Ацетат — соль и сложный эфир уксусной кислоты¶
Ацетат — соль уксусной кислоты (этановой кислоты, CH₃COOH) или сложный эфир, образованный ею. Ацетаты — обширный класс неорганических и органических соединений, встречающихся в промышленности, биологии, медицине и повседневной жизни. Наиболее известные представители — ацетат натрия (натриевая соль уксусной кислоты), ацетат калия, ацетат кальция, ацетат железа, ацетат алюминия, ацетат свинца, ацетат цинка, ацетат меди(II). Слово «ацетат» также употребляется в быту для обозначения материалов и тканей на основе целлюлозы (ацетатное волокно, ацетатный шёлк).
¶Химическая природа и строение
Ацетаты образуются при нейтрализации уксусной кислоты основаниями или при взаимодействии её с оксидами и гидроксидами металлов. Общий ион ацетата — CH₃COO⁻ (этаноат), производное от уксусной кислоты. В растворах ацетаты диссоциируют, а анион ацетата является слабым основанием, поэтому водные растворы солей уксусной кислоты имеют слабокислую или слабощелочную реакцию в зависимости от гидролиза.
Сложные эфиры уксусной кислоты (также называемые ацетатами, хотя чаще — этаноатами) получают этерификацией уксусной кислоты спиртами в присутствии кислотных катализаторов. К ним относятся этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты), бутилацетат, изопентилацетат, ацетат бензила и другие. Этилацетат — распространённый растворитель и компонент лаков, красок и клеёв.
¶Основные представители
| Название | Формула | Применение |
|---|---|---|
| Ацетат натрия | CH₃COONa | Пищевая добавка Е262, консервант, компонент «холодных аккумуляторов» |
| Ацетат калия | CH₃COOK | Пищевая добавка Е261, диуретик, консервант |
| Ацетат кальция | (CH₃COO)₂Ca | Консервант Е263, регулятор кислотности |
| Ацетат железа(II) | (CH₃COO)₂Fe | Лекарственное средство (противоанемическое) |
| Ацетат алюминия | Al(CH₃COO)₃ | Вяжущее и кровоостанавливающее средство, компонент дезодорантов |
| Ацетат свинца | Pb(CH₃COO)₂ | Ранее — краска, лекарство; токсичен |
| Ацетат цинка | Zn(CH₃COO)₂ | Вяжущее средство, компонент косметики |
| Ацетат меди(II) | Cu(CH₃COO)₂ | Фунгицид, реагент в аналитической химии |
¶Ацетат натрия
Наиболее распространённый ацетат. Представляет собой белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде. Используется как пищевая добавка (консервант Е262) в консервировании овощей, мяса и рыбы, а также как регулятор кислотности. В медицине применяется как противоанемическое и диуретическое средство. Ацетат натрия нашёл широкое применение в «холодных аккумуляторах» — самоподогревающихся пакетах, где при кристаллизации пересыщенного раствора выделяется тепло. Кристаллизация ацетата натрия лежит в основе работы этих устройств, а «перезарядка» осуществляется путём нагревания пакета в кипящей воде.
¶Ацетатное волокно и ацетатный шёлк
В текстильной промышленности термин «ацетат» обозначает волокно, получаемое из целлюлозы ацетилированием — обработкой уксусным ангидридом или уксусной кислотой. При этом гидроксильные группы целлюлозы замещаются ацетильными, и образуется целлюлозы ацетат (ацетилцеллюлоза). Полностью ацетилированная целлюлоза (триацетат целлюлозы) растворяется в хлористом метилене и используется для производства плёнок, а частично гидролизованная (диацетат целлюлозы) растворяется в ацетоне и применяется для изготовления волокон.
Ацетатное волокно обладает характерным шелковистым блеском, мягкостью, хорошей драпируемостью. Оно не электризуется и не даёт усадки. Основной недостаток — низкая термостойкость: при нагревании выше 200 °C ацетат размягчается и разлагается. Ацетатный шёлк (ацетатный креп) широко использовался в XX веке для пошива блузок, платьев, подкладочных тканей. В России производством ацетатного волокна занимались крупные химические комбинаты, в частности Казанский химический комбинат имени Кирова и Кемеровский комбинат «Каустик».
¶Ацетаты в биологии и медицине
В биохимии ацетат играет ключевую роль в метаболизме. Ацетил-КоА (ацетил-коэнзим А) — центральный метаболит, участвующий в цикле Кребса, синтезе жирных кислот и холестерина, ацетилировании белков и гистонов. Ацетилирование гистонов — важный механизм эпигенетической регуляции генов.
В медицине ацетаты применяются как лекарственные средства: ацетат натрия — при железодефицитной анемии и отёках, ацетат алюминия — как вяжущее и кровоостанавливающее средство, ацетат цинка — в дерматологии. Ацетаты также используются в составе буферных растворов (ацетатный буфер) для поддержания заданного pH в биохимических и медицинских исследованиях.
¶Ацетаты в быту и промышленности
Уксусная кислота и её соли известны человечеству с древности: уксус (водный раствор уксусной кислоты) использовался для консервирования и в кулинарии. Ацетат натрия применяется в пищевой промышленности как консервант, а также в текстильной промышленности как фиксатор красителей. Ацетат кальция и ацетат натрия используются в производстве бумаги и картона. Сложные эфиры уксусной кислоты — важные растворители и ароматизаторы: этилацетат придаёт фруктовый аромат, бутилацетат — запах груши и банана.
¶История
Уксусная кислота была известна ещё в Древнем Египте и Риме, где использовалась для консервирования и в медицине. Впервые уксусная кислота была выделена в чистом виде немецким химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1776 году. Соли уксусной кислоты — ацетаты — начали систематически изучать в XIX веке с развитием органической химии. Термин «ацетат» происходит от латинского acetum — уксус.
¶Источники
- Гессе В., Фойгт А. «Основные законы органической химии»
- Некрасов Б. В. «Основы общей химии»
- Грандберг И. И., Полторак А. П. «Курс общей химии»
- Химическая энциклопедия, т. 1. — М.: Советская энциклопедия, 1988
- Справочник химика, т. 2. — Л.: Химия, 1971
- Патенты и техническая документация по производству ацетатного волокна