Монолаурин — эфир лаурина и глицерина¶

Монолаурин — органическое соединение, моноглицерид лаурина (лауриновой кислоты), относящийся к классу моноглицеридов. Представляет собой сложный эфир глицерина и насыщенной жирной кислоты с цепью из 12 углеродных атомов (C₁₂H₂₄O₄, молярная масса 232,32 г/моль). Вещество применяется в пищевой промышленности как эмульгатор и консервант (обозначение Е471 в составе смесевых моноглицеридов), а также в кормах для сельскохозяйственных животных и в косметике. В последние десятилетия монолаурин изучается как противомикробное средство.

¶Химические свойства

Монолаурин — воскоподобное вещество белого или кремового цвета, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях и жирах. Температура плавления составляет около 62–68 °C. Молекула содержит гидрофильную глицериновую часть и гидрофобную лауриловую цепь, что и обусловливает его поверхностно-активные свойства.

Лауриловая цепь из 12 углеродных атомов считается оптимальной для противомикробной активности среди моноглицеридов: более короткие цепи (каприновый, капроновый моноглицериды) активны слабее, более длинные — хуже проникают в бактериальные мембраны.

¶Получение

Промышленный синтез монолаурин основан на этерификации глицерина лауриновой кислотой или на переэтерификации жиров, богатых лауринаовой кислотой (кокосовое масло, пальмоядровое масло). Катализаторами служат кислотные или щелочные катализаторы, в лабораторных и некоторых промышленных методах — ферментативный катализ липазами. При получении из кокосового масла продукт обычно содержит смесь моноглицеридов с преобладанием монолаурина.

¶Противомикробные свойства

Противомикробная активность монолаурина была впервые подробно изучена в 1960-х годах в работах Кабры (Kabara) и сотрудников (Университет штата Мичиган). Механизм действия связан с разрушением липидного бислоя клеточной мембраны бактерий: молекула монолаурина встраивается в мембрану, нарушая её целостность и проницаемость, что приводит к гибели клетки.

Показана активность против ряда грамположительных бактерий, в том числе Staphylococcus aureus (включая штаммы MRSA), Listeria monocytogenes, Bacillus cereus, Clostridium perfringens, а также против некоторых вирусов с липидной оболочкой — вируса гриппа, вируса герпеса, ВИЧ (в лабораторных условиях). Активность в отношении грамотрицательных бактерий существенно ниже из-за дополнительной наружной мембраны.

Важным ограничением является то, что большинство данных получено in vitro; клинические исследования у человека немногочисленны, и доказательная база по применению монолаурина как противомикробного препарата остаётся ограниченной.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

В пищевой промышленности монолаурин (в составе смесевых моноглицеридов Е471) используется как эмульгатор, стабилизатор и загуститель. Он улучшает текстуру хлебобулочных изделий, препятствует старению крахмала, стабилизирует жировые эмульсии в мороженом, соусах, маргаринах. Допустимая суточная доза не ограничена (ADI — не установлен), так как моноглицериды естественным образом присутствуют в пищевых жирах и метаболизируются как обычные жирные кислоты и глицерин.

¶Корма для животных

В сельском хозяйстве монолаурин применяется в качестве кормовой добавки. В Европейском союзе монолаурин разрешён как кормовая добавка (E 471) для различных видов животных. Исследования показывают, что добавление монолаурина в рацион свиней и птицы может снижать колонизацию кишечника патогенными бактериями (Salmonella, Clostridium perfringens, E. coli) и уменьшать проявления диареи, что позволяет сокращать использование антибиотиков-пробиотиков. В России монолаурин включён в перечень разрешённых кормовых добавок.

¶Косметика и гигиена

В косметической промышленности монолаурин используется как эмульгатор и поверхностно-активное вещество в составе кремов, лосьонов, средств для очистки кожи.

¶Медицинские исследования

Изучаются потенциальные возможности монолаурина в составе противовирусных и противомикробных средств местного и системного действия. Отдельные работы указывают на синергизм монолаурина с антибиотиками (например, с β-лактамами против MRSA) и с противовирусными препаратами (амиксином, рибавирином), однако эти данные требуют подтверждения в клинических испытаниях.

¶Безопасность

Монолаурин относится к веществам с низкой токсичностью. В исследованиях на животных пероральная летальная доза (LD₅₀) превышает 5 г/кг массы тела. В пищевых продуктах используется в количествах, не превышающих технической необходимости. При приёме внутрь в высоких дозах возможны послабление стула и диспепсические явления.

¶Примечания

Монолаурин не следует путать с лаурилсульфатом натрия (SLS) — синтетическим ПАВ, не имеющим отношения к моноглицеридам, несмотря на схожий лауриловый фрагмент молекулы.

¶Источники

• Kabara J. J. The Pharmacological Effects of Lipids / J. J. Kabara (ed.). — Champaign: American Oil Chemists' Society, 1978.
• Bergsson G. et al. In vitro killing of Candida albicans by fatty acids and monoglycerides // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. — 2001.
• ГОСТ Р 55459-2013. Пищевые добавки. Моноглицериды.
• Regulation (EC) No 1831/2003 on additives for use in animal nutrition.
• Единый санитарно-эпидемиологический и гигиенический перечень, утв. постановлением Главного государственного санитарного врача РФ.