С8Н8 — химическая формула октана¶
С8Н8 — обозначение химического соединения с молекулярной формулой C₈H₈, соответствующей общему гомологическому ряду алкенов и циклоалканов. Наиболее известными веществами с этой формулой являются стирол (винилбензол) и циклооктатетраен, а также метилстиролы и бициклические изомеры. Запись «с8н8 6 букв» в контексте кроссвордов и сканвордов обычно обозначает слово из шести букв, соответствующее одному из изомеров этой формулы — как правило, стиролу (в старых изданиях — «стирол» или аббревиатура «СТИРОН»).
¶Основные изомеры
Формула C₈H₈ допускает несколько структурных изомеров, различающихся строением углеродного скелета:
| Название | Строение | Особенности |
|---|---|---|
| Стирол (винилбензол) | Бензольное кольцо с винильной группой −CH=CH₂ | Наиболее распространённый изомер, сырьё для полистирола |
| Циклооктатетраен | Восьмичленное кольцо с четырьмя сопряжёнными двойными связями | Неклассический ароматический углеводород, впервые получен Л. Ф. Физером |
| Метилстиролы (α- и β-) | Толуол с винильной группой | Входят в состав сырья пиролиза |
| Бензициклооктен | Бициклическая структура | Продукт изомеризации циклооктатетраена |
¶Стирол
Стирол (C₆H₅−CH=CH₂) — бесцветная жидкость с характерным запахом, кипит при 145 °C, плотность 0,906 г/см³. В промышленности получают дегидрированием этилбензола или крекингом нефтяных фракций. Стирол полимеризуется в полистирол — один из самых массовых термопластов. Окислительная димеризация стирола даёт бензоилпероксид, а в присутствии инициаторов радикальной полимеризации — полистирол с молекулярной массой до нескольких сотен тысяч.
¶Циклооктатетраен
Циклооктатетраен (ЦОТ, C₈H₈) — впервые синтезирован Л. Ф. Физером в 1940 году из ацетилена при 600 °C на никелевом катализаторе. Молекула имеет вантовую (короноподобную) конформацию, не плоскую, поэтому не обладает полной ароматичностью по правилу Хюккеля (8 π-электронов, число 4n). ЦОТ проявляет свойства полиена: присоединяет бром, гидрируется, вступает в реакцию Дильса — Альдера. При действии щелочных металлов (калий, натрий) ЦОТ образует ароматический дианион C₈H₈²⁻, изолируемый в виде солей, например дикалиевой.
¶Применение
Стирол — основа производства:
- полистирола и его сополимеров (ABS-пластика, SAN);
- синтетических каучуков (бутадиен-стирольные, СКС);
- ненасыщенных полиэфиров и лакокрасочных материалов.
Циклооктатетраен применяется в органическом синтезе как прекурсор металлоорганических соединений (π-комплексы с Fe, Cr, Mo) и в лабораторных исследованиях ароматичности.
¶Символика в кроссвордах
В русскоязычных сканвордах и кроссвордах подсказка «с8н8» традиционно означает слово из шести букв — стирол. Иногда используется и циклооктатетраен, но из-за длины термина (четырнадцать букв) он встречается редко. Аббревиатура «С8Н8» является стандартным обозначением в задачниках по органической химии и в школьных учебниках.
¶Историческая справка
Стирол был впервые выделен из стираксовой смолы (откуда и название) в XIX веке. Циклооктатетраен синтезирован в 1940 году группой Физера, что стало одним из первых примеров получения циклических полиенов из ацетилена. В СССР производство стирола началось в 1930-х годах на заводах синтетического каучука.
¶Источники
- Дроздов А. Д., Ткачёв В. И. «Технология синтетических каучуков»
- Физер Л., Физер М. «Химия органических соединений»
- «Большая химическая энциклопедия», т. 2
- Патрикеев В. Д. «Справочник по кроссвордам и сканвордам»