Цитрат — соль лимонной кислоты¶
Цитрат — соль или сложный эфир лимонной кислоты (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой кислоты), образованная при замещении водородных атомов карбоксильных групп на ионы металлов или другие катионы. В широком смысле цитратами называют также анионы лимонной кислоты (цитрат-ион C₆H₅O₇³⁻), присутствующие в растворах при определённом pH. Цитраты широко распространены в природе, участвуют в биохимических процессах, применяются в пищевой, фармацевтической и медицинской промышленности.
¶Химические свойства
Лимонная кислота — трёхосновная карбоновая кислота, поэтому образует три ряда солей: гидроцитраты (одно- и двузамещённые, содержащие непрореагировавшие карбоксильные группы) и нормальные цитраты, в которых замещены все три группы. Наиболее известные представители:
| Название | Формула | Особенности |
|---|---|---|
| Натрия цитрат (тринатрия цитрат) | Na₃C₆H₅O₇ | Растворим в воде, применяется как антикоагулянт и регулятор кислотности |
| Калия цитрат | K₃C₆H₅O₇ | Используется в медицине для коррекции ацидоза |
| Кальция цитрат | Ca₃(C₆H₅O₇)₂ | Применяется как источник кальция |
| Железа цитрат | FeC₆H₅O₇ | Используется в пищевых добавках (E333) |
| Аммония цитрат | (NH₄)₃C₆H₅O₇ | Применяется в аналитической химии |
Цитрат-ион обладает свойствами слабого лиганда и образует прочные комплексы с многими двух- и трёхвалентными металлами (Fe³⁺, Al³⁺, Ca²⁺, Cu²⁺). Эта способность лежит в основе применения цитратов в качестве хелатирующих агентов и компонентов буферных систем. Цитратные буферы (например, фосфатно-цитратный) используются в биохимии и медицинской лабораторной диагностике в диапазоне pH 2,2–8,0.
¶Роль в биохимии
Цитрат — ключевой метаболит цикла Кребса (цитратного цикла), основного пути окисления углеводов, жиров и аминокислот в аэробных клетках. В этой роли он образуется из оксалоацетата и ацетил-КоА под действием цитратсинтазы в митохондриях, а затем распадается на изоцитрат с последующим окислением до α-кетоглутарата.
Цитрат выполняет несколько функций:
- служит донором ацетильных групп для синтеза жирных кислот, когда он транспортируется из митохондрий в цитоплазму;
- ингибирует фосфофруктокиназу-1 — ключевой фермент гликолиза, обеспечивая обратную связь между синтезом жиров и распадом глюкозы;
- участвует в регуляции концентрации ионов кальция в клетке.
В растениях цитрат накапливается в вакуолях и служит одним из основных органических анионов, участвующих в электробалансе и транспорте азота.
¶Применение
¶Пищевая промышленность
Соли лимонной кислоты (E330–E333) используются как регуляторы кислотности, стабилизаторы и антиоксиданты. Натрия цитрат придаёт продуктам солоноватый привкус и применяется в производстве сыров, напитков, кондитерских изделий. В спортивном питании цитраты (особенно натрия и калия) включают в состав изотонических напитков для восполнения электролитов.
¶Медицина
Натрия цитрат в растворе применяется как консервант и антикоагулянт для заготовки донорской крови и лабораторных проб — ионы цитрата связывают кальций, необходимый для свёртывания. Калия цитрат назначается при метаболическом ацидозе, мочекаменной болезни (повышает pH мочи) и гипокалиемии. Кальция цитрат используется как биодоступная форма минеральной добавки, а железа цитрат — в терапии железодефицитной анемии.
¶Промышленность и аналитическая химия
Цитраты применяются в составе моющих средств (комплексоны для связывания ионов жёсткости), в фотографии, в текстильном производстве для фиксации красителей. Аммония цитрат используется в пробирном анализе для разделения оксидов железа и алюминия.
¶Цитраты в природе
Лимонная кислота и её соли содержатся во всех тканях растений и животных. Особенно богаты цитратами цитрусовые плоды: в соке лимона концентрация лимонной кислоты достигает 5–8 %, преимущественно в форме калиевых и натриевых солей. Значительные количества цитрата накапливаются в клубнях картофеля, томатах, винограде, яблоках. В организме человека суточная продукция цитрата в цикле Кребса оценивается в сотни граммов, однако в кровотоке его концентрация невелика — около 0,1–0,2 ммоль/л.
¶Примечания
В медицинской литературе термин «цитратная терапия» относится к приёму цитратных смесей (например, шихардова соль — смесь натрия цитрата, натрия гидрокарбоната и лимонной кислоты) с целью ощелачивания мочи при подагре и оксалатно-уратных камнях.
Источники:
- Химическая энциклопедия / Под ред. Н. С. Зефирова. — М.: Большая Российская энциклопедия.
- Справочник химика: Т. 2. — Л.: Химия.
- Ленинджер А. Биохимия. — М.: Мир.
- Гарднер Ф., Хеллманн Х. Биохимия. — М.: Мир.
- ГОСТ 908-2004. Кислота лимонная пищевая. Технические условия.