Аскорбиновая кислота

Аскорбиновая кислота — это органическое соединение, производное глюкозы, являющееся одной из основных форм витамина C (L-аскорбиновая кислота). В природе встречается в виде белого кристаллического порошка кислого вкуса, хорошо растворимого в воде и этаноле. Аскорбиновая кислота выполняет важнейшие биохимические функции в организме человека и животных, выступая в качестве кофактора многих ферментов и мощного антиоксиданта. Для человека, а также для некоторых других приматов, морских свинок и летучих мышей аскорбиновая кислота является незаменимым веществом, так как их организм не способен синтезировать её самостоятельно из-за отсутствия фермента L-гулонолактоноксидазы.

История открытия

История изучения аскорбиновой кислоты неразрывно связана с борьбой против цинги — заболевания, вызванного дефицитом витамина C. Ещё в XVIII веке британский врач Джеймс Линд экспериментально доказал, что цитрусовые способны предотвращать цингу у моряков. Однако химическая природа этого фактора оставалась неизвестной.

В 1928 году венгерский биохимик Альберт Сент-Дьёрдьи впервые выделил из надпочечников быка и из капусты кристаллическое вещество, которое он назвал «гексуроновой кислотой». Позднее было установлено, что это соединение обладает антицинготными свойствами. В 1932 году американские учёные Чарльз Кинг и Уильям Во подтвердили, что именно гексуроновая кислота является витамином C. В 1933 году британский химик Норман Хоуорс и его коллеги определили структуру вещества и впервые осуществили его синтез. В знак признания его антицинготных свойств соединение было переименовано в «аскорбиновую кислоту» (от лат. scorbutus — цинга и приставки a-, означающей отрицание).

Химические свойства и строение

Аскорбиновая кислота (C₆H₈O₆) представляет собой γ-лактон 2-кето-L-гулоновой кислоты. Молекула содержит две асимметрические группы, что обуславливает существование четырёх оптических изомеров, из которых биологически активной является только L-аскорбиновая кислота.

Ключевым свойством аскорбиновой кислоты является её способность к обратимому окислению. Она легко отдаёт два атома водорода, превращаясь в дегидроаскорбиновую кислоту (ДГАК). Эта реакция лежит в основе её антиоксидантной функции. Восстановление ДГАК обратно в аскорбиновую кислоту в организме происходит с участием глутатиона и ферментов. В водных растворах аскорбиновая кислота быстро разрушается при нагревании, в присутствии кислорода, щелочей и ионов тяжёлых металлов (особенно меди и железа). В кислой среде её стабильность значительно выше.

Биологическая роль и функции

Аскорбиновая кислота участвует в десятках метаболических процессов. Основные функции включают:

• Синтез коллагена: Является кофактором ферментов пролилгидроксилазы и лизилгидроксилазы, необходимых для гидроксилирования пролина и лизина в процессе образования зрелого коллагена. Это критически важно для здоровья кожи, костей, сухожилий, кровеносных сосудов и заживления ран.
• Антиоксидантная защита: Нейтрализует активные формы кислорода (свободные радикалы), защищая клеточные мембраны, белки и ДНК от окислительного повреждения. Также регенерирует другие антиоксиданты, в частности витамин E (токоферол).
• Участие в синтезе нейромедиаторов: Необходима для синтеза норадреналина из дофамина, а также участвует в регуляции синтеза серотонина.
• Метаболизм холестерина: Участвует в превращении холестерина в жёлчные кислоты, способствуя его выведению из организма.
• Усвоение железа: Значительно улучшает всасывание негемового железа из желудочно-кишечного тракта, переводя его из трёхвалентной формы в двухвалентную.
• Иммунная функция: Стимулирует активность лейкоцитов, синтез интерферона и антител, усиливая защитные реакции организма против инфекций.
• Синтез карнитина: Участвует в синтезе карнитина, необходимого для транспорта жирных кислот в митохондрии для производства энергии.

Гиповитаминоз и авитаминоз

Недостаток аскорбиновой кислоты в организме приводит к развитию гиповитаминоза, а при длительном и полном отсутствии — к авитаминозу (цинге).

Симптомы гиповитаминоза C:

• Повышенная утомляемость и слабость.
• Снижение аппетита.
• Кровоточивость дёсен.
• Склонность к образованию синяков.
• Замедленное заживление ран.
• Снижение иммунитета и частые простудные заболевания.
• Сухость кожи и ломкость волос.

