Фосфолипиды: строение, свойства и роль¶

Фосфолипиды — это класс липидов (жиров), молекулы которых содержат две жирнокислотные «хвостовые» части и полярную «головку» с остатком фосфорной кислоты. Благодаря такому строению фосфолипиды обладают амфифильными (двойственными) свойствами: одна часть молекулы гидрофильна (любит воду), а другая — гидрофобна (отталкивает воду). Это определяет их главную биологическую функцию — формирование клеточных мембран.

¶Химическое строение

Молекула фосфолипида состоит из глицеринового или сфингозинового остатка, к которому присоединены:

• Две длинные цепи жирных кислот (образуют гидрофобный «хвост»);
• Остаток фосфорной кислоты, часто с дополнительной полярной группой (спиртом, аминокислотой и т. д.), — гидрофильная «головка».

По химической природе фосфолипиды делятся на две основные группы:

Наиболее распространённые полярные группы в составе «головки» — холин, этаноламин, серин и инозитол. В зависимости от их природы фосфолипиды получают соответствующие названия (фосфатидилхолин, фосфатидилсерин и т. д.).

¶Амфифильность и самосборка

Ключевое свойство фосфолипидов — способность к самопроизвольному образованию бислоёв в водной среде. При помещении в воду молекулы фосфолипидов ориентируются так, что гидрофобные хвосты обращены друг к другу и скрыты от воды, а гидрофильные головки контактируют с водной фазой с обеих сторон. Так формируется липидный бислой — основа клеточной мембраны толщиной около 5–7 нанометров.

В воде фосфолипиды также образуют замкнутые структуры — липосомы (сферические пузырьки с водой внутри и снаружи, разделённые бислоем) и мицеллы. Липосомы активно используются в медицине как системы доставки лекарственных веществ.

¶Роль в клеточных мембранах

Фосфолипиды составляют около 25–30 % массы клеточной мембраны и формируют её структурный каркас. Согласно жидкостно-мозаичной модели мембраны (С. Сингер и Г. Николсон, 1972), липидный бислой представляет собой «жидкую» матрицу, в которой свободно перемещаются белки, холестерин и другие компоненты.

Основные функции фосфолипидов в мембранах:

• Барьерная — разделение внутреннего и внешнего по отношению к клетке пространства, регулирование транспорта веществ;
• Структурная — обеспечение текучести и целостности мембраны;
• Сигнальная — некоторые фосфолипиды (фосфатидилинозитол) служат предшественниками внутриклеточных сигнальных молекул — инозитолфосфатов и диацилглицерина;
• Участие в свёртывании крови — фосфатидилсерин, в норме находящийся во внутреннем слое мембраны, при активации тромбоцитов выходит на поверхность и служит сигналом для свёртывания.

¶Фосфолипиды в организме человека

Основные фосфолипиды, встречающиеся в тканях человека:

• Фосфатидилхолин (лецитин) — самый распространённый; входит в состав клеточных мембран, компонент липопротеинов, желчи. В больших количествах содержится в яйцах, сое, подсолнечном масле;
• Сфингомиелин — важный компонент миелиновой оболочки нервных волокон, обеспечивающей быстрое проведение нервного импульса;
• Фосфатидилсерин — участвует в сигнальных процессах, в том числе в запуске апоптоза (программированной гибели клетки);
• Кардиолипин — локализован преимущественно во внутренней мембране митохондрий, важен для работы дыхательной цепи.

В организме фосфолипиды синтезируются преимущественно в печени, откуда поступают в кровь в составе липопротеинов. Нарушение их обмена связано с целым рядом заболеваний — от жировой болезни печени до атеросклероза и нейродегенеративных расстройств.

¶Источники в пище и применение

Фосфолипиды поступают с пищей (яйца, бобовые, печень, жирная рыба, растительные масла) и дополнительно синтезируются в организме. В промышленности и медицине фосфолипиды применяются как:

• Эмульгаторы в пищевой промышленности (Е322 — лецитин);
• Суспензионные агенты в фармацевтике;
• Основа липосомальных форм лекарственных препаратов;
• Биологически активные добавки (лецитин, фосфатидилсерин) с целью поддержки функций печени и нервной системы.

¶Методы исследования

Выделение и анализ фосфолипидов проводятся методами тонкослойной и газожидкостной хроматографии, масс-спектрометрии, ядерно-магнитного резонанса. В биохимической практике широко используется реакция на фосфор по А. В. Тукачу и метод экстракции по Фолчу.

¶Интересные факты

• Термин «лецитин» происходит от греческого слова «lekithos» — «желток», поскольку впервые вещество было выделено из куриного яйца немецким химиком Теодором Гоби в 1846 году.
• Липосомы, созданные на основе фосфолипидов, были впервые описаны британским учёным Алеком Д. Бэнгемом в 1960-х годах и сегодня используются в десятках одобренных лекарственных форм.

Источники:

• Гаркави С. М., Бакалова Е. Б., Барковская М. П. Биохимия. — М.: Медицина.
• Нельсон Д., Кокс М. Биохимия Ленингера. — М.: БИНОМ.
• Сингер С. Дж., Николсон Г. Л. Модель жидкостно-мозаичной структуры клеточной мембраны // Успехи биологической химии.
• Липиды // Биологический энциклопедический словарь.