Сукцинат: соли янтарной кислоты¶
Сукцинат — соль или эфир янтарной кислоты (бутандиовой кислоты), содержащий анион C₄H₄O₄²⁻ либо группу −OOC−CH₂−CH₂−COO−. В биохимии и медицине термин чаще всего обозначает именно анион янтарной кислоты и её соли (например, натрия сукцинат), а также производные, применяемые как лекарственные средства и биологически активные добавки. Янтарная кислота — двухосновная предельная дикарбоновая кислота; её соли и эфиры широко распространены в природе и играют ключевую роль в обмене веществ.
¶Химические свойства
Янтарная кислота диссоциирует в две ступени, образуя гидросукцинат (HSucc⁻) и сукцинат (Succ²⁻). Константы диссоциации составляют приблизительно pK₁ ≈ 4,2 и pK₂ ≈ 5,6. Сукцинаты — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, термически устойчивые. Анион симметричен и содержит две карбоксилатные группы, связанные этиленовым мостиком −CH₂−CH₂−.
Сукцинаты образуют комплексные соединения с ионами металлов, что используется в аналитической химии и в синтезе координационных соединений. Эфиры янтарной кислоты (диэтилсукцинат и другие) применяются как растворители и полупродукты органического синтеза.
¶Биологическая роль
В живых организмах сукцинат — центральный метаболит цикла трикарбоновых кислот (цикла Кребса). Он образуется при окислении сукцинил-КоА и далее окисляется до фумарата под действием фермента сукцинатдегидрогеназы (комплекс II дыхательной цепи митохондрий). Эта реакция сопряжена с восстановлением ФАД до ФАДН₂ и является одним из узловых звеньев клеточного дыхания.
Сукцинат участвует также в:
- глиоксилатном цикле у растений и микроорганизмов;
- синтезе гема (через сукцинил-КоА);
- регуляции ряда сигнальных путей, в том числе через влияние на гипоксические реакции;
- метаболизме аминокислот и липидов.
В клетке сукцинат способен накапливаться при ишемии и некоторых наследственных заболеваниях, связанных с дисфункцией митохондрий.
¶Применение в медицине
Соли янтарной кислоты используются как средства метаболической терапии. Наиболее известны препараты на основе натрия сукцината и близких соединений (например, реамберин — меглюмина натрия сукцинат). Их применяют при гипоксии, интоксикациях, в комплексной терапии состояний, сопровождающихся нарушением энергетического обмена.
Сукцинаты рассматриваются как антигипоксанты и антиоксиданты: они поддерживают работу дыхательной цепи митохондрий в условиях недостатка кислорода. В России выпускается ряд лекарственных форм и биологически активных добавок с янтарной кислотой. Применение должно проводиться по назначению врача, поскольку бесконтрольный приём небезопасен.
¶Применение в промышленности и сельском хозяйстве
Сукцинаты применяются:
- в пищевой промышленности — как регуляторы кислотности и добавки (янтарная кислота зарегистрирована как пищевая добавка E363);
- в сельском хозяйстве — как стимуляторы роста растений и компоненты кормовых добавок;
- в химической промышленности — как полупродукты для синтеза полимеров, в том числе биоразлагаемых полибутиленсукцинатов (ПБС);
- в аналитической химии и научных исследованиях.
Производство янтарной кислоты и её солей ведётся как химическим синтезом, так и биотехнологически — путём ферментации с использованием микроорганизмов.
¶Сукцинаты в России
В России исследования сукцинатов и препаратов на их основе ведутся в институтах биохимии, фармакологии и клинической медицины. Натрия сукцинат и меглюмина натрия сукцинат входят в перечень лекарственных средств. Янтарная кислота как пищевая добавка и как компонент БАДов широко представлена на потребительском рынке.
Отдельное направление — изучение роли сукцината при гипоксии, ишемии и в спортивной медицине. Ряд работ посвящён влиянию сукцинатсодержащих соединений на энергетический обмен и устойчивость организма к нагрузкам.
¶Меры предосторожности
Янтарная кислота и её соли при контакте с кожей и слизистыми могут вызывать раздражение. При приёме внутрь возможны побочные эффекты со стороны желудочно-кишечного тракта. Препараты на основе сукцинатов следует применять по назначению специалиста; самостоятельное использование, особенно в высоких дозах, не рекомендуется.
¶См. также
- Янтарная кислота
- Цикл трикарбоновых кислот
- Сукцинатдегидрогеназа
- Антигипоксанты
¶Источники
- Биохимия: учебник для вузов (под редакцией Е. С. Северина)
- Большая российская энциклопедия: статья «Янтарная кислота»
- Фармакология: учебные пособия по метаболической терапии
- Материалы по пищевым добавкам (E363)
- Публикации по митохондриальной физиологии