Ацетон

Ацетон (диметилкетон, пропанон-2) — это органическое вещество, простейший представитель класса насыщенных алифатических кетонов. Химическая формула — C₃H₆O (CH₃COCH₃). При нормальных условиях представляет собой бесцветную, легковоспламеняющуюся жидкость с характерным резким запахом. Ацетон является одним из важнейших растворителей в промышленности и лабораторной практике, а также широко используется в производстве полимеров, фармацевтических препаратов и взрывчатых веществ. В организме человека он образуется в малых количествах как промежуточный продукт метаболизма, а его повышенное содержание (ацетонурия) свидетельствует о нарушениях обмена веществ, в частности при сахарном диабете.

История открытия и изучения

Впервые ацетон был получен в 1606 году немецким химиком Андреасом Либавием в ходе сухой перегонки ацетата свинца. Однако систематическое изучение вещества началось в XVII–XVIII веках. Французский химик Жозеф Луи Пруст в 1800 году описал его свойства, а в 1832 году Жан-Батист Дюма и Юстус фон Либих установили эмпирическую формулу. Название «ацетон» происходит от латинского acetum (уксус), так как первоначально его получали из уксусной кислоты.

Промышленное производство ацетона было налажено в конце XIX века в связи с развитием химической промышленности. В 1914–1918 годах, во время Первой мировой войны, ацетон приобрел стратегическое значение как растворитель для производства бездымного пороха (кордита). В СССР крупнотоннажное производство ацетона началось в 1930-е годы на основе технологии кумольного окисления, разработанной советскими химиками П. Г. Сергеевым, Р. Ю. Удрисом и Б. Д. Кружаловым.

Физические свойства

Ацетон — легковоспламеняющаяся жидкость. Основные физические константы:

Ацетон смешивается с водой, спиртами, эфирами, хлороформом и большинством органических растворителей в любых соотношениях. Он гигроскопичен, то есть способен поглощать влагу из воздуха. Показатель преломления (nD²⁰) — 1,3588.

Химические свойства

Ацетон является типичным кетоном и вступает в реакции, характерные для этой группы соединений. Карбонильная группа (C=O) обусловливает его химическую активность.

Реакции нуклеофильного присоединения

Ацетон легко присоединяет воду, спирты, аммиак и его производные. Например, с гидросульфитом натрия образует кристаллическое аддуктное соединение.

Реакции конденсации

В присутствии оснований ацетон вступает в альдольную конденсацию, образуя диацетоновый спирт (4-метил-4-гидроксипентанон-2). При нагревании с концентрированной серной кислотой происходит кротоновая конденсация с образованием мезитилоксида и далее — форона.

Реакции окисления

При окислении ацетона (например, под действием перманганата калия) образуются уксусная и муравьиная кислоты, а также углекислый газ.

Реакции с галогенами

Ацетон легко галогенируется по α-углеродным атомам. Реакция с йодом в щелочной среде (йодоформная проба) используется как качественная реакция на метилкетоны.

Восстановление

При восстановлении ацетона (например, водородом в присутствии никелевого катализатора) образуется изопропиловый спирт.

Способы получения

Промышленные методы

1. Кумольный метод (основной в мире) — окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола, который затем разлагается серной кислотой на ацетон и фенол. Метод экономически выгоден, так как одновременно получаются два ценных продукта. В России этот метод используется на предприятиях «Казаньоргсинтез», «Сибур» и других.

1. Дегидрирование изопропилового спирта — пропускание паров изопропанола над катализатором (медь, цинк, хром) при 300–400 °C.

1. Окисление пропена — в присутствии катализаторов (хлорид палладия, хлорид меди) в водной среде.

1. Брожение (исторический метод) — сбраживание крахмала или сахара бактериями Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона, бутанола и этанола (ацетонобутиловое брожение). Использовался в СССР до 1960-х годов.

Лабораторные методы

В лабораторных условиях ацетон получают окислением изопропилового спирта бихроматом калия в серной кислоте, а также пиролизом ацетата кальция.

Применение

Ацетон является одним из наиболее востребованных растворителей в промышленности и быту.

Промышленность

• Производство полимеров: используется для синтеза метилметакрилата (сырья для оргстекла), поликарбонатов, эпоксидных смол.
• Растворитель: для лаков, красок, клеев, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, масел, восков.
• Химическая промышленность: сырье для получения уксусного ангидрида, диацетонового спирта, мезитилоксида, изофорона.
• Фармацевтика: используется для экстракции и очистки лекарственных веществ, в производстве антибиотиков.
• Взрывчатые вещества: компонент для синтеза гексогена и тротила.

Лабораторная практика

Ацетон применяется для обезжиривания стеклянной посуды, очистки поверхностей от органических загрязнений, как растворитель в хроматографии и спектроскопии.

Быт

В быту ацетон используется для удаления лака с ногтей (жидкость для снятия лака), очистки кистей после масляных красок, удаления пятен от жира, клея, смолы.

Физиологическое действие и безопасность

Ацетон является токсичным веществом. Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны — 200 мг/м³. Обладает наркотическим действием при вдыхании паров. При остром отравлении наблюдается раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, головокружение, головная боль, тошнота, потеря сознания. Хроническое воздействие может привести к поражению печени, почек, нервной системы.

При попадании на кожу вызывает сухость, трещины, дерматиты. При попадании в глаза — сильное раздражение и ожог роговицы.

Ацетон легко воспламеняется. Пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Температура самовоспламенения — 465 °C. Хранят в герметичной таре, вдали от источников огня.

Метаболизм в организме

В норме в крови человека содержится 0,3–1,0 мг/л ацетона. При голодании, сахарном диабете, кетозе концентрация может повышаться до 10–20 мг/л и выше, что приводит к ацетонурии (выделению ацетона с мочой) и характерному запаху изо рта («ацетоновый запах»). Ацетон образуется в печени при распаде жирных кислот (кетогенез) и является одним из кетоновых тел.

Интересные факты

• Ацетон является одним из немногих органических растворителей, который неограниченно смешивается с водой.
• В 1917 году в Великобритании был построен первый завод по производству ацетона методом ацетонобутилового брожения под руководством Хаима Вейцмана (впоследствии первого президента Израиля).
• Ацетон используется для очистки поверхностей в электронной промышленности, так как не оставляет следов после испарения.
• В космонавтике ацетон применяется в качестве компонента топлива для некоторых типов ракетных двигателей.
• В судебной медицине ацетон используется как растворитель для извлечения наркотических веществ из биологических образцов.

Источники

• Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1988–1998.
• Кнунянц И. Л. (ред.) Краткая химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1961–1967.
• Справочник химика / под ред. Б. П. Никольского. — Л.: Химия, 1971.
• Травень В. Ф. Органическая химия: учебник для вузов. — М.: Академкнига, 2004.
• ГОСТ 2768-84 «Ацетон технический. Технические условия».
• Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны».