Изопропиловый спирт

Изопропиловый спирт (пропан-2-ол, изопропанол, ИПС) — органическое соединение, вторичный одноатомный спирт алифатического ряда с химической формулой CH₃CH(OH)CH₃ (C₃H₈O). Представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой и большинством органических растворителей. Относится к классу токсичных, легковоспламеняющихся веществ. Широко применяется в промышленности, медицине, бытовой химии и лабораторной практике как растворитель, антисептик и промежуточное вещество в органическом синтезе.

История

Изопропиловый спирт был впервые получен в 1853 году английским химиком Александром Уильямсоном при гидратации пропилена. Однако промышленное производство началось лишь в 1920-х годах, когда американская компания Standard Oil (ныне ExxonMobil) разработала экономичный метод гидратации пропилена, получаемого из нефтяных газов. К середине XX века изопропанол стал одним из крупнотоннажных продуктов нефтехимии, вытеснив этанол во многих технических применениях из-за более низкой стоимости и лучших растворяющих свойств. В СССР промышленный выпуск изопропилового спирта был освоен в 1930-х годах на базе коксохимического производства и переработки нефти.

Физические свойства

Изопропиловый спирт — прозрачная, подвижная жидкость с температурой кипения 82,4 °C (при атмосферном давлении) и температурой плавления –89,5 °C. Плотность при 20 °C составляет 0,785 г/см³. Он смешивается с водой в любых соотношениях, образуя азеотропную смесь (содержащую около 87,7 % изопропанола по массе), которая кипит при 80,4 °C. Водные растворы изопропанола имеют меньшую плотность, чем чистая вода, и обладают характерным запахом. Спирт хорошо растворяет жиры, масла, смолы, лаки, многие синтетические полимеры (например, полиакрилаты) и не растворяет парафины, целлюлозу, полиэтилен.

Важным свойством является высокая летучесть: давление насыщенного пара при 20 °C составляет 4,4 кПа, что делает его быстросохнущим растворителем. Температура вспышки — 12 °C (в закрытом тигле), температура самовоспламенения — 399 °C. Пары изопропанола тяжелее воздуха (плотность пара по воздуху — 2,07) и могут образовывать взрывоопасные смеси в концентрации от 2,0 до 12,7 % по объёму.

Химические свойства

Как вторичный спирт, изопропанол проявляет типичные реакции спиртов: дегидратацию, окисление, этерификацию, замещение гидроксильной группы. При окислении (например, хромовой кислотой или дихроматом калия) превращается в ацетон (пропанон), что является основой промышленного получения ацетона. Взаимодействует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (изопропиловых эфиров), например, изопропилацетата. При дегидратации (нагревании с серной кислотой или над оксидом алюминия) образует пропилен. В отличие от первичных спиртов, не окисляется до альдегида, а сразу до кетона. Реагирует с активными металлами (натрий, калий) с выделением водорода, образуя изопропоксиды.

Способы получения

Основным промышленным методом является гидратация пропилена (C₃H₆), получаемого из нефтяных газов или при крекинге нефти. Существуют два варианта процесса:

• Прямая гидратация: пропилен реагирует с водой при повышенном давлении (7–10 МПа) и температуре 250–300 °C в присутствии кислотных катализаторов (фосфорная кислота на носителе). Выход изопропанола составляет 90–95 %.
• Сернокислотная гидратация: пропилен поглощается концентрированной серной кислотой с образованием изопропилсульфата, который затем гидролизуется водой. Метод более старый, но позволяет использовать пропилен низкой чистоты.

Лабораторные способы включают восстановление ацетона (например, боргидридом натрия) или каталитическое гидрирование ацетона. В небольших количествах изопропанол может быть получен изомеризацией пропанола-1.

Применение

Изопропиловый спирт — один из наиболее распространённых растворителей и антисептиков.

Промышленность

• Растворитель: используется в производстве лаков, красок, клеёв, печатных красок, средств для снятия лака, антифризов, стеклоомывающих жидкостей (особенно в зимний период из-за низкой температуры замерзания водных растворов до –30 °C). В электронной промышленности применяется для обезжиривания и очистки плат и контактов.
• Химический синтез: является сырьём для получения ацетона (через окисление) и изопропилацетата. Используется как экстрагент при выделении антибиотиков, алкалоидов и других природных соединений.
• Бытовая химия: входит в состав чистящих средств, пятновыводителей, средств для мытья стёкол и зеркал.

