Винная кислота и её свойства¶

Винная кислота — органическое соединение класса карбоновых кислот, диоксиянтарная кислота с эмпирической формулой C₄H₆O₆. Относится к группе гидроксикислот, содержится в значительных количествах в винограде, ряде плодов и в продуктах виноделия. В химической номенклатуре основное вещество известно как 2,3-дигидроксибутандиовая кислота. Соли и сложные эфиры винной кислоты носят общее название тартраты.

¶Общие сведения

Винная кислота — бесцветное кристаллическое вещество без запаха, хорошо растворимое в воде и хуже — в спиртах. Температура плавления около 170 °C (для безводной формы), при нагревании выше 170 °C происходит разложение с образованием ряда продуктов. Молярная масса составляет 150,09 г/моль. Вещество относится к двухосновным кислотам, поскольку содержит две карбоксильные группы, и одновременно к двухатомным спиртам из-за двух гидроксильных групп при углеродных атомах.

Винная кислота была выделена из винного камня — кристаллического осадка, образующегося при выдержке виноградного сока и вина. Именно от этого источника происходит её название. Свободная кислота в больших количествах встречается в винограде, особенно в незрелых ягодах, а также в листьях и стеблях виноградной лозы.

¶Стереоизомерия

Наличие двух асимметрических атомов углерода обусловливает существование нескольких пространственных форм винной кислоты:

Различие оптических изомеров винной кислоты стало одним из классических примеров стереохимии, на которых строилась теория пространственного строения молекул. Исследования этих форм сыграли заметную роль в становлении представлений об асимметрическом атоме углерода.

¶Физические и химические свойства

Винная кислота образует два ряда солей — кислые (гидротартраты) и средние (тартраты). Кислые соли калия и натрия обладают характерной способностью плохо растворяться в воде, что лежит в основе ряда аналитических и технологических процессов. При взаимодействии со щелочами кислота нейтрализуется, образуя соответствующие соли.

Вещество проявляет свойства, типичные для гидроксикислот: вступает в реакции этерификации со спиртами, образует комплексные соединения с ионами металлов. Способность винной кислоты и её солей связывать ионы меди, железа и других металлов используется в аналитической химии и гальванотехнике.

¶Получение

Основным природным источником служит винный камень, из которого кислоту извлекают путём обработки известью или мелом с последующим разложением полученного осадка серной кислотой. Синтетические методы включают окисление малеиновой кислоты и другие превращения непредельных дикарбоновых кислот. Промышленное производство ориентировано как на природное сырьё винодельческих регионов, так и на синтез из доступных углеводородов и их производных.

¶Применение

Винная кислота находит применение в нескольких отраслях:

• Пищевая промышленность. Используется как регулятор кислотности, антиоксидант, улучшитель вкуса. Входит в состав разрыхлителей теста, кондитерских изделий, напитков. Кислые соли калия применяются в производстве пекарских порошков.
• Виноделие. Кислота и её соли участвуют в формировании кислотного баланса вина, влияют на стабильность напитка и образование осадка винного камня.
• Фармацевтика. Применяется как вспомогательное вещество при изготовлении таблеток и растворов, входит в состав некоторых лекарственных форм.
• Аналитическая химия. Реактив Фелинга, содержащий соли винной кислоты, служит для обнаружения альдегидов и восстанавливающих сахаров.
• Гальванотехника и металлообработка. Тартраты используются в электролитах и как компоненты травильных растворов.
• Текстильная промышленность. Кислота применяется при окрашивании тканей как протрава.

¶Значение в виноделии

Винная кислота — одна из главных органических кислот виноградного сока. Её содержание определяет кислотность будущего вина и влияет на его вкусовые качества, устойчивость к микробиологической порче и способность к длительной выдержке. В холодных регионах виноградарства кислотность ягод выше, поэтому винная кислота играет особенно заметную роль в формировании вкуса местных вин.

При выдержке вина часть кислоты выпадает в осадок в виде кислого тартрата калия — так называемого винного камня. Это явление учитывают при стабилизации напитка, применяя охлаждение и другие технологические приёмы для предотвращения образования осадка в бутылках.

¶Безопасность и регулирование

Винная кислота и её соли относятся к веществам с низкой токсичностью и разрешены к применению в пищевой промышленности в большинстве стран. В международной системе пищевых добавок кислота зарегистрирована под индексом E334, её соли — под индексами E335–E337. Допустимые нормы потребления устанавливаются санитарными правилами и регламентами отдельных государств.

При работе с концентрированной кислотой в лабораторных и производственных условиях соблюдают стандартные меры предосторожности: использование защитных очков и перчаток, обеспечение вентиляции. В бытовых концентрациях вещество безопасно.

¶Интересные факты

• Винный камень, из которого исторически получали кислоту, веками использовался в качестве пищевой добавки и средства для чистки металлической посуды.
• Оптические изомеры винной кислоты стали ключевым объектом исследований, заложивших основы стереохимии.
• Виноградная кислота (рацемат) получила название по способу выделения, хотя в природе преобладает правовращающая форма.

Источники: справочники по органической химии, энциклопедические издания по химии и пищевым технологиям, материалы по виноделию и пищевым добавкам.