ЭГФ — этиленгликоль: свойства и применение¶

ЭГФ (этиленгликоль, этан-1,2-диол, гликоль) — органическое соединение класса двухатомных спиртов (гликолей) с химической формулой C₂H₆O₂. При нормальных условиях представляет собой прозрачную бесцветную вязкую жидкость сладковатого вкуса без запаха. Смешивается с водой, спиртами, ацетоном и другими полярными растворителями в любых пропорциях. Является одним из важнейших продуктов основного органического синтеза и крупнотоннажным сырьём для производства полимеров, антифризов и растворителей.

¶Физические и химические свойства

Этиленгликоль имеет молекулярную массу 62,07 г/моль, плотность около 1,113 г/см³ при 20 °C, температуру кипения 197,3 °C и температуру плавления −12,9 °C. Высокие температуры кипения и плавления обусловлены образованием развитой сети водородных связей между гидроксильными группами молекул. Именно это свойство — способность сильно понижать температуру замерзания водных растворов — лежит в основе главного практического применения вещества.

По химическому поведению этиленгликоль типичен для двухатомных спиртов. Он реагирует со щелочными металлами с выделением водорода, образует простые и сложные эфиры, окисляется до гликолевого альдегида, глиоксаля и щавелевой кислоты. При взаимодействии с двухосновными кислотами (например, терефталевой) образует полиэфиры, что используется в синтезе полимеров. С альдегидами даёт циклические ацетали.

Вещество горюче, температура вспышки около 111 °C, пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Этиленгликоль токсичен: средняя летальная доза для человека составляет порядка 1,4 мл на килограмм массы тела. Отравление развивается в несколько стадий и связано с метаболическим превращением в гликолевую и щавелевую кислоты, вызывающие ацидоз и поражение почек. Сладкий вкус делает его особенно опасным для детей и животных.

¶История и получение

Впервые этиленгликоль был получен французским химиком Шарлем Адольфом Вюрцем в 1859 году омылением этиленгликольдиацетата. Промышленное значение соединение приобрело в 1920-х годах, когда компания Carbide and Carbon Chemicals начала его крупнотоннажное производство как антифриз и сырьё для взрывчатых веществ.

Основной промышленный метод получения — гидратация этиленоксида. Этилен окисляют до оксида этилена, который затем взаимодействует с большим избытком воды при повышенной температуре и давлении. Реакция даёт смесь моно-, ди- и триэтиленгликолей; соотношение регулируется количеством воды. Продукты разделяют ректификацией. В России производство этиленгликоля сосредоточено на нефтехимических предприятиях, выпускающих его в марок «высший сорт» и «первый сорт».

¶Применение

Ключевые направления использования этиленгликоля:

• Антифризы и охлаждающие жидкости. Водные растворы (обычно 30–60 %) применяются в системах охлаждения двигателей, отопления и кондиционирования. Добавки ингибиторов коррозии превращают их в товарные тосолы и антифризы.
• Производство полимеров. Этиленгликоль — мономер для полиэтилентерефталата (ПЭТ), из которого делают бутылки, плёнки и волокна (лавсан).
• Растворители и теплоносители. Используется в лакокрасочной промышленности, при производстве красок, а также как теплоноситель в системах с высокими и низкими температурами.
• Прочие применения. Сырьё для получения диоксана, глиоксаля, взрывчатых веществ (нитрогликоль), увлажнителей, средств для обработки природного газа (осушка, удаление гидратов).

¶Значение и безопасность

Этиленгликоль относится к базовым продуктам нефтехимии: мировое производство измеряется десятками миллионов тонн в год. Его доступность и уникальное сочетание свойств делают его трудно заменимым в ряде отраслей. Вместе с тем высокая токсичность требует строгого соблюдения мер безопасности при обращении: герметичная тара, вентиляция, средства индивидуальной защиты, недоступность для детей и животных. Утилизация отработанных антифризов регулируется экологическими нормами, поскольку попадание гликолей в почву и водоёмы наносит вред экосистемам.

В медицине при отравлении этиленгликолем применяют антидоты — этанол или фомепизол, а также гемодиализ. Для обнаружения токсиканта в биологических жидкостях используют газовую хроматографию и ферментативные методы.

¶Интересные факты

• Сладкий вкус этиленгликоля стал причиной множества случайных отравлений; в ряде стран в антифризы добавляют горькие вещества-денатонии для предотвращения случайного проглатывания.
• Этиленгликоль применялся в качестве «незамерзающей» жидкости в автомобилях ещё в 1920-е годы и во многом стимулировал развитие массового автомобилестроения в холодных регионах.
• В криминалистике этиленгликоль фигурировал в ряде громких дел как труднодетектируемый яд, что способствовало развитию токсикологической экспертизы.

Источники: учебные курсы органической химии, технические регламенты нефтехимической отрасли, справочники по токсикологии и промышленной безопасности, обзорные публикации по производству гликолей.