Гидрохинон — химическое соединение¶

Гидрохинон (1,4-дигроксибензол, C₆H₆O₂) — органическое вещество класса дифенолов, бесцветные кристаллы с легким сладковатым запахом, легко растворимые в воде, спирте и эфире. Применяется как фотографический проявитель, компонент антиоксидантных систем, мономер для производства полимеров и отбеливающее средство в косметологии. В медицине и косметике гидрохинон известен как депигментирующее вещество, нарушающее синтез меланина.

¶Физические и химические свойства

Гидрохинон представляет собой ароматический диол — два гидроксильных группы расположены в пара-положении бензольного кольца. Молярная масса вещества составляет 110,11 г/моль, температура плавления — 170—173 °C, кипения — 285 °C. При нормальных условиях гидрохинон образует бесцветные или белые кристаллы, которые на воздухе постепенно темнеют из-за окисления до бензохинона.

Основное химическое свойство гидрохинона — способность к обратимому окислению. При окислении он превращается в 1,4-бензохинон, отдавая два электрона и два протона. Эта особенность определяет его роль как проявителя в фотографии и как восстановителя в различных технологических процессах. Гидрохинон проявляет слабые кислотные свойства (pKa ≈ 9,85) и способен образовывать соли с щелочами.

¶Получение

Промышленный синтез гидрохинона ведут несколькими способами:

• Окисление фенола перекисью водорода в присутствии катализаторов — основной промышленный метод.
• Восстановление бензохинона сернистой кислотой или гидросульфитами.
• Переработка лигнина — побочного продукта целлюлозно-бумажного производства, что особенно распространено в России и странах с развитой лесопереработкой.
• Декарбоксилирование кофейной кислоты и других природных фенольных соединений.

В России производство гидрохинона налажено на ряде химических предприятий, выпускающих фотохимические реагенты и мономеры.

¶Применение

¶Фотография

Исторически гидрохинон является одним из важнейших проявляющих веществ. В щелочной среде он восстанавливает проявленное серебро в фотослое, переводя латентное изображение в видимое. Гидрохинон относится к «медленным» проявителям с высокой проявляющей силой, что обеспечивает высокую плотность теней. В современной цифровой фотографии его значение снизилось, но в аналоговой фотографии и в производстве фотобумаги он продолжает использоваться.

¶Производство полимеров

Гидрохинон служит мономером для синтеза полиэфиров, в частности полиэтилентерефталата (ПЭТ), из которого производят пластиковые бутылки и синтетические волокна. Также он применяется как ингибитор полимеризации при хранении и транспортировке мономеров (например, стирола), предотвращая их преждевременное отверждение.

¶Косметология

Гидрохинон широко применяется в составе отбеливающих кремов для устранения гиперпигментации — веснушек, хлоазм, постакне пятен. Механизм действия связан с ингибированием фермента тирозиназы, участвующего в биосинтезе меланина. В Российской Федерации косметические средства с гидрохиноном подлежат обязательной сертификации, а их концентрация ограничена санитарными нормами. В ряде стран (включая страны ЕС) использование гидрохинона в косметике запрещено или существенно ограничено из-за потенциальной токсичности.

¶Другие области

Гидрохинон применяется в аналитической химии как реактив, в производстве резиновых антиоксидантов (в частности, в составе антистабилизатора «Каучук АФ»), а также в синтезе лекарственных веществ.

¶Токсикология и безопасность

Гидрохинон относится к веществам 3 класса опасности по ГОСТ (умеренно опасные). При контакте с кожой может вызывать раздражение, дерматиты, в редких случаях — депигментацию (так называемый «профессиональный альбинизм»). При попадании внутрь в больших количествах способен вызывать гемолиз, поражение почек и печени.

Воздействие паров гидрохинона на рабочем месте регламентировано предельно допустимыми концентрациями (ПДК). При работе с веществом необходимо использовать средства индивидуальной защиты — перчатки, очки, респираторы.

¶Экологические аспекты

Гидрохинон токсичен для водных организмов, поэтому сбросы производственных стоков, содержащих это вещество, подлежат очистке. В природных условиях гидрохинон разлагается под действием микроорганизмов и ультрафиолетового излучения. В небольших количествах он встречается в растениях — в чае, кофе, некоторых ягодах, где выполняет функцию защитного антиоксиданта.

¶Литература

• Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия.
• Справочник химика-технолога / Под ред. Б. И. Муравьёва.
• Руководство по фотографической обработке. — М.: Искусство.