Лауриновая кислота: свойства и источники¶

Лауриновая кислота (додекановая кислота, C₁₂H₂₄O₂) — насыщенная одноосновная карбоновая кислота с длинной углеводородной цепью, относящаяся к классу жирных кислот. В химическом отношении представляет собой твёрдое белое кристаллическое вещество с характерным слабым запахом мыла, плохо растворимое в воде и хорошо — в спиртах, эфирах и других органических растворителях. Относится к группе среднецепочечных жирных кислот (C8–C14) и является одной из основных составляющих кокосового и пальмоядрового масел.

¶Физико-химические свойства

Молярная масса лауриновой кислоты составляет 200,32 г/моль. Температура плавления — около 43,8 °C, температура кипения — 298,9 °C (при 760 мм рт. ст.). Плотность при 20 °C равна примерно 0,883 г/см³. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами, образует соли (лаураты) и сложные эфиры (лаураты алкилов, глицериды). Число омыления для триглицеридов лауриновой кислоты составляет около 260–264 мг KOH/г. В присутствии щелочей легко омыляется с образованием мыл — лауратов натрия и калия, обладающих хорошими моющими и пенообразующими свойствами.

¶Источники

Основным природным источником лауриновой кислоты является кокосовое масло, в котором её содержание достигает 45–52 % от общего состава жирных кислот. Пальмоядровое масло содержит около 40–50 % лауриновой кислоты. В меньших количествах она встречается в масле бабассу (до 45 %), масле купуасу, а также в молочном жире коров и других млекопитающих (около 2–4 %). В небольших концентрациях присутствует в орехах, семенах некоторых пальм и в грудном молоке человека.

Промышленное получение лауриновой кислоты осуществляется методом гидролиза (расщепления) кокосового или пальмоядрового масла с последующей фракционной дистилляцией и ректификацией смеси жирных кислот. Также возможен синтез из нефтехимического сырья, однако природный путь экономически более целесообразен.

¶Применение

¶Косметическая и парфюмерная промышленность

Лауриновая кислота широко используется в производстве мыла, шампуней, гелей для душа и других моющих средств. Её соли (лаураты) обеспечивают обильную устойчивую пену и хорошую очищающую способность. В составе косметических кремов и лосьонов она выполняет функцию эмолента — смягчающего и увлажняющего компонента. Производные лауриновой кислоты, например лауретсульфат натрия, применяются в качестве поверхностно-активных веществ.

¶Пищевая промышленность

В пищевой отрасли лауриновая кислота используется как компонент маргаринов, кондитерских жиров, заменителей масла какао и в качестве пищевой добавки (E470 — соли жирных кислот). В составе кокосового масла она придаёт продуктам характерный вкус и аромат. Благодаря высокой температуре плавления она способствует стабильности и твёрдости жировых композиций.

¶Техническое применение

Лауриновая кислота и её производные используются в производстве смазочных материалов, пластификаторов, резинотехнических изделий, а также в качестве сырья для синтеза эмульгаторов и стабилизаторов. Лауриловый спирт, получаемый восстановлением кислоты, применяется в производстве детергентов и косметических ингредиентов.

¶Биологическая роль

В медицине и биологии лауриновая кислота известна своими антибактериальными, противовирусными и противогрибковыми свойствами. Исследования показывают, что она способна разрушать липидные оболочки некоторых патогенных микроорганизмов, включая бактерии рода Staphylococcus и вирусы с оболочкой. В грудном молоке человека лауриновая кислота выполняет защитную функцию для младенца. В составе кокосового масла она используется в рамках некоторых диетологических подходов, однако её влияние на метаболизм холестерина требует дальнейшего изучения.

¶Безопасность и нормативы

Лауриновая кислота относится к малоопасным веществам (4-й класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76). При попадании на кожу в чистом виде может вызывать лёгкое раздражение. В пищевой промышленности допускается её использование без ограничений суточной дозы, однако в составе косметических средств концентрация регулируется рецептурой. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) относит лауриновую кислоту к категории GRAS (Generally Recognized as Safe) — безопасных веществ при применении по назначению.

¶См. также

• Жирные кислоты
• Кокосовое масло
• Миристиновая кислота

¶Источники

• Гудвин Т., Мерсер Э. «Введение в биохимию растений». — М.: Мир, 1986.
• Тютюнников Б. Н. «Химия жиров». — М.: Колос, 1992.
• Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1990.
• Gunstone F. D. «Fatty Acid and Lipid Chemistry». — Springer, 1996.