Коричный альдегид свойства и использование¶

Коричный альдегид (циннамаль, циннамальдегид, фенилпропеналь) — органическое соединение класса ароматических альдегидов, основное действующее вещество эфирного масла корицы. Представляет собой желтоватую жидкость с характерным запахом корицы и сладким жгучим вкусом. Химическая формула — C₉H₈O.

¶Физические и химические свойства

Коричный альдегид — это ненасыщенный альдегид с молекулярной массой 132,16 г/моль. При нормальных условиях представляет собой маслянистую жидкость от бледно-жёлтого до жёлтого цвета. Температура плавления составляет −7,5 °C, температура кипения — 252 °C (при атмосферном давлении), плотность — около 1,05 г/см³. Вещество плохо растворимо в воде (1,1 г/л), хорошо растворимо в этаноле, диэтиловом эфире и большинстве органических растворителей. Показатель преломления — 1,619–1,623.

Молекула коричного альдегида содержит сопряжённую систему двойных связей (бензольное кольцо, этиленовая связь и карбонильная группа), что обусловливает её химическую активность. Соединение легко окисляется на воздухе до коричной кислоты, вступает в реакции присоединения по двойной связи, а также в реакции альдегидной группы (образование ацеталей, оксимов, гидразонов). При длительном хранении на свету и в присутствии кислорода полимеризуется.

¶Нахождение в природе и получение

В природе коричный альдегид содержится в эфирных маслах растений рода Cinnamomum: в коре цейлонской корицы (до 75 % масла), китайской кассии (до 90 %), а также в листьях камфорного лавра, масле корня имбиря, в некоторых видах мирта. В небольших количествах встречается в цветках акации и гиацинта.

Основной промышленный способ получения — выделение из эфирного масла корицы методом вакуумной перегонки или экстракции. Синтетический коричный альдегид производят альдольной конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом в присутствии разбавленных щелочей при температуре около 50 °C. Продукт реакции очищают вакуумной перегонкой. Синтетический и натуральный коричный альдегид идентичны по химическому строению, однако натуральный ценится выше в пищевой промышленности из-за отсутствия примесей и более полного ароматического профиля.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Коричный альдегид используется как ароматизатор в производстве кондитерских изделий, жевательной резинки, мороженого, безалкогольных напитков, ликёров и пряных смесей. Внесён в реестр пищевых добавок Европейского союза под кодом E101 (ароматизатор). Допустимая суточная доза — до 1,25 мг на кг массы тела. В России разрешён к применению в качестве вкусоароматического вещества.

¶Парфюмерия и косметика

В парфюмерной промышленности циннамаль используется как компонент композиций с восточными, древесными и пряными нотами. Он входит в состав отдушек для мыла, гелей для душа, шампуней и косметических кремов. В концентрациях выше 1 % может вызывать раздражение кожи, поэтому в косметике применяется в низких дозировках. Международная ассоциация парфюмерии (IFRA) ограничивает содержание коричного альдегида в парфюмерных композициях.

¶Сельское хозяйство

Соединение проявляет инсектицидные, акарицидные и фунгицидные свойства. Используется в качестве репеллента против комаров, муравьёв и тараканов, а также как компонент экологически чистых пестицидов для защиты зерновых культур от амбарных вредителей. Исследования показывают эффективность коричного альдегида против плесневых грибов рода Aspergillus и Penicillium.

¶Медицина и биология

Коричный альдегид обладает антимикробной активностью в отношении ряда грамположительных и грамотрицательных бактерий, включая Escherichia coli и Staphylococcus aureus. В экспериментальных исследованиях отмечено его противовоспалительное, антиоксидантное и гипогликемическое действие. Вещество изучается как потенциальное средство для профилактики метаболического синдрома. В народной медицине стран Юго-Восточной Азии масло корицы применяют при простудных заболеваниях и расстройствах пищеварения.

¶Безопасность и токсикология

Коричный альдегид относится к веществам умеренной токсичности. ЛД50 при пероральном введении крысам составляет около 2220 мг/кг. При нанесении на кожу в концентрированном виде вызывает раздражение и контактный дерматит. У лиц с повышенной чувствительностью возможны аллергические реакции, в том числе при использовании зубных паст и жевательных резинок с коричным вкусом. При вдыхании паров в высоких концентрациях наблюдается раздражение слизистых оболочек дыхательных путей. В Российской Федерации вещество включено в перечень ароматизаторов, разрешённых для применения в пищевой промышленности, с соблюдением установленных норм.