Этиленбрассилат

Этиленбрассилат — это циклический диэфир (макроциклический лактон), представляющий собой этиленгликолевый эфир брассиловой кислоты (1,13-тридекандикарбоновой кислоты). Относится к классу макроциклических мускусов — синтетических душистых веществ, используемых в парфюмерии и косметике для придания композициям стойкого, чистого мускусного аромата.

Химическое строение и свойства

Этиленбрассилат имеет химическую формулу C₁₆H₂₈O₄. Его молекула представляет собой 17-членное кольцо, образованное за счет этерификации между карбоксильными группами брассиловой кислоты и гидроксильными группами этиленгликоля. Систематическое название по номенклатуре IUPAC — 1,4-диоксациклогептадекан-5,17-дион.

Физические свойства:

• Молярная масса: 284,39 г/моль.
• Внешний вид: бесцветная или слегка желтоватая вязкая жидкость, либо кристаллическое вещество (в зависимости от чистоты и температуры).
• Температура плавления: около 0–5 °C.
• Температура кипения: выше 350 °C (с разложением).
• Растворимость: хорошо растворим в органических растворителях (этанол, дипропиленгликоль, масла), практически нерастворим в воде.
• Запах: чистый, сладковатый, слегка пудровый мускусный, без анималистических и касторовых нот.

Этиленбрассилат является одним из наиболее стабильных макроциклических мускусов. Он устойчив к воздействию света, тепла и окислению, что выгодно отличает его от природных мускусов и некоторых других синтетических аналогов.

История

Разработка макроциклических мускусов началась в первой половине XX века, когда химики пытались синтезировать стабильные и безопасные аналоги природного мускуса, добываемого из желез кабарги. Первым коммерчески успешным макроциклическим мускусом стал цибетол (мускус-цибетин), но он обладал сильным анималистическим запахом.

Этиленбрассилат был впервые синтезирован в 1950-х годах в рамках поиска более чистых и легких мускусных нот. В отличие от нитромускусов (например, мускус-ксилола), которые позже были ограничены из-за токсичности и фотоаллергии, этиленбрассилат показал высокую безопасность и стабильность. В 1970–1980-х годах он стал широко использоваться в массовой парфюмерии, особенно в мылах, стиральных порошках и дезодорантах, благодаря своей способности фиксировать аромат и придавать композициям «чистоту».

Синтез

Промышленный синтез этиленбрассилата осуществляется путем этерификации брассиловой кислоты (1,13-тридекандикарбоновой кислоты) этиленгликолем в присутствии кислотных катализаторов (например, серной или пара-толуолсульфоновой кислоты). Реакция проводится в условиях, способствующих циклизации (высокая температура, вакуум, удаление воды). Выход целевого продукта зависит от концентрации реагентов и температуры; для повышения селективности часто используют разбавленные растворы или методы молекулярной дистилляции.

Брассиловая кислота, в свою очередь, получается из природного сырья — например, из эруковой кислоты, содержащейся в масле семян рапса и горчицы, или синтетически из нефтехимического сырья.

Применение

Парфюмерия и косметика

Основная область применения этиленбрассилата — парфюмерно-косметическая промышленность. Он используется как:

• Фиксатор аромата — замедляет испарение летучих компонентов, увеличивая стойкость духов и одеколонов.
• Модификатор запаха — придает композициям мягкость, пудровость, «чистоту» и телесность, не перебивая другие ноты.
• Базовая нота — входит в состав сердечных и базовых аккордов многих парфюмерных композиций, особенно в жанрах «чистый хлопок», «свежесть», «морской бриз», а также в мужских и унисекс-ароматах.

Этиленбрассилат часто комбинируют с другими мускусами (например, амброксаном, галаксолидом, экзальтолидом) для создания сложных мускусных аккордов. Он также используется в отдушках для стиральных порошков, кондиционеров для белья, мыла, гелей для душа и дезодорантов.

Пищевая промышленность

В России и странах Евразийского экономического союза этиленбрассилат разрешен к применению в качестве ароматизатора (пищевая добавка) в ограниченных концентрациях. Он используется для придания сладковатого, сливочного или мускусного оттенка некоторым кондитерским изделиям, жевательной резинке и напиткам. Однако в большинстве стран мира его применение в пищевых продуктах ограничено или не регламентировано.

Другие области

В небольших количествах этиленбрассилат применяется в производстве:

• Ароматизированных свечей и диффузоров.
• Средств для ароматизации помещений.
• Технических отдушек для пластмасс и текстиля.

Безопасность и регулирование

Этиленбрассилат считается одним из наиболее безопасных синтетических мускусов. По данным Международной ассоциации парфюмерии (IFRA) и Научного комитета по безопасности потребителей Европейской комиссии (SCCS), он не обладает мутагенными, канцерогенными или сенсибилизирующими свойствами при типичных концентрациях использования (до 10–15% в парфюмерных композициях). Однако, как и все макроциклические мускусы, он может вызывать раздражение кожи в высоких концентрациях (более 20%).

В России этиленбрассилат включен в перечень разрешенных ароматизаторов для пищевой продукции (ТР ТС 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств»). В США он одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) как ароматизатор для косметики и, в ограниченных количествах, для пищевых продуктов.

Экологический аспект

В отличие от полициклических мускусов (например, галаксолида), этиленбрассилат обладает лучшей биоразлагаемостью. Исследования показывают, что в аэробных условиях он разлагается на 60–80% в течение 28 дней, что позволяет отнести его к категории «легко биоразлагаемых» веществ. Однако, как и другие макроциклические мускусы, он может накапливаться в водных организмах, хотя и в меньшей степени, чем полициклические аналоги.

Интересные факты

• Этиленбрассилат часто называют «мускус-этиленбрассилат» или «брассилат».
• В парфюмерии он ценится за то, что не имеет неприятного «химического» оттенка, свойственного некоторым дешевым мускусам.
• Благодаря своей стабильности, этиленбрассилат используется в ароматизации стиральных порошков, где аромат должен сохраняться на ткани после стирки и сушки.
• В некоторых странах (например, в Японии) этиленбрассилат запрещен к использованию в пищевых продуктах из-за отсутствия данных о долгосрочном воздействии, хотя в косметике он разрешен.

Источники

• ТР ТС 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств».
• IFRA Standards (International Fragrance Association), 2023.
• SCCS (Scientific Committee on Consumer Safety) Opinion on Ethylene Brassylate, 2019.
• Bauer, K., Garbe, D., Surburg, H. Common Fragrance and Flavor Materials. 5th ed. Wiley-VCH, 2006.
• Химическая энциклопедия. Том 5. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.