Аденин — азотистое основание нуклеиновых кислот¶

Аденин — азотистое основание пуринового ряда, входящее в состав нуклеиновых кислот (ДНК и РНК), а также ряда важнейших коферментов и нуклеотидов, в частности аденозинтрифосфата (АТФ) и никотинамидадениндинуклеотида (НАД). Химическая формула — C₅H₅N₅, молярная масса 135,13 г/моль. В нуклеиновых кислотах аденин образует пару с тимином (в ДНК) или урацилом (в РНК) по двум водородным связям.

¶Свойства и строение

Аденин относится к пуринам — двухъярусным гетероциклическим соединениям, состоящим из конденсированных шести- и пятичленных азотсодержащих колец. Систематическое название — 6-аминопурин: аминогруппа присоединена к шестому положению пуринового ядра.

Ключевые физико-химические характеристики:

Аденин плохо растворяется в воде в свободном виде, однако его нуклеозиды и нуклеотиды обладают значительно большей растворимостью. В кислой среде аденин устойчив, в щелочной — подвергается гидролизу при нагревании.

¶Биологическая роль

¶Состав нуклеиновых кислот

Аденин входит в состав всех известных ДНК и РНК. В ДНК он комплементарно связан с тимином, образуя две водородные связи (N-1 аденина — N-3 тимина; N-6 аденина — O-4 тимина). В РНК аденин паруется с урацилом. Этот принцип комплементарности, открытый Джеймсом Уотсоном и Фрэнсисом Криком в 1953 году, лежит в основе хранения и передачи генетической информации.

¶Энергетический обмен

Аденозинтрифосфат (АТФ) — основной переносчик энергии в клетке. При гидролизе фосфатных связей АТФ выделяет энергию, необходимую для синтеза белков, сокращения мышц, активного транспорта веществ через мембраны и множества других процессов. АТФ состоит из аденина, рибозы и трёх фосфатных групп.

¶Другие коферменты

Аденин входит в структуру:

• НАД и НАДФ — переносчиков восстановительных эквивалентов в окислительно-восстановительных реакциях;
• кофермента А — участвующего в ацилировании;
• циклического АМФ (цАМФ) — вторичного посредника в сигнальных путях;
• флавинадениндинуклеотида (ФАД);
• S-аденозилметионина (SAM) — главного донора метильных групп в клетке.

¶Пуриновый обмен

В организме человека и животных аденин синтезируется из простых предшественников — аминокислот, CO₂ и аммиака — по пути de novo (заново), а также восстанавливается из свободных пуринов по пути спасения (salvage pathway). Образующийся в результате распада нуклеиновых кислот аденин дезаминируется ферментом аденилатдезаминазой до гипоксантина, который далее превращается в ксантин и мочевую кислоту. Мочевая кислота выводится почками; её избыток приводит к подагре.

Нарушения пуринового обмена, связанные с дефицитом ферментов пути спасения (например, аденозиндезаминазы), приводят к тяжёлому иммунодефициту — нарушению созревания лимфоцитов.

¶История открытия

Аденин был выделен немецким химиком Адольфом Штреккером в 1855 году из гидролизата ткани поджелудочной железы (отсюда название — от лат. aden — железа). Структуру пуринового ядра определил Эмиль Фишер в 1888 году, за что в 1902 году получил Нобелевскую премию по химии. В 1927 году Джон Бёрдон Сандерсон Холдейн и Джон Бейли предложили первый синтез аденина.

¶Применение

Аденин и его производные используются в фармацевтической промышленности как компоненты противовирусных и противоопухолевых препаратов. Азидотимидин (АЗТ), аналог тимидина, и ряд других нуклеозидных аналогов применяются в лечении ВИЧ-инфекции. Аденин также входит в состав культуральных сред для выращивания клеток и микроорганизмов в биотехнологии.

¶Интересные факты

• Аденин вместе с цитозином, гуанином, тимином и урацилом образует группу из пяти основных азотистых оснований живой природы.
• В химической нотации ДНК и РНК обозначается буквой A.
• Некоторые учёные предполагают, что аденин мог синтезироваться в ранней Солнечной системе: его обнаружили в метеоритах и в экспериментах по моделировании условий протопланетарного диска.

¶Источники

• Альбертс Б. и др. Молекулярная биология клетки. — М.: БИНОМ, 2013.
• Войтенко Н.П. Биохимия: учебное пособие. — Киев: Высшая школа, 2004.
• Нельсон Д., Кокс М. Биохимия Ленингера. — М.: БИНОМ, 2014.
• Строев Е.А. Биохимия: учебник. — М.: Высшая школа, 2005.