Индикан¶

Индикан — органическое соединение из класса индольных гликозидов, бесцветное кристаллическое вещество, содержащееся в клеточном соке многих растений семейства бобовых (в частности, в индигоноске красильной) и некоторых других видах. Химическая формула — C₁₄H₁₆NO₆ (в виде β-D-глюкозида иноксила). Является предшественником синего красителя индиго и используется в биохимии как показатель функции почек.

¶Химическое строение и свойства

Индикан представляет собой β-D-глюкопиранозид 3-гидроксииндола (иноксила). Молекула состоит из глюкозного остатка, соединённого гликозидной связью с гидроксильной группой индольного кольца. В чистом виде — бесцветные или слегка желтоватые кристаллы, хорошо растворимые в воде и спирте, нерастворимые в эфире. Температура плавления — около 57 °C (для безводной формы). При гидролизе, под действием фермента индикан-β-глюкозидазы или кислот, расщепляется на глюкозу и иноксил. Последний на воздухе окисляется до индиго — нерастворимого синего пигмента.

¶Биосинтез и роль в растениях

В растениях индикан синтезируется из триптофана через стадию образования индол-3-глицеринфосфата. Основным источником являются растения рода Indigofera (индигоноска), а также виды вайды красильной (Isatis tinctoria) и некоторые молочаи. В живом растении индикан локализован в вакуолях клеток и не имеет окраски. Его биологическая функция до конца не выяснена; предполагается, что он участвует в защите от фитопатогенов и насекомых-вредителей, а также в регуляции окислительно-восстановительных процессов.

¶Историческое значение

Индикан был открыт в 1828 году немецкими химиками Юстусом фон Либихом и Фридрихом Вёлером при исследовании состава красильной вайды. В 1855 году французский химик Эдуард Шункен установил его структуру и доказал, что именно индикан является исходным веществом для получения индиго. До конца XIX века индикан использовался в промышленном производстве натурального индиго: листья растений подвергали ферментации, в ходе которой гликозид расщеплялся, а образовавшийся иноксил окислялся до пигмента. С развитием синтетических методов получения индиго (после 1897 года) значение растительного индикана резко снизилось.

¶Медицинское применение

В клинической лабораторной диагностике индикан (синоним — индикан крови) используется как маркер выделительной функции почек. Определение уровня индикана в сыворотке крови и моче применяется для оценки азотовыделительной способности почек, особенно при хронической почечной недостаточности. В норме концентрация индикана в крови незначительна; её повышение свидетельствует о задержке азотистых шлаков и нарушении клубочковой фильтрации. В моче индикан определяется качественно (проба Яффе) и количественно; повышенное содержание может наблюдаться при гнилостных процессах в кишечнике, поскольку индикан образуется в кишечнике из индола, всасывается и затем выделяется почками.

¶Связанные соединения

К индольным гликозидам, близким по строению к индикану, относятся индирубин (красный изомер индиго) и изатин (продукт окисления). В некоторых растениях (например, в Polygonum tinctorium) вместо индикана содержится его изомер — индикан В, отличающийся типом гликозидной связи. Все эти соединения объединяет способность к образованию индигоидных красителей при ферментативном или химическом гидролизе.