Камфара — органическое соединение¶
Камфара (лат. camphora) — органическое соединение класса терпеноидов, bicyclic monoterpene ketone с молекулярной формулой C₁₀H₁₆O. При комнатной температуре представляет собой прозрачные кристаллы с сильным характерным ароматом, легко сублимирующие, плохо растворимые в воде и хорошо — в спирте, эфире и жирных маслах. Камфора широко применяется в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности и как растворитель; в природе содержится в камфорном лавре и некоторых других растениях.
¶Происхождение названия
Слово «камфара» восходит к арабскому kāfūr, которое, в свою очередь, связано с малайским kapur — «известь, мел». Термин пришёл в европейские языки через латынь и средневековую арабскую медицинскую традицию. В русский язык слово попало в XVIII веке вместе с переводами медицинских и ботанических трактатов.
¶Физические и химические свойства
Камфора кристаллизуется в бесцветные прозрачные кристаллы с температурой плавления около 175—180 °C и кипения 204 °C. Уже при обычной температуре она заметно сублимирует, то есть переходит из твёрдого состояния в газообразное, что и обуславливает её узнаваемый запах в помещениях, где хранится камфора. Плотность вещества — 0,99 г/см³.
Химически камфора относится к терпеноидам — производным изопрена. Она представляет собой bicyclic ketone с тремя хиральными центрами, что обуславливает существование оптически активных форм: (+)-камфора (D-камфора), (−)-камфора (L-камфора) и рацемическая смесь (DL-камфора). Природная камфора — это преимущественно (+)-форма, получаемая из камфорного лавра (Cinnamomum camphora). (−)-Камфора содержится в некоторых видах полыни (Artemisia).
Камфора легко воспламеняется, горит коптящим пламенем. Она устойчива к действию кислот и щелочей в обычных условиях, но вступает в реакции присоединения, окисления и восстановления, характерные для кетонов.
¶Природные источники
Основным промышленным источником природной камфоры остаётся камфорный лавр (Cinnamomum camphora) — вечнозелёное дерево семейства лавровых, произрастающее в Восточной Азии (Китай, Тайвань, Япония, Юго-Восточная Азия). Камфора накапливается в коре, древесине и листьях дерева; из них её извлекают паровой дистилляцией с последующей перегонкой и очисткой.
В России камфорный лавр культивируется в субтропических районах Черноморского побережья Кавказа (Сочи, Абхазия), где растение используется и как декоративное, и как сырьё для получения камфоры. Небольшие количества камфоры содержатся также в полыни, лаванде, базилике и некоторых других растениях.
¶Синтез
Поскольку природные источники не покрывают всего мирового спроса, значительная часть камфоры получается синтетически. Основной промышленный метод — синтез из α-пинена, который получают из скипидара (продукта перегонки смолы хвойных деревьев). α-Пинен гидрируют до борнеола, который затем окисляют до камфоры. Синтетическая камфора представляет собой рацемат (DL-камфора), хотя её можно разделить на оптические изомеры.
¶Применение
¶Медицина
Камфора применяется в медицине более тысячи лет. В современной фармакопее она используется как:
- Раздражающее и отвлекающее средство — в составе мазей, бальзамов и растворов для наружного применения при миалгиях, артралгиях, невралгиях.
- Стимулятор дыхания и сердечной деятельности — камфорное масло и раствор камфоры в масле («камфорное масло для инъекций») применялись как кардиотоническое и дыхательное стимулирующее средство. В настоящее время это применение ограничено в связи с появлением более эффективных препаратов.
- Антисептик — входит в состав некоторых ранозаживляющих и противомикробных средств.
Внутрь камфора применяется редко и только по назначению врача, так как вещество токсично в высоких дозах. Симптомы отравления включают возбуждение, судороги, угнетение центральной нервной системы.
¶Парфюмерия и косметика
Камфора с её характерным ароматом используется в парфюмерии как фиксатор и компонент сложных композиций, а также в производстве одеколонов, зубных паст, средств по уходу за кожей.
¶Пищевая промышленность
Камфора (E1590) применяется как ароматизатор в некоторых пищевых продуктах, хотя её использование ограничено нормами безопасности.
¶Техническое применение
Камфора растворяет нитроцеллюлозу и некоторые пластики, поэтому исторически использовалась при производстве целлулоида и лаков. Она входит в состав некоторых пиротехнических смесей и применяется как пластификатор.
¶Токсичность и безопасность
Камфора относится к умеренно токсичным веществам. Суточная безопасная доза для взрослого человека, согласно нормативным документам, не должна превышать 0,5 г. Особенно опасна камфора для детей — отравления нередко возникают при случайном приёме камфорного масла или мазей. Внутривенное введение камфоры категорически запрещено: камфорное масло для инъекций вводится только внутримышечно.
¶Историческая справка
Камфора была известна в Древней Индии и Китае, где применялась в религиозных обрядах (в том числе в буддийской практике кремации тел монахов), а также в медицине и парфюмерии. В Европу камфора попала через арабских торговцев и врачей в Средние века. В XVI—XVII веках она вошла в европейскую фармакопею, а в XIX веке были разработаны промышленные методы синтеза, что сделало вещество доступным в больших объёмах.
¶Источники
- Государственная фармакопея РФ
- Краткая химическая энциклопедия
- Справочник химика: органические соединения
- Ботанический атлас: растения-источники эфирных масел