Диэтаноламин

Диэтаноламин (ДЭА, 2,2′-иминодиэтанол) — это органическое соединение, относящееся к классу аминоспиртов. Представляет собой вязкую, бесцветную или слегка желтоватую жидкость с характерным аммиачным запахом. Химическая формула — C₄H₁₁NO₂. Диэтаноламин является вторичным амином и диолом, что обуславливает его амфотерные свойства и способность вступать в реакции как с кислотами, так и со спиртами. Широко используется в промышленности как сырьё для синтеза поверхностно-активных веществ, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и абсорбентов кислых газов.

Физические и химические свойства

Физические свойства

Диэтаноламин представляет собой гигроскопичную жидкость, хорошо растворимую в воде, этаноле и ацетоне, но ограниченно растворимую в неполярных органических растворителях, таких как эфир и бензол. Основные физические константы:

• Молярная масса: 105,14 г/моль.
• Температура плавления: 28,0 °C (при нормальных условиях — кристаллическое вещество, плавящееся при комнатной температуре).
• Температура кипения: 268,8 °C (при атмосферном давлении, с разложением).
• Плотность: 1,097 г/см³ (при 30 °C).
• Температура вспышки: 137 °C (в закрытом тигле).
• Вязкость: высокая, около 350 мПа·с (при 25 °C).

Химические свойства

Как вторичный амин, диэтаноламин проявляет основные свойства (pKa ~ 8,9) и способен нейтрализовать кислоты с образованием солей. Наличие двух гидроксильных групп делает его реакционноспособным в реакциях этерификации и алкоксилирования. Ключевые реакции:

• Реакция с кислотами: образует соли, например, диэтаноламина гидрохлорид.
• Алкоксилирование: при взаимодействии с этиленоксидом или пропиленоксидом образует этоксилаты — неионогенные поверхностно-активные вещества.
• Этерификация: с жирными кислотами даёт эфиры, используемые как эмульгаторы и смягчители.
• Реакция с альдегидами: образует основания Шиффа.
• Абсорбция кислых газов: обратимо реагирует с сероводородом (H₂S) и диоксидом углерода (CO₂), образуя гидроксиалкилкарбаматы и сульфиды.

Получение

Диэтаноламин получают в промышленных масштабах путём реакции аммиака (NH₃) с этиленоксидом (C₂H₄O). Процесс протекает в жидкой фазе при температуре 50–150 °C и давлении до 10 МПа в присутствии воды или без неё. В результате образуется смесь моноэтаноламина (МЭА), диэтаноламина (ДЭА) и триэтаноламина (ТЭА). Соотношение продуктов регулируется изменением мольного соотношения реагентов и условий реакции (температура, давление, катализатор). Для получения преимущественно диэтаноламин используют избыток этиленоксида по отношению к аммиаку (обычно 1,5–2:1). После синтеза смесь разделяют вакуумной ректификацией.

Применение

Диэтаноламин является многотоннажным продуктом органического синтеза и находит применение в различных отраслях промышленности.

Производство поверхностно-активных веществ (ПАВ)

Основное применение ДЭА — синтез неионогенных ПАВ, таких как этоксилаты диэтаноламина, а также амфотерных ПАВ (например, кокоамидопропилбетаин). Эти вещества используются в производстве:

• шампуней, гелей для душа, жидкого мыла;
• моющих средств для посуды и бытовой химии;
• средств для ухода за кожей и волосами.

Очистка газов

В нефтегазовой и химической промышленности водные растворы диэтаноламина применяются для абсорбционной очистки природного и попутного нефтяного газа от кислых компонентов — сероводорода (H₂S) и диоксида углерода (CO₂). Процесс известен как аминовая очистка. ДЭА обладает высокой селективностью по отношению к H₂S и позволяет регенерировать абсорбент нагреванием.

Ингибиторы коррозии

Соли диэтаноламина (например, диэтаноламина фосфат или борат) используются как компоненты ингибиторов коррозии для защиты металлов в водных системах охлаждения, нефтепроводах и в составе смазочно-охлаждающих жидкостей.

Производство эмульгаторов

Эфиры диэтаноламина с жирными кислотами (например, диэтаноламид стеариновой кислоты) применяются в качестве эмульгаторов и загустителей в косметике, а также в производстве текстильных вспомогательных веществ и пестицидных препаратов.

Прочие применения

• Как компонент в составе антифризов и тормозных жидкостей.
• В производстве полиуретанов (как катализатор и сшивающий агент).
• В качестве сырья для синтеза хелатирующих агентов (например, ЭДТА).
• В фотографии (как компонент проявителей).

Безопасность и токсикология

Диэтаноламин является умеренно токсичным веществом. При попадании на кожу вызывает раздражение и дерматит, при вдыхании паров — раздражение слизистых оболочек дыхательных путей. Длительный контакт может привести к сенсибилизации. В экспериментах на животных при высоких дозах наблюдалось токсическое действие на печень и почки. Международное агентство по изучению рака (МАИР) классифицирует диэтаноламин как возможный канцероген для человека (группа 2B) на основании некоторых исследований на лабораторных животных, однако окончательные данные для человека ограничены.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны в России составляет 5 мг/м³ (аэрозоль). При работе с ДЭА необходимо использовать средства индивидуальной защиты: резиновые перчатки, защитные очки, респиратор. Хранить вещество следует в герметично закрытой таре из нержавеющей стали или алюминия, вдали от сильных окислителей и кислот. При попадании на кожу — немедленно промыть большим количеством воды.

Экологические аспекты

Диэтаноламин обладает низкой биоразлагаемостью в природных условиях и может накапливаться в водных экосистемах. При попадании в сточные воды вызывает токсическое действие на водные организмы (рыбы, дафнии). В некоторых странах введены ограничения на содержание ДЭА в косметической продукции (например, в Европейском союзе — максимальная концентрация 5% в смываемых средствах, в несмываемых — запрещён). В России требования к содержанию диэтаноламина в косметике регулируются Техническим регламентом Таможенного союза «О безопасности парфюмерно-косметической продукции» (ТР ТС 009/2011).

Источники

• О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2010. — Т. 2. — С. 345–347.
• Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 158–159.
• Патент РФ № 2144523 «Способ получения диэтаноламина».
• ГОСТ 9.305-84 «Покрытия лакокрасочные. Методы определения коррозионной стойкости».
• European Chemicals Agency (ECHA). Substance Information: Diethanolamine. — 2023.
• International Agency for Research on Cancer (IARC). Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. — Vol. 77, 2000.