Авобензон

Авобензон — это органическое соединение, производное бензимидазола, применяемое в качестве активного фармацевтического ингредиента в составе солнцезащитных косметических средств. Относится к классу химических УФ-фильтров, обеспечивающих защиту кожи от ультрафиолетового излучения типа A (UVA) с длиной волны 320–400 нм.

Химическая структура и свойства

Авобензон (INCI: Butyl Methoxydibenzoylmethane) представляет собой маслянистое кристаллическое вещество от белого до светло-жёлтого цвета. Его химическая формула — C20H22O3, молекулярная масса — 310,39 г/моль. Систематическое название по номенклатуре IUPAC — 1-(4-метоксифенил)-3-(4-трет-бутилфенил)пропан-1,3-дион.

Ключевой особенностью авобензона является его способность поглощать UVA-лучи в широком спектре. Максимум поглощения приходится на длину волны около 357–358 нм. В отличие от многих других УФ-фильтров, блокирующих преимущественно UVB-излучение (280–320 нм), авобензон обеспечивает защиту от длинноволнового UVA, которое проникает глубже в дерму и связано с фотостарением кожи и развитием меланомы.

Соединение обладает относительно высокой термостабильностью, однако подвержено фотодеградации — при длительном воздействии солнечного света его молекулы разрушаются, снижая эффективность защиты.

История

Авобензон был синтезирован и запатентован в 1973 году швейцарской компанией Hoffmann-La Roche. Его одобрение для использования в косметических средствах началось в 1980-х годах. Первоначально вещество было разрешено в странах Европейского союза и Японии, но в США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) утвердило его лишь в 1988 году, после длительных исследований безопасности.

В 1990-х — 2000-х годах авобензон стал одним из наиболее распространённых UVA-фильтров в мире. Однако с развитием фоточувствительных технологий и появлением более стабильных альтернатив (например, оксида цинка или тиносорба S) его популярность несколько снизилась. В Российской Федерации авобензон используется в составе солнцезащитных кремов, лосьонов и других косметических продуктов, подлежащих обязательной регистрации в качестве парфюмерно-косметической продукции.

Механизм действия

Авобензон поглощает фотоны UVA-излучения и преобразует их энергию в тепловую, не вызывая химических изменений в коже. Молекула содержит систему сопряжённых двойных связей, которая позволяет эффективно захватывать кванты света. После поглощения происходит переход молекулы в возбуждённое состояние, после чего энергия рассеивается в виде тепла, а авобензон возвращается в исходное состояние. Этот цикл может повторяться многократно, но из-за фотодеградации часть молекул разрушается, особенно при высокой интенсивности излучения.

Стабильность и фотодеградация

Главный недостаток авобензона — его относительная фотонестабильность. Под действием солнечного света он постепенно разлагается, что снижает уровень UVA-защиты. Степень разрушения зависит от концентрации, продолжительности облучения и наличия других компонентов в составе средства. Для повышения стабильности в рецептуры часто добавляют фотопротекторы — например, октокрилен или оксид цинка, которые поглощают часть излучения, стабилизируя авобензон.

Применение

Авобензон используется исключительно в составе косметических средств для защиты от солнца. Входит в состав:

• Кремов и лосьонов для ежедневного применения (SPF 15–50+);
• Спреев и аэрозолей для удобства нанесения;
• Тональных кремов и BB-кремов с эффектом защиты от UVA;
• Гигиенических помад с SPF.

Концентрация авобензона в готовых продуктах обычно составляет от 1% до 5% в зависимости от страны и регуляторных требований. В ЕС максимальная разрешённая концентрация — 5%, в США — 3%.

Регуляторный статус

• Европейский союз: разрешён, внесён в список разрешённых УФ-фильтров (Приложение VI Регламента EU №1223/2009).
• США: одобрен FDA, включён в реестр UV-фильтров в концентрации до 3%.
• Япония: разрешён.
• Австралия, Канада, Бразилия: разрешён.

В Российской Федерации авобензон не включён в перечень запрещённых или ограниченных веществ в составе парфюмерно-косметической продукции, утверждённый Техническим регламентом Таможенного союза ТР ТС 009/2011. Его использование допускается при соблюдении норм безопасности. Конкретный перечень разрешённых УФ-фильтров и их концентраций содержится в Приложении 5 указанного регламента.

Безопасность и окружающая среда

Согласно исследованиям, проведённым в рамках Европейской программы по безопасности косметических средств (SCCS), авобензон в концентрациях до 5% признаётся безопасным для человека при наружном применении. Были проведены тесты на раздражение кожи, сенсибилизацию и мутагенность. Вещество не проявляет значительной острой токсичности. Однако по некоторым данным, при систематическом нанесении на большие участки тела возможно всасывание в кровоток в микроколичествах.

В 2019–2021 годах ряд исследований показал, что авобензон может накапливаться в водной среде и оказывать влияние на морские экосистемы. В частности, он способен вызывать обесцвечивание кораллов и нарушать репродуктивные процессы у некоторых видов. Это привело к запрету использования авобензона в солнцезащитных средствах на территории некоторых туристических зон, например, в штате Гавайи (США) и на Палау.

Критика и альтернативы

Основные претензии к авобензону связаны с его фотодеградацией, потенциальной эндокринной активностью (некоторые исследования на животных показали слабое влияние на гормональный фон) и экологической токсичностью. Современные альтернативы включают:

• Тиносорб S (bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) — фотостабильный и безопасный фильтр широкого спектра;
• Оксид цинка (микронизированный или нано) — физический УФ-фильтр, не вызывающий фотодеградации;
• Дрометризол трисилоксан (Uvasorb HEB) — стабильный UVA-фильтр.

Несмотря на критику, авобензон остаётся одним из наиболее изученных и доступных UVA-фильтров, широко применяемых в бюджетной и средней ценовой категории косметики.

Источники

• SCCS (Scientific Committee on Consumer Safety). Opinion on Butyl Methoxydibenzoylmethane (Avobenzone). European Commission, 2019.
• ТР ТС 009/2011 «О безопасности парфюмерно-косметической продукции». — М.: ЕЭК, 2011. — Приложение 5.
• Matta M.K. et al. Effect of Sunscreen Application Under Maximal Use Conditions on Plasma Concentration of Sunscreen Active Ingredients // JAMA. — 2019. — Vol. 321, No. 21. — P. 2082–2091.
• Downs C.A. et al. Sunscreens and Coral Reefs: A Review of the Evidence for a Global Ban on UV-Filter Use in Coastal Areas // Environmental Science & Technology. — 2021. — Vol. 55, No. 9. — P. 5673–5685.
• Косметические средства: химия и технология / под ред. В.П. Панова. — М.: Косметика и медицина, 2016.