Медицина и косметология

• Антисептик: водные растворы изопропанола (обычно 60–80 %) обладают бактерицидным действием, эффективны против большинства бактерий, грибов и многих вирусов (включая коронавирусы). Используется для дезинфекции кожи (инъекционное поле, руки), поверхностей и инструментов. Входит в состав медицинских салфеток и кожных антисептиков.
• Растворитель: применяется для приготовления настоек, экстрактов, некоторых лекарственных форм. В косметологии — для производства духов, одеколонов, лосьонов.

Лабораторная практика

• Реагент: используется как растворитель для хроматографии (например, в тонкослойной хроматографии), для промывки и осушки оборудования, как кристаллизационная среда.
• Фиксатор: применяется для фиксации биологических образцов (например, в энтомологии) и консервации гистологических препаратов.

Токсикология и безопасность

Изопропиловый спирт относится к умеренно токсичным веществам (3-й класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76). Основные пути воздействия — ингаляционный (вдыхание паров) и пероральный (проглатывание). При остром отравлении парами наблюдаются головная боль, головокружение, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей. При приёме внутрь (даже в небольших дозах, от 50–100 мл) вызывает состояние, сходное с алкогольным опьянением, но с более выраженным угнетением центральной нервной системы, тошнотой, рвотой, болями в животе. Тяжёлые отравления могут привести к коме, угнетению дыхания и смерти. Смертельная доза для человека — около 250–500 мл чистого спирта.

Изопропанол не обладает кумулятивным эффектом и не считается канцерогеном для человека (классификация МАИР — группа 3, «не классифицирован как канцероген для человека»). При длительном контакте с кожей вызывает сухость и дерматиты из-за обезжиривания. ПДК в воздухе рабочей зоны — 10 мг/м³. При работе с изопропанолом обязательны вентиляция, использование резиновых перчаток и защитных очков. Хранить необходимо в герметичной таре, вдали от источников огня и нагрева, в прохладном, хорошо вентилируемом помещении. Пожаротушение — пена, углекислотные огнетушители, порошковые составы.

Экологические аспекты

Изопропиловый спирт является биоразлагаемым веществом: в окружающей среде (почве, воде) он разлагается микроорганизмами с периодом полураспада от нескольких дней до нескольких недель. Не накапливается в живых организмах. При попадании в водоёмы вызывает снижение содержания растворённого кислорода из-за окисления. Относится к малотоксичным для водных организмов (LC₅₀ для рыб — порядка 1000–4000 мг/л). В атмосфере разлагается под действием гидроксильных радикалов, период полураспада — около 2–5 дней. Не разрушает озоновый слой и не является парниковым газом.

Интересные факты

• Изопропиловый спирт часто используется в качестве дезинфицирующего средства в быту и медицине, особенно в периоды эпидемий гриппа и коронавирусной инфекции.
• Водный раствор изопропанола (70 %) является стандартным антисептиком для обработки кожи перед инъекциями, так как он быстрее испаряется и меньше раздражает кожу, чем этанол.
• Из-за низкой температуры замерзания (до –30 °C для 70 % раствора) изопропанол является основой для незамерзающих стеклоомывающих жидкостей.
• В некоторых странах изопропанол используется как топливо для спиртовок и портативных горелок, однако его горение сопровождается выделением копоти.
• При смешивании изопропанола с водой выделяется тепло (экзотермическая реакция), что может быть заметно при приготовлении растворов.

Источники

• ГОСТ 9805-84 «Спирт изопропиловый. Технические условия».
• Химическая энциклопедия: в 5 т. / Редкол.: И. Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2.
• Карапетьянц М. Х., Дракин С. И. Общая и неорганическая химия. — М.: Химия, 1994.
• Вредные химические вещества. Справочник / Под ред. В. А. Филова. — Л.: Химия, 1989.
• Пожарная безопасность веществ и материалов: справочник / Под ред. И. В. Рябова. — М.: Химия, 1981.
• Данные Международного агентства по изучению рака (IARC) и Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) по классификации изопропанола.