Глицидилтриметиламмоний хлорид¶

Глицидилтриметиламмоний хлорид (ГТАХ, также известен как 2,3-эпоксипропилтриметиламмоний хлорид, GTA) — органическое соединение класса эпоксидов и четвертичных аммониевых солей, используемое в качестве катионного алкилирующего реагента для модификации полисахаридов, преимущественно крахмала и целлюлозы. Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую вязкую жидкость с характерным запахом, хорошо растворимую в воде.

¶Химическое строение и свойства

Молекула ГТАХ содержит эпоксидную группу (оксирановый цикл), связанную с метиленовым мостиком с триметиламмониевой группой, несущей положительный заряд. Хлорид-ион выступает в качестве противоиона. Брутто-формула — C6H14ClNO, молекулярная масса — 151,64 г/моль.

Эпоксидный цикл обеспечивает высокую реакционную способность соединения в реакциях нуклеофильного присоединения. В щелочной среде ГТАХ легко раскрывает эпоксидное кольцо, образуя ковалентную связь с гидроксильными группами субстрата. Реакция протекает преимущественно по механизму SN2 с образованием стабильной эфирной связи. Соединение стабильно в нейтральных и слабокислых средах, но гидролизуется при повышенных температурах и в присутствии сильных оснований.

¶Получение

Промышленный синтез ГТАХ осуществляется реакцией эпихлоргидрина с триметиламином в водной среде. Процесс протекает при контролируемой температуре (20–40 °C) и pH, с последующей очисткой от побочных продуктов — хлорида натрия и непрореагировавших исходных веществ. Выход целевого продукта обычно превышает 90%. Технический продукт поставляется в виде водного раствора с концентрацией активного вещества 60–70%.

¶Применение

¶Катионизация крахмала

Основное применение ГТАХ — производство катионных крахмалов. В ходе реакции катионизации гидроксильные группы глюкопиранозных звеньев крахмала алкилируются ГТАХ, что придаёт полимеру положительный заряд. Катионные крахмалы широко используются в целлюлозно-бумажной промышленности для повышения прочности бумаги и удержания наполнителей, а также в текстильной отрасли и при производстве строительных смесей.

¶Модификация целлюлозы

ГТАХ применяется для получения катионной целлюлозы и её производных. Такие материалы обладают повышенной адгезией к отрицательно заряженным поверхностям и используются в качестве флокулянтов при водоочистке, в производстве косметических средств и биомедицинских материалов.

¶Другие применения

• Синтез четвертичных аммониевых соединений для биоцидных составов.
• Получение хитозановых производных с улучшенной растворимостью.
• Модификация гидроксиэтилцеллюлозы для нефтедобывающей отрасли.

¶Безопасность

ГТАХ относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасным). При работе с соединением необходимо использовать средства индивидуальной защиты: перчатки, защитные очки и вентиляцию. Контакт с кожей и слизистыми вызывает раздражение; при попадании внутрь возможны токсические эффекты. ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 1 мг/м³. Утилизация отходов, содержащих ГТАХ, должна проводиться в соответствии с природоохранным законодательством.

¶Экологические аспекты

В окружающей среде ГТАХ гидролизуется до менее токсичных продуктов — глицерилтриметиламмоний хлорида и триметиламина. Период полураспада в воде зависит от pH и температуры и составляет от нескольких дней до нескольких недель. Соединение не обладает способностью к биоаккумуляции, однако его высокая растворимость в воде требует контроля сбросов промышленных стоков.

¶Источники

• Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th Edition, Wiley, 2004.
• Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1988–1998.
• Tomasik P., Schilling C.H. Chemical Modification of Starch // Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 2004, Vol. 59, pp. 175–403.
• Патент РФ № 2456302 «Способ получения катионного крахмала», 2012.