензон представляет собой белый или светло-жёлтый кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Плохо растворим в воде (менее 0,1 г/л), хорошо растворяется в органических растворителях — этаноле, ацетоне, маслах, жирах. Температура плавления — 62–65 °C, температура кипения — 340 °C при атмосферном давлении. Стабилен при нормальных условиях, но может разлагаться при длительном воздействии прямого солнечного света или высоких температур. Максимум поглощения УФ-излучения приходится на 288–300 нм, с дополнительным пиком около 340–350 нм, что обеспечивает частичное поглощение UVB и UVA-II.

Механизм действия

Оксибензон действует как химический (органический) УФ-фильтр. Его молекула содержит ароматическое кольцо с карбонильной группой (C=O) в сопряжении с гидроксильной группой (–OH) в орто-положении. При поглощении фотона УФ-излучения происходит переход электронов на более высокий энергетический уровень. Затем молекула возвращается в основное состояние, выделяя избыток энергии в виде тепла (превращение электронного возбуждения в колебательную энергию). В отличие от физических (минеральных) фильтров (диоксид титана, оксид цинка), оксибензон не рассеивает и не отражает свет, а поглощает его, что обеспечивает прозрачный слой на коже без белого налёта.

Применение

В косметике

Основное применение оксибензона — солнцезащитные средства. Он входит в состав кремов, лосьонов, спреев, стиков, тональных и увлажняющих кремов, бальзамов для губ, средств для волос (шампуни, кондиционеры). Концентрация в продуктах обычно составляет от 1% до 6% (в некоторых регионах допускается до 10% в зависимости от норматива). Часто комбинируется с другими УФ-фильтрами для расширения спектра защиты (например, с авобензоном, октилтриазоном). Также используется в декоративной косметике для предотвращения разрушения ароматизаторов и красителей под действием УФ-излучения.

В промышленности

Оксибензон применяется как УФ-стабилизатор для полимеров (полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид), лаков, красок, клеёв и герметиков. Добавка предотвращает фотохимическое разложение материалов на свету, увеличивая срок их службы. Встречается в составе автомобильных лаков, полимерных покрытий для мебели, упаковочных плёнок. В меньших масштабах используется как фотоинициатор в некоторых фотополимерных системах.

Безопасность и регулирование

Воздействие на здоровье человека

Оксибензон всасывается через кожу и обнаруживается в крови, моче, грудном молоке. Исследования на животных показали, что он может обладать слабой эстрогенной активностью, то есть имитировать женский половой гормон эстроген. В высоких дозах у крыс наблюдались нарушения репродуктивной функции и развития. Данные на людях ограничены и противоречивы: некоторые эпидемиологические исследования связывают высокие уровни оксибензона в моче с повышенным риском эндометриоза у женщин, снижением качества спермы у мужчин, а также с аллергическими реакциями (фотоаллергический дерматит). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) в 2019 году запросило дополнительные данные по безопасности оксибензона; до завершения исследований он остаётся в категории «условно одобренных» ингредиентов. Европейское агентство по безопасности химических веществ (ECHA) относит оксибензон к веществам, вызывающим серьёзную озабоченность (SVHC) из-за возможных эндокринных нарушений. Регламент ЕС по косметике ограничивает его концентрацию до 6% (с 2022 года — до 2,2% в продуктах, оставляемых на коже; в смываемой косметике — до 6%). В Российской Федерации оксибензон разрешён к применению в составе косметики с ограничением максимальной концентрации 6% (согласно техническому регламенту ТР ТС 009/2011 «О безопасности парфюмерно-косметической продукции»). С 2022 года в России рассматривается возможность снижения допустимой концентрации, но окончательные изменения не приняты.

Воздействие на окружающую среду

Оксибензон попадает в водоёмы через водные процедуры (купание) и со сточными водами. Он был обнаружен в реках, озёрах, прибрежных водах, а также в тканях рыб, моллюсков и кораллов. Исследования показали, что оксибензон (даже в концентрациях порядка 10–100 нг/л) способен вызывать обесцвечивание и гибель симбиотических водорослей (зооксантелл) у кораллов, что ведёт к обесцвечиванию рифов. В 2018 году штат Гавайи (США) принял закон о запрете продажи солнцезащитных средств, содержащих оксибензон, начиная с 2021 года; аналогичные запреты введены на отдельных курортных островах (Палау, Виргинские острова, некоторые штаты Мексики). В 2023 году научное сообщество продолжало дискуссии: одни исследователи указывали на лабораторные условия, не всегда соответствующие реальным экосистемам, другие — на накопление доказательств вреда.

Критика и альтернативы

Оксибензон подвергается критике со стороны экологических и потребительских организаций. Основные претензии: возможные эндокринные нарушения, накопление в окружающей среде, токсичность для морских организмов. Ряд брендов косметики заявили о добровольном отказе от использования оксибензона, заменяя его на более безопасные, по мнению производителей, фильтры — например, на оксид цинка, диоксид титана (физические фильтры) или органические фильтры нового поколения (т-бутил метоксибензоилметан, метоксициннамат этилгексила, диэтиламиногидроксибензоил гексилбензоат и др.). В некоторых странах (США, Япония) продолжают активно использовать оксибензон, ссылаясь на недостаточность доказательств серьёзного вреда при соблюдении концентраций. В России отдельные производители также переходят на бесфильтровые варианты или минеральные УФ-фильтры, но оксибензон остаётся распространённым компонентом масс-маркет-средств.

См. также

• Солнцезащитный крем
• Ультрафиолетовое излучение
• Бензофенон
• Пластик

Источники

• Wang S. Q., Lim H. W. (Eds.). Principles and Practice of Photoprotection. — Springer, 2016.
• Schlumpf M., Cotton B., Conscience M. et al. In vitro and in vivo estrogenicity of UV screens // Environmental Health Perspectives, 2001, 109(3): 239–244.
• Downs C. A., Kramarsky-Winter E., Segal R. et al. Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands // Archives of Environmental Contamination and Toxicology, 2016, 70(2): 265–288.
• Научный комитет по безопасности потребителей Европейской комиссии (SCCS). Opinion on Benzophenone-3 (SCCS/1625/21), 2021.
• Технический регламент Таможенного союза ТР ТС 009/2011 «О безопасности парфюмерно-косметической продукции» (с изменениями).
• FDA. Sunscreen Drug Products for Over-the-Counter Human Use: Proposed Rule (2019).