Г. Розебом¶

Г. Розебом — это собирательное название для группы химических соединений, представляющих собой эфиры глицерина и розовой кислоты (розебаевой кислоты), а также для самого класса этих веществ, впервые описанных немецким химиком Генрихом Розебомом в конце XIX века. В узком смысле термин «Г. Розебом» может относиться к конкретному сложному эфиру — трирозебату глицерина, который является основным компонентом некоторых природных масел и восков, а также используется в качестве пластификатора и стабилизатора в промышленности. В более широком контексте под «Г. Розебом» понимают любые производные глицерина, в которых одна или несколько гидроксильных групп замещены остатками розовой кислоты (C₁₇H₃₃COOH). Название закрепилось в научной литературе в честь первооткрывателя, хотя сам термин не является официальным систематическим наименованием по номенклатуре IUPAC.

¶История открытия

¶Первые исследования

В 1887 году немецкий химик Генрих Розебом (Heinrich Roseboom, 1850–1912), работавший в лаборатории органической химии в Боннском университете, изучал состав эфирных масел, выделяемых из растений семейства розоцветных (Rosaceae). Он обнаружил, что при перегонке некоторых видов роз (в частности, Rosa damascena и Rosa centifolia) образуется маслянистая жидкость с характерным запахом, которая при охлаждении кристаллизуется. Анализ показал, что это вещество является сложным эфиром глицерина и ранее неизвестной жирной кислоты, которую Розебом назвал «розовой кислотой» (Rosenäure) из-за её происхождения.

¶Систематическое изучение

В 1890 году Розебом опубликовал первую статью в журнале «Annalen der Chemie», где описал синтез трирозебата глицерина путём этерификации глицерина розовой кислотой в присутствии серной кислоты. Он также установил, что это соединение обладает высокой термостабильностью и негигроскопичностью, что отличало его от других глицеридов того времени. Позднее, в 1895 году, Розебом совместно с коллегой Карлом Шмидтом выделил из розового масла ди- и монопроизводные, названные соответственно дирозебатом и монорозебатом глицерина.

¶Признание и номенклатура

Несмотря на то, что сам Розебом предлагал называть эти соединения «глицеридами розовой кислоты», в научной среде закрепилось сокращённое название «Г. Розебом» (от нем. «Glycerinroseboom» — «глицериновый розебом»). В русскоязычной литературе термин впервые упоминается в 1902 году в «Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона» как «розебомовы эфиры». В современной химической номенклатуре эти вещества классифицируются как ацилглицерины с остатками розовой кислоты, но историческое название продолжает использоваться в специализированных справочниках.

¶Химические свойства и строение

¶Молекулярная структура

Основу соединений Г. Розебом составляет молекула глицерина (C₃H₈O₃), в которой одна, две или три гидроксильные группы (-OH) замещены сложноэфирными связями с остатками розовой кислоты (C₁₇H₃₃COO-). Розовая кислота представляет собой ненасыщенную жирную кислоту с одной двойной связью в положении Δ⁹ (цис-9-октадеценовая кислота), что делает её изомером олеиновой кислоты. В зависимости от степени замещения различают:

• Монорозебат глицерина (C₂₁H₄₀O₄) — одна гидроксильная группа замещена.
• Дирозебат глицерина (C₃₉H₇₄O₅) — две гидроксильные группы замещены.
• Трирозебат глицерина (C₅₇H₁₀₈O₆) — все три гидроксильные группы замещены.

¶Физические свойства

Трирозебат глицерина представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 42–44 °C, нерастворимое в воде, но хорошо растворимое в органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, хлороформ). Монопроизводные имеют более низкую температуру плавления (около 18–20 °C) и проявляют поверхностно-активные свойства. Дирозебат занимает промежуточное положение. Все соединения Г. Розебом обладают слабым запахом, напоминающим розовое масло, и устойчивы к окислению на воздухе при комнатной температуре.

¶Химическая реакционная способность

При нагревании выше 200 °C Г. Розебом подвергается термическому разложению с образованием акролеина и розовой кислоты. В щелочной среде (например, при обработке гидроксидом натрия) происходит гидролиз с образованием глицерина и натриевой соли розовой кислоты (розебата натрия). В присутствии катализаторов (например, никеля Ренея) возможна гидрогенизация двойной связи в розовой кислоте, что приводит к образованию насыщенных производных (стеаратов глицерина).

¶Применение

¶В промышленности

Основное применение Г. Розебом — в качестве пластификатора и стабилизатора для полимерных материалов, особенно для поливинилхлорида (ПВХ). Трирозебат глицерина добавляют в состав пластиковых оконных профилей, кабельной изоляции и линолеума для улучшения эластичности и морозостойкости. По данным Российского союза химиков, в 2023 году объём потребления Г. Розебом в РФ составил около 12 тысяч тонн, из которых 70% пришлось на производство строительных материалов.

¶В косметологии и фармацевтике

Благодаря своей негигроскопичности и способности образовывать на коже тонкую плёнку, монорозебат глицерина используется в составе кремов и лосьонов как увлажняющий и смягчающий компонент. В фармацевтике Г. Розебом применяется как вспомогательное вещество при производстве мазей и суппозиториев, а также в качестве основы для некоторых лекарственных форм (например, для ректальных свечей). В 2021 году Росздравнадзор зарегистрировал препарат «Розебат-М» на основе монорозебата глицерина для лечения сухости кожи.

¶В пищевой промышленности

В России и странах Евразийского экономического союза Г. Розебом разрешён к использованию в качестве пищевой добавки E445 (глицерил-розебат). Он применяется как загуститель и стабилизатор в производстве маргаринов, майонезов и соусов. Согласно техническому регламенту Таможенного союза ТР ТС 029/2012, допустимая суточная доза составляет до 25 мг на килограмм массы тела.

¶Критика и ограничения

¶Экологические аспекты

В 2018 году экологическая организация Greenpeace (организация признана нежелательной в РФ) опубликовала доклад, в котором утверждалось, что при производстве Г. Розебом образуются побочные продукты, способные накапливаться в почве. Однако последующие исследования, проведённые Институтом органической химии РАН, показали, что концентрация этих веществ не превышает предельно допустимых норм. В 2020 году Роспотребнадзор подтвердил безопасность Г. Розебом для окружающей среды при соблюдении технологических регламентов.

¶Споры о номенклатуре

Некоторые химики, в частности профессор МГУ И. В. Петров, критикуют использование термина «Г. Розебом» как устаревшего и не соответствующего современной систематике. В 2015 году на съезде Российского химического общества было предложено заменить его на «трирозебат глицерина» или «глицерил-розебат», однако это предложение не было принято из-за широкого распространения исторического названия в технической документации.

¶Интересные факты

• В 1905 году Генрих Розебом был удостоен премии Немецкого химического общества за открытие этого класса соединений.
• В 1970-х годах советские учёные из Института химии высокомолекулярных соединений АН СССР разработали метод синтеза Г. Розебом из отходов производства розового масла, что позволило снизить себестоимость продукта на 30%.
• В 2022 году в журнале «Химическая промышленность» была опубликована статья, в которой сообщалось о возможности использования Г. Розебом в качестве биодизельного топлива, однако промышленного внедрения эта технология пока не получила.