Карбамид (мочевина)¶

Карбамид — химическое соединение, карбоновая кислота, амид которой; по химическому строению — диамид угольной кислоты с формулой CO(NH₂)₂. В промышленности и сельском хозяйстве соединение известно под названием мочевина. Карбамид — один из самых распространённых азотных удобрений в мире и исходное вещество для производства ряда химических продуктов, включая смолы, лекарственные средства и взрывчатые вещества.

¶Свойства и строение

Молекула карбамида плоская, углеродный атом связан с кислородом двойной связью и с двумя аминогруппами — одинарными. Молекулярная масса — 60,06 г/моль. При нормальных условиях карбамид — бесцветные кристаллы без запаха, сладковатые на вкус. Температура плавления — 132,7 °C, кипения при атмосферном давлении не происходит: при нагреве выше 130 °C соединение разлагается с выделением аммиака и изоциановой кислоты.

Карбамид хорошо растворим в воде, спирте и жидком аммиаке, практически нерастворим в низших углеводородах и эфирах. В водных растворах при нагреве гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, при этом pH раствора смещается в щелочную сторону. Соли карбамида (карбаматы) образуются при взаимодействии с щелочами и металлами.

¶История

Мочевина впервые была выделена из мочи в 1773 году французским химиком Юбером Франкленом, а в 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер синтезировал её из неорганических веществ — цианата аммония. Этот эксперимент стал одним из ключевых в истории химии: он показал, что органические соединения могут быть получены из неорганических, что противоречило теории «жизненной силы» (витализму). Вёлер опубликовал результат в письме к Якобу Берцелиусу.

Промышленный синтез карбамида был разработан в 1920-х годах немецким химиком Фрицем Хабером и его сотрудниками. Метод основан на взаимодействии аммиака с диоксидом углерода при высоких температуре и давлении. Технология была впервые внедрена в Германии в 1922 году на заводе в Оппау (компания BASF). В СССР производство карбамида было развёрнуто в 1930-е годы; крупнейшие заводы работают в России и по сей день.

¶Получение

Промышленный синтез карбамида осуществляется в две стадии. На первой аммиак и диоксид углерода при температуре 180–200 °C и давлении 150–200 атм образуют карбамат аммония:

2NH₃ + CO₂ → NH₂COONH₄

На второй стадии карбамат дегидратируется с образованием карбамида и воды:

NH₂COONH₄ → CO(NH₂)₂ + H₂O

Общая реакция: 2NH₃ + CO₂ → CO(NH₂)₂ + H₂O. Реакция обратима, поэтому для смещения равновесия в сторону продукта применяют избыток аммиака и отвод воды. Полученный карбамид очищают и гранулируют.

¶Применение

¶Азотное удобрение

Основное применение карбамида — производство азотных удобрений. Мочевина содержит около 46 % азота — самый высокий показатель среди твёрдых азотных удобрений. При внесении в почву под действием почвенных ферментов (уреазы) карбамид гидролизуется до аммиака, который затем окисляется нитрифицирующими бактериями до нитратов, усваиваемых растениями. Мочевина применяется как для основного внесения, так и для подкормки, в том числе по листу.

¶Химическая промышленность

Карбамид — сырьё для производства меламина, карбамидо-формальдегидных и мочевино-формальдегидных смол, используемых в деревообработке и производстве пластиков. Из мочевины синтезируют лекарственные препараты (мочегонные средства, например фуросемид), взрывчатые вещества (тротил, гексоген), гербициды (уреидные), а также витамин B₁₂. Карбамид применяется в нефтегазовой отрасли как компонент буровых растворов и для очистки выхлопных газов дизельных двигателей (в составе системы SCR).

¶Пищевая промышленность

В пищевой промышленности карбамид используется как пищевая добавка E927b — подсластитель и консервант, в том числе в жевательной резинке. В России и Евросоюзе добавка разрешена в ограниченных количествах.

¶Токсичность

Мочевина малотоксична: смертельная доза для человека оценивается в 15–20 граммов на килограмм массы тела. При попадании в организм в больших количествах вызывает раздражение слизистых оболочек, при длительном воздействии — нарушение функций почек. В промышленных условиях при работе с карбамидом применяют средства индивидуальной защиты органов дыхания и кожи.

¶Интересные факты

• Мочевина — основной азотсодержащий компонент мочи млекопитающих, включая человека; в сутки взрослый человек выделяет около 25–30 граммов карбамида.
• В 1935 году немецкий химик Вальтер Реппе разработал метод получения карбамида из ацетилена, что стало важным этапом в развитии органического синтеза.
• Мочевина используется в криоскопии — методе определения молярной массы веществ по понижению температуры замерзания растворов.

¶Источники

• ГОСТ 2081-92. Карбамид. Технические условия.
• Губенков И. Н. Мочевина и её производные. — М.: Химия, 1984.
• Справочник химика. Том 2. — Л.: Химия, 1964.
• Ушаков В. А. Производство азотных удобрений. — М.: Колос, 1971.
• Вёлер Ф. О синтезе мочевины из неорганических веществ // Annalen der Physik und Chemie. 1828.