Цинга (скорбут): Тяжёлое заболевание, характеризующееся разрушением коллагена. Проявляется сильной кровоточивостью дёсен, выпадением зубов, геморрагиями в кожу и мышцы, болями в суставах, анемией, депрессией и, в конечном итоге, смертью. В настоящее время в развитых странах встречается редко, но может наблюдаться у людей с крайне несбалансированным питанием, алкоголизмом или при некоторых заболеваниях кишечника.

Источники и суточная норма

Организм человека не синтезирует аскорбиновую кислоту, поэтому необходимо её регулярное поступление с пищей.

Природные источники (на 100 г продукта):

• Шиповник (сухой): до 1200 мг.
• Чёрная смородина: 200 мг.
• Облепиха: 200 мг.
• Красный сладкий перец: 250 мг.
• Киви: 90 мг.
• Брокколи: 90 мг.
• Клубника: 60 мг.
• Цитрусовые (апельсин, лимон): 40–60 мг.
• Капуста белокочанная: 45 мг.
• Картофель: 20 мг (значительно меньше после хранения и варки).

Рекомендуемая суточная норма потребления (РСНП) варьируется в зависимости от страны, возраста, пола и физиологического состояния. В России для взрослых мужчин и женщин она составляет около 90–100 мг в сутки. Для беременных и кормящих женщин норма повышается до 110–120 мг. Курильщикам и людям, подвергающимся стрессу, рекомендуется увеличенное потребление (до 200–250 мг/сутки), так как у них ускорен метаболизм витамина C.

Применение в медицине и промышленности

Медицина

Аскорбиновая кислота используется как лекарственное средство для профилактики и лечения гиповитаминоза и авитаминоза C. В высоких дозах (внутривенно или внутримышечно) применяется в составе комплексной терапии при:

• Геморрагических диатезах.
• Инфекционных заболеваниях и интоксикациях.
• Заболеваниях печени (гепатиты, цирроз).
• Медленно заживающих ранах и переломах.
• Дистрофии миокарда.
• Болезни Аддисона (недостаточность коры надпочечников).

Пищевая промышленность

В пищевой промышленности аскорбиновая кислота и её соли (аскорбаты натрия и кальция) зарегистрированы как пищевые добавки E300–E304. Они используются в качестве:

• Антиоксиданта: Предотвращает окисление и порчу продуктов (например, в мясных и рыбных консервах, пиве, соках, жирах).
• Улучшителя муки: Ускоряет созревание муки и улучшает хлебопекарные свойства.
• Стабилизатора цвета: Предотвращает потемнение нарезанных фруктов и овощей.

Косметология

В косметологии аскорбиновая кислота (чаще в виде стабильных производных, таких как аскорбилфосфат магния) используется в антивозрастных и осветляющих средствах. Она стимулирует синтез коллагена, уменьшает пигментацию, защищает кожу от фотостарения и обладает антиоксидантным действием.

Критика и спорные вопросы

Несмотря на широкое применение, вокруг аскорбиновой кислоты существует ряд спорных вопросов.

• Мегадозы и профилактика простуды: Популяризированная Лайнусом Полингом теория о том, что приём высоких доз (граммы в сутки) аскорбиновой кислоты предотвращает простуду, не получила убедительного научного подтверждения. Мета-анализы показывают, что регулярный приём может незначительно сократить продолжительность болезни, но не предотвращает её. Высокие дозы могут вызывать побочные эффекты (диарею, тошноту, образование камней в почках у предрасположенных лиц).
• Профилактика рака: Исследования не подтвердили, что приём добавок с витамином C снижает риск развития рака. Более того, некоторые работы указывают на потенциальную способность антиоксидантов защищать раковые клетки от окислительного стресса, вызванного химиотерапией.
• Взаимодействие с лекарствами: Аскорбиновая кислота может влиять на действие некоторых препаратов, например, антикоагулянтов (варфарин) и некоторых антидепрессантов.
• Биодоступность: Всасывание аскорбиновой кислоты из кишечника является активным, насыщаемым процессом. При приёме доз свыше 200 мг за раз эффективность всасывания резко падает, а избыток выводится с мочой.

Источники

1. Биохимия: учебник для вузов. Под ред. Е.С. Северина. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2019.
2. Витамины и минералы: современные аспекты применения. Под ред. В.М. Коденцовой. — М.: Медицина, 2018.
3. Фармакология: учебник. Под ред. Р.Н. Аляутдина. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2022.
4. Государственная фармакопея Российской Федерации, XIV издание.
5. Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации. Методические рекомендации MP 2.3.1.0253-21.
6. Химия пищи: учебник. Под ред. А.П. Нечаева. — М.: Колос, 2017.