Диметилсульфоксид как химическое соединение¶

Диметилсульфоксид (ДМСО, диметилсульфоксид, (CH₃)₂SO) — органическое серосодержащее соединение, принадлежащее к классу сульфоксидов. Представляет собой бесцветную прозрачную жидкость без выраженного запаха, хорошо растворимую в воде и большинстве органических растворителей. Благодаря высокой полярности, способности проникать через биологические мембраны и низкой токсичности диметилсульфоксид нашёл применение в химической промышленности, фармакологии, криобиологии и медицине. В России вещество известно прежде всего как растворитель и компонент лекарственных препаратов для наружного применения.

¶Физические и химические свойства

Диметилсульфоксид имеет молекулярную массу 78,13 г/моль, температуру плавления около +18,5 °C и температуру кипения около +189 °C. При комнатной температуре это жидкость, склонная к переохлаждению. Плотность составляет примерно 1,1 г/см³. Соединение смешивается с водой в любых пропорциях, при этом процесс сопровождается выделением тепла.

Ключевая особенность ДМСО — высокая диэлектрическая проницаемость (около 47) и значительный дипольный момент. Это делает его универсальным полярным апротонным растворителем, способным растворять как полярные, так и многие неполярные вещества, включая соли, полимеры и газы.

Химически диметилсульфоксид относительно инертен, но проявляет свойства слабого основания и может выступать в роли окислителя или восстановителя в зависимости от условий. При взаимодействии с сильными восстановителями восстанавливается до диметилсульфида, обладающего характерным запахом. Окисление приводит к образованию диметилсульфона. Вещество гигроскопично и легко поглощает влагу из воздуха.

¶История открытия и получения

Диметилсульфоксид был впервые синтезирован в 1866 году российским химиком Александром Зайцевым, который получил его при окислении диметилсульфида азотной кислотой. Долгое время соединение оставалось малоизученным. Интерес к нему возрос в 1950–1960-х годах, когда были обнаружены его необычные биологические свойства, в частности способность проникать через кожу и усиливать всасывание других веществ.

В промышленности ДМСО получают главным образом окислением диметилсульфида — побочного продукта переработки нефти и целлюлозно-бумажного производства. В качестве окислителей используют пероксид водорода или диоксид азота. Технический продукт очищают перегонкой под вакуумом.

¶Применение

¶Растворитель

Диметилсульфоксид широко применяется как растворитель в органическом синтезе, нефтехимии, производстве полимеров и лакокрасочных материалов. Он используется в реакциях, требующих полярной апротонной среды, например в реакциях нуклеофильного замещения и окисления. В нефтяной отрасли ДМСО применяют для очистки ароматических углеводородов и удаления смолистых отложений.

¶Медицина и фармакология

В медицине диметилсульфоксид используют как средство для наружного применения, обладающее противовоспалительным и обезболивающим действием. Препараты на его основе применяются при ушибах, растяжениях, воспалительных заболеваниях суставов и мышц. Важное свойство ДМСО — способность усиливать проникновение через кожу других лекарственных веществ, что позволяет использовать его как проводник (пенетрант) в составе комбинированных мазей.

В России диметилсульфоксид выпускается в виде раствора для наружного применения. Вещество также применяется в криобиологии как криопротектор — добавка, защищающая клетки и ткани от повреждения при замораживании и хранении в жидком азоте. Оно используется при консервации крови, спермы, эмбрионов и клеточных культур.

¶Прочие области

Соединение находит применение в электронике для очистки поверхностей, в производстве пестицидов, в качестве экстрагента в аналитической химии. В лабораторной практике его применяют для приготовления растворов труднорастворимых соединений.

¶Биологическое действие и безопасность

Диметилсульфоксид легко проникает через кожу и слизистые оболочки, быстро всасывается в кровь и распределяется по тканям. В организме он частично метаболизируется до диметилсульфида, который выводится через лёгкие, придавая выдыхаемому воздуху специфический запах. Период полувыведения относительно невелик.

При наружном применении возможны местные реакции: жжение, покраснение, зуд, иногда аллергические проявления. Вещество малотоксично, однако при попадании в высоких концентрациях способно вызывать раздражение кожи и глаз. Работа с ДМСО требует соблюдения стандартных мер предосторожности: использования перчаток, защитных очков и вентиляции помещений. Вещество горюче при нагревании выше температуры вспышки.

¶Правовой статус и регулирование

В Российской Федерации диметилсульфоксид не относится к наркотическим средствам, психотропным веществам или их прекурсорам и не включён в соответствующие перечни, подлежащие контролю. Как лекарственное средство он зарегистрирован и отпускается в аптеках по рецепту или без него в зависимости от конкретной формы выпуска. В промышленных масштабах оборот вещества регулируется общими нормами химической безопасности и охраны труда.

¶Значение

Диметилсульфоксид занимает особое место среди полярных растворителей благодаря сочетанию химической стабильности, растворяющей способности и биологической активности. Его уникальное свойство проникать через биологические барьеры сделало его востребованным как в фармакологии, так и в криобиологии. В то же время высокая проникающая способность требует осторожности: при нанесении на кожу ДМСО может увлекать за собой растворённые примеси и другие вещества, что необходимо учитывать при практическом использовании.

Источники: справочные издания по органической химии, фармакопейные статьи, материалы по промышленной химии и криобиологии, научные публикации по свойствам сульфоксидов.