Креазот — нитрофенол и его свойства¶

Креазот (от греч. kreas — «мясо» и лат. ozō — «запах»; англ. cresylic acid) — смесь метилфенолов (крезолов) с примесями других фенольных соединений, получаемая преимущественно из каменноугольной смолы. Представляет собой маслянистую жидкость от бесцветного до тёмно-коричневого цвета с характерным резким запахом. Широко применяется в производстве пестицидов, смол, а также как антисептическое и консервирующее средство.

¶Химический состав и свойства

Креазот — не чистое вещество, а сложная смесь, основу которой составляют три изомерных метилфенола:

• орто-крезол (2-метилфенол), т. пл. 30 °C;
• мета-крезол (3-метилфенол), т. пл. 11–12 °C;
• пара-крезол (4-метилфенол), т. пл. 34–35 °C.

Помимо крезолов, в состав входят высокомолекулярные фенолы, ксиленолы, нафталены и другие ароматические соединения. Именно сложный состав обуславливает разброс физических характеристик: плотность креазота составляет около 1,03–1,05 г/см³, температура кипения колеблется в пределах 190–210 °C. Смесь растворима в спирте, эфире, щелочах, ограниченно — в воде.

Креазот обладает свойствами, характерными для фенолов: проявляет слабые кислотные свойства, вступает в реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, образует эфиры и соли. При контакте с воздухом темнеет за счёт окисления.

¶Происхождение и получение

Термин «креазот» ввёл шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус в 1834 году — он выделил антисептическую фракцию из дегтя, назвав её веществом, «созданным при горении мяса». В XIX веке креазот добывали из пиролизного дегтя (берёзового, каменноугольного). С развитием коксохимической промышленности основным источником стал каменноугольный пиробензол — продукт перегонки каменноугольной смолы.

В промышленном производстве креазот выделяют из фракций каменноугольной смолы с кипением 190–220 °C методом экстракции щелочью с последующей нейтрализацией и перегонкой. Синтетические крезолы получают гидролизом хлоркрезолов или метилированием фенола. Промышленная очистка позволяет разделить изомеры и получить индивидуальные метилфенолы.

¶Применение

¶Дезинфицирующие средства

Исторически креазот применялся как антисептик для обработки ран, а также для дезинфекции помещений и инструментов. В ветеринарии и сельском хозяйстве растворы креазота используют для обработки кожных покровов животных, дезинфекции помещений и обработки древесины. В России креазот входит в состав ряда ветеринарных и ветеринарно-санитарных препаратов.

¶Производство пестицидов и смол

Основной объём производства креазота идёт на синтез фенолформальдегидных смол, карбаматных пестицидов (карбарила, пропоксура), а также пластификаторов и стабилизаторов. Метилфенолы служат сырьём для получения эфиров, используемых в производстве ароматизаторов и фармацевтических субстанций.

¶Другие направления

Креазот применяется в качестве компонента герметизирующих составов для трубопроводов, в производстве красителей, а также как растворитель при переработке нефти. В ряде стран креазотные масла использовались для консервации шпал и столбов ЛЭП.

¶Токсикология и безопасность

Креазот токсичен. Фенол и метилфенолы обладают общей цитотоксичностью: при попадании на кожу вызывают ожоги, при приёме внутрь поражают центральную нервную систему, почки и печень. Летальная доза для человека оценивается в 1–2 г фенола на кг массы тела. Пары раздражают дыхательные пути и слизистые оболочки.

Работы с креазотом требуют использования средств индивидуальной защиты: перчаток, очков, респираторов. В Российской Федерации предельно допустимая концентрация крезолов в воздухе рабочей зоны составляет 0,5 мг/м³ (по мета-крезолу), в атмосферном воздухе населённых мест — 0,004 мг/м³.

¶Экология

Попадая в воду, креазот проявляет высокую токсичность для гидробионтов: LC50 для рыб составляет единицы мг/л. В почве соединения разлагаются под действием микроорганизмов в течение нескольких недель. Утилизация отходов производства регулируется санитарными нормами, креазот относится к веществам 2-го класса опасности.

¶Литература

• Реми Г. Курс неорганической химии. — М.: Химия, 1963.
• Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1988–1998.
• Справочник по коксохимии / под ред. И. И. Черных. — М.: Металлургия, 1985.