Дигидрокверцетин — биофлавоноид¶

Дигидрокверцетин (дигидрокверцитрин, дигидрокверцетин; лат. dihydroquercetin, taxifolin) — природный биофлавоноид из группы флаванонолов, гидрогенизированная форма кверцетина. Молекулярная формула — C₁₅H₁₂O₇, молярная масса — 304,25 г/моль. В природе встречается в древесине и коре лиственницы сибирской (Larix sibirica), а также в некоторых других растениях — моркови, шиповнике, хвоще, цитрусовых. В России дигидрокверцетин производится в промышленных масштабах из лиственничной древесины и применяется в качестве биологически активной добавки и фармацевтического сырья.

¶Свойства и строение

Дигидрокверцетин относится к флавоноидам подкласса флаванонолов. Структурно он отличается от кверцетина насыщенной (гидрогенизированной) связью C2—C3 в гетероциклическом кольце C, что снижает его химическую реактивность по сравнению с кверцетином и повышает стабильность. Вещество представляет собой кристаллический порошок светло-жёлтого цвета, плохо растворимый в воде, растворимый в спирте, ацетоне, щелочных растворах.

Основные физико-химические характеристики:

¶Распространение в природе

Основным промышленным источником дигидрокверцетина в России является лиственница сибирская. Содержание флавоноидов, включая дигидрокверцетин, в древесине лиственницы достигает 3–5 % от массы сухого вещества. Помимо лиственницы, вещество обнаружено в коре кедра, моркови, плодах шиповника, хвоще полевом, цитрусовых, а также в некоторых видах хвойных деревьев.

¶Биологическая активность

Дигидрокверцетин обладает рядом биологических активностей, изученных в доклинических и клинических исследованиях:

• Антиоксидантная активность — за счёт способности нейтрализовать свободные радикалы и хелатировать ионы переходных металлов. По данным ряда исследований, антиоксидантная активность дигидрокверцетина сопоставима с таковой у кверцетина, при этом его метаболическая стабильность выше.
• Кардиопротективное действие — улучшение функции эндотелия, снижение проницаемости сосудистой стенки, уменьшение агрегации тромбоцитов.
• Гепатопротективное действие — защита гепатоцитов от повреждения при действии токсических веществ.
• Иммуномодулирующий эффект — модуляция активности иммунных клеток.

¶Применение

¶Биологически активные добавки

В России дигидрокверцетин выпускается в составе ряда БАД, чаще в форме капсул и таблеток. Суточная дозировка в составе добавок, как правило, составляет от 10 до 100 мг. Препараты с дигидрокверцетином позиционируются как антиоксидантные и сосудоукрепляющие средства.

¶Пищевая промышленность

В России дигидрокверцетин разрешён к применению в качестве пищевой добавки Е 586 (антиоксидант). Он используется для защиты жиров и жирсодержащих продуктов от окисления, а также в составе функциональных продуктов питания.

¶Фармацевтика

Дигидрокверцетин входит в состав некоторых лекарственных средств, применяемых в России. Наиболее известен препарат «Таксифолин» (другие коммерческие названия — «Пикногенол» на основе проантоцианидинов, «Дигидрокверцетин-Белмед»), применяемый при заболеваниях сосудов, варикозном расширении вен, диабетической ретинопатии. В клинической практике стран СНГ дигидрокверцетин используется как вспомогательное средство при нарушениях микроциркуляции и оксидативного стресса.

¶Промышленное производство в России

Россия является одним из мировых лидеров по производству дигидрокверцетина. Основной технологический путь получения — экстракция из лиственничной древесины с последующей очисткой. Крупнейшие производители расположены в Сибири, где сосредоточены основные запасы лиственничных лесов. Объёмы производства оцениваются в десятки тонн в год, значительная часть экспортируется.

¶Безопасность и исследования

Дигидрокверцетин отнесён в России к разрешённым пищевым добавкам, что предполагает проведение токсикологической оценки и установление допустимых уровней потребления. По данным доклинических исследований, вещество обладает низкой токсичностью. Тем не менее, ряд утверждений о лечебных свойствах дигидрокверцетина основан преимущественно на доклинических данных и требует подтверждения в масштабных клинических исследованиях. Как и в случае с другими биофлавоноидами, эффекты in vitro не всегда воспроизводятся in vivo.

¶История изучения

Дигидрокверцетин был впервые выделен из древесины лиственницы в ходе исследований сибирских ботаников и химиков в XX веке. Систематическое изучение его свойств и разработка промышленных методов экстракции были начаты в СССР. В 1990-е — 2000-е годы были разработаны российские технологии получения фармацевтически чистого дигидрокверцетина, что позволило начать его широкое применение в медицине и пищевой промышленности.