Капсаицин — химическое соединение¶
Капсаицин — алкалоид ряда ваниллиламидов, содержащийся в плодах растений рода Capsicum (перцы чили), и основное вещество, определяющее их остроту. Химическая формула — C₁₈H₂₇NO₃, молярная масса 305,41 г/моль. В чистом виде представляет собой белый кристаллический порошок, практически нерастворимый в воде, но хорошо растворимый в спирте, ацетоне и жирах. Капсаицин относится к классу капсаиноидов — группы из более чем 20 родственных соединений, обнаруженных в перцах.
¶Химические свойства
Капсаицин — 8-метил-N-ваниллил-6-ноненамид. Молекула содержит две характерные части: ванильную группу (4-гидрокси-3-метоксибензольное кольцо) и жирнокислотный хвост, соединённые амидной связью. Именно сочетание этих структурных элементов определяет и раздражающее действие, и липофильность вещества, что позволяет ему проникать через клеточные мембраны.
Капсаицин устойчив при нагревании — его температура разложения около 210 °C, поэтому термическая обработка не устраняет остроту перца. При этом он летуч: пары капсаицина раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, что объясняет ощущение «дыма» при жарке острых сортов.
¶Действие на организм
Капсаицин связывается с рецептором TRPV1 (transient receptor potential vanilloid 1) — ионным каналом, чувствительным к высокой температуре (>43 °C) и к раздражению кислотами. Активация TRPV1 вызывает ощущение жжения, хотя температура тела при этом не меняется. Сигнал от рецептора передаётся по ноцицептивным (болевым) нервным волокнам в центральную нервную систему.
При длительном или повторном воздействии капсаицин вызывает десенсибилизацию нейронов: рецепторы временно «выключаются», а концентрация нейромедиатора субстанции P в нервных окончаниях снижается. Этот эффект лежит в основе применения капсаицина как анальгетика при хронической боли.
Капсаицин также стимулирует высвобождение норадреналина и активирует симпатическую нервную систему, что сопровождается учащением пульса, потоотделением и расширением сосудов кожи — так называемый «эффект перца».
¶Капсаиноиды
Капсаицин — наиболее изученный, но не единственный представитель группы. К основным капсаиноидам относятся:
| Вещество | Относительная острота |
|---|---|
| Норкапсаицин | 1,0 (эталон) |
| Капсаицин | 0,91 |
| Дигидрокапсаицин | 0,81 |
| Нордигидрокапсаицин | 0,61 |
| Хомокапсаицин | 0,48 |
Остроту перца измеряют в единицах Сковилла (SHU). Сладкий перец имеет 0 SHU, халапеньо — 2500–8000 SHU, а рекордсмены сорта Carolina Reaper достигают более 2 000 000 SHU. Капсаицин в чистом виде оценивается примерно в 16 000 000 SHU.
¶Применение
¶Медицина
Капсаицин применяется в фармакологии как местное обезболивающее средство. Препараты на его основе (капсаициновые пластыри, мази, пластыри с 8%-м раствором) используются при постгерпетической невралгии, остеоартрите, боли в нижней части спины, фибромиалгии и диабетической нейропатии. В России выпускается ряд препаратов с капсаицином для наружного применения.
¶Кулинария
Капсаицин широко используется в пищевой промышленности как компонент острой приправы и входит в состав соусов, маринадов и специй. Его добавляют в корма для животных, чтобы отпугивать их от поедания растений и кабелей.
¶Защита от животных
Растворы капсаицина применяются как репеллент: ими обрабатывают растения, деревья и технику. Спреи с капсаицином используются в охране и силовых структурах как нелетальное средство контроля толпы.
¶Сельское хозяйство
В некоторых странах капсаицин включают в состав биопестицидов и средств защиты урожая от грызунов и птиц.
¶Капсаицин и питание
Капсаицин не разрушается при кулинарной обработке, поэтому острота блюда сохраняется при варке и жарке. Водорастворимость капсаицина крайне низка, поэтому вода не помогает устранить жжение — более эффективны молочные продукты (казеин связывает капсаицин) и жиры. Спирт растворяет капсаицин, но при этом усиливает раздражение слизистых.
¶Интересные факты
- Капсаицин был впервые выделен в чистом виде в 1876 году венгерским химиком Яношем Кришем.
- Собаки и птицы не ощущают жжения капсаицина: у них отсутствует ген рецептора TRPV1.
- Капсаицин используется в составе слезоточивого газа как раздражающее вещество.
¶Источники
- Биохимия растений / под ред. А. Т. Пирса. — М.: Мир, 1982.
- Капсаициноиды перца: химия, биология, применение / Вестник РАН. — 2015.
- Szallasi A., Blumberg P. M. Vanilloid receptors: new insights enhance potential as a therapeutic target. — Pain, 1996.
- Tewksbury J. J., Nabity P., Weesner K. Global Capsicum and the evolution of plant defences against herbivores and pathogens. — New Phytologist, 2008.