Масляная кислота: свойства и роль¶

Масляная кислота (бутановая кислота, C₃H₇COOH, систематическое название — бутановая кислота) — предельная одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, относящаяся к классу летучих жирных кислот. При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с резким неприятным запахом прогорклого масла. Является важным промежуточным продуктом метаболизма, компонентом пищевых продуктов и сырьём для химической промышленности.

¶Физические свойства

Масляная кислота — подвижная жидкость с температурой кипения 163,5 °C и температурой плавления −5,1 °C. Плотность при 20 °C составляет около 0,96 г/см³. Кислота хорошо растворяется в воде, этаноле и диэтиловом эфире. С водой образует азеотропную смесь с содержанием кислоты около 18,4 % и температурой кипения 99,4 °C. Молекулярная масса — 88,11 г/моль. Запах кислоты ощущается даже при малых концентрациях; при разбавлении водой он напоминает запах пота, что связано с присутствием кислоты в секретах потовых желёз человека.

¶Химические свойства

Как типичная карбоновая кислота, масляная кислота вступает в реакции, характерные для этого класса соединений:

• Образование солей и сложных эфиров — при взаимодействии с щелочами, спиртами и фенолами. Эфиры масляной кислоты (бутираты) широко используются в пищевой и парфюмерной промышленности.
• Реакция этерификации — с глицерином образует трибутирин, входящий в состав сливочного масла.
• Декарбоксилирование — при нагревании с щелочами даёт пропан.
• Галогенирование — по α-углеродному атому с образованием галогенпроизводных.
• Восстановление — под действием сильных восстановителей (например, литийалюминийгидрида) превращается в бутанол-1.

Константа диссоциации (pKa) составляет 4,82, что делает кислоту несколько более слабой, чем уксусная кислота (pKa 4,76).

¶Биологическая роль

В живых организмах масляная кислота образуется в результате микробной ферментации неперевариваемых углеводов (клетчатки, пектинов) в толстом кишечнике. Она служит основным источником энергии для колоноцитов — клеток эпителия толстой кишки. Бутират участвует в регуляции апоптоза, пролиферации и дифференцировки клеток, поддерживает барьерную функцию кишечника. В молочных железах жвачных животных масляная кислота является предшественником при синтезе высших жирных кислот молочного жира.

В составе триглицеридов масляная кислота присутствует в сливочном масле (3–4 % от массы жира), что обусловливает его характерный вкус и запах. В небольших количествах она обнаруживается в сырах, ферментированных продуктах и некоторых растительных маслах.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Масляная кислота и её эфиры (этилбутират, метилбутират, изоамилбутират) используются как ароматизаторы, придающие продуктам фруктовые и маслянистые ноты. Этилбутират имеет запах ананаса, изоамилбутират — груши. Соли (бутираты натрия и кальция) применяются в качестве пищевых добавок (консервантов) под кодом E260 (сама кислота) и E263 (ацетат кальция — ошибочно; бутираты имеют отдельные коды).

¶Химическая промышленность

Кислота служит сырьём для производства сложных эфиров, пластификаторов, лаков и растворителей. Бутират целлюлозы используется для изготовления плёнок, покрытий и пластмасс. Хлорангидрид масляной кислоты (бутирилхлорид) применяется в органическом синтезе для введения бутирильной группы.

¶Сельское хозяйство и животноводство

Бутираты добавляют в корма для сельскохозяйственных животных как консерванты и стимуляторы роста. Натриевая и кальциевая соли масляной кислоты используются для профилактики желудочно-кишечных заболеваний у поросят и птицы, улучшая усвоение корма.

¶Медицина и фармацевтика

Производные масляной кислоты (например, натрия фенилбутират) применяются при лечении нарушений цикла мочевины. Исследуется противоопухолевая активность бутиратов, связанная с их способностью ингибировать гистондеацетилазы и влиять на экспрессию генов.

¶Получение

В промышленности масляную кислоту получают:

• окислением бутанола-1 или бутиральдегида;
• ферментацией углеводов (маслянокислым брожением) под действием бактерий рода Clostridium;
• из продуктов переработки нефти (окислением н-бутана).

В лабораторных условиях кислоту синтезируют гидролизом бутиронитрила или окислением бутанола-1 хромовой смесью.

¶Безопасность

Масляная кислота относится к веществам умеренной опасности (3-й класс). При попадании на кожу и слизистые оболочки вызывает химические ожоги. Пары раздражают дыхательные пути и глаза. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны — 10 мг/м³. При работе с кислотой необходимо использовать средства индивидуальной защиты. Утилизация отходов проводится в соответствии с нормативами для органических кислот.

¶Источники

• Химическая энциклопедия: в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
• Нельсон Д., Кокс М. Основы биохимии Ленинджера. — М.: БИНОМ, 2011. — Т. 2.
• Справочник химика / под ред. Б. П. Никольского. — М.: Химия, 1964. — Т. 2.