Изопентан

Изопентан (2-метилбутан) — органическое соединение класса алканов, структурный изомер н-пентана. Химическая формула — C₅H₁₂, структурная формула — CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃. Представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с характерным запахом, близким к запаху бензина. Относится к насыщенным углеводородам ациклического строения.

Физические свойства

Изопентан является одним из трёх изомеров пентана (наряду с н-пентаном и неопентаном). Его основные физические константы:

• Молярная масса: 72,15 г/моль.
• Температура плавления: −159,9 °C.
• Температура кипения: +27,7 °C (при нормальном атмосферном давлении).
• Плотность: 0,620 г/см³ (при 20 °C), легче воды.
• Показатель преломления: 1,3537 (при 20 °C).
• Растворимость: практически нерастворим в воде (около 0,05 г/л при 20 °C), хорошо растворим в органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, ацетон, бензол).
• Давление насыщенного пара: 76,0 кПа (при 20 °C).

Изопентан обладает высокой летучестью и образует с воздухом взрывоопасные смеси в диапазоне концентраций от 1,4 до 8,3 % по объёму. Температура самовоспламенения — 420 °C.

Химические свойства

Как типичный представитель алканов, изопентан характеризуется низкой химической активностью при комнатной температуре. Он вступает в реакции, характерные для насыщенных углеводородов:

• Галогенирование: при хлорировании или бромировании в присутствии света или при нагревании происходит замещение атомов водорода на галогены. Из-за наличия третичного атома углерода (в положении 2) реакция протекает с преимущественным образованием 2-бром-2-метилбутана (третичного бромида).
• Нитрование: при действии разбавленной азотной кислоты (реакция Коновалова) при 120–140 °C образуется смесь нитропроизводных.
• Окисление: при полном сгорании в избытке кислорода образует углекислый газ и воду. В жёстких условиях (каталитическое окисление) может давать спирты, альдегиды и кислоты.
• Крекинг и изомеризация: при нагревании до 400–600 °C в присутствии катализаторов (AlCl₃, Pt) изопентан может подвергаться изомеризации в н-пентан или неопентан, а также распадаться на более лёгкие углеводороды.

Получение

Основным источником изопентана является нефть и природный газ. В промышленности его выделяют из лёгких бензиновых фракций (пентан-гексановая фракция) методами ректификации и экстрактивной дистилляции. Изопентан также образуется в процессе каталитического крекинга и риформинга нефтяных фракций.

В лабораторных условиях изопентан может быть синтезирован:

• гидрированием изопентенов (2-метилбутенов) в присутствии никелевого или платинового катализатора;
• реакцией Вюрца между 2-хлорпропаном и хлорметаном в присутствии металлического натрия;
• изомеризацией н-пентана при нагревании с хлоридом алюминия.

Применение

Изопентан находит широкое применение в различных отраслях промышленности и быту:

В качестве растворителя

Изопентан используется как растворитель для масел, жиров, смол, каучуков и некоторых полимеров. Благодаря низкой температуре кипения он легко удаляется из конечного продукта.

В производстве полимеров

В процессах полимеризации изопентан применяется в качестве вспенивающего агента при производстве пенополистирола (пенопласта). При нагревании гранул полистирола, содержащих изопентан, углеводород испаряется, образуя ячеистую структуру. Это один из основных способов получения пенопласта, используемого в строительстве и упаковке.

В нефтехимии

Изопентан служит сырьём для получения изопрена (2-метил-1,3-бутадиена) — мономера для синтеза синтетических каучуков (например, изопренового каучука). Дегидрирование изопентана в присутствии хром-алюминиевых катализаторов при 550–600 °C даёт изопрен с высоким выходом.

Как компонент моторных топлив

Изопентан добавляют в бензины для повышения их октанового числа. Октановое число изопентана по исследовательскому методу составляет около 92, что делает его ценным компонентом для производства высокооктановых топлив. Он также используется в авиационных бензинах.

В лабораторной практике

В химических лабораториях изопентан применяется как экстрагент для выделения органических соединений из водных растворов, а также как среда для проведения низкотемпературных реакций (благодаря низкой температуре замерзания).

Безопасность и экологические аспекты

Изопентан относится к легковоспламеняющимся жидкостям (класс опасности 3 по ГОСТ 19433-88). Пары изопентана тяжелее воздуха и могут скапливаться в низких участках, образуя взрывоопасные смеси. При работе с изопентаном необходимо исключать источники открытого огня, искр и нагрева.

При вдыхании высоких концентраций паров изопентана возможно наркотическое действие: головокружение, сонливость, нарушение координации. Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны составляет 300 мг/м³. При попадании на кожу изопентан вызывает обезжиривание и сухость, при длительном контакте — дерматиты.

С экологической точки зрения изопентан, как и другие лёгкие углеводороды, способствует образованию фотохимического смога в атмосфере. В почве и воде он подвержен биодеградации, но может накапливаться в подземных водах при разливах.

Интересные факты

• Изопентан является одним из компонентов природного газа, выделяемого при добыче нефти (попутный нефтяной газ).
• В 2013 году в ходе эксперимента на Международной космической станции изопентан использовался как модельное соединение для изучения поведения углеводородов в условиях микрогравитации.
• Изопентан входит в состав некоторых аэрозольных пропеллентов, заменяя озоноразрушающие хлорфторуглероды.

Источники

• Химическая энциклопедия: в 5 т. / Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 245–246.
• Петров А. А. Химия алканов. — М.: Химия, 1974. — 240 с.
• Нефтепродукты: свойства, качество, применение: справочник / Под ред. Б. В. Лосикова. — М.: Химия, 1966. — 776 с.
• ГОСТ 19433-88. Грузы опасные. Классификация и маркировка. — М.: Издательство стандартов, 1988.
• Паушкин Я. М., Адельсон С. В. Технология нефтехимического синтеза. — М.: Химия, 1975. — 448 с.