Ганс фон Пехманн

Ганс фон Пехманн (нем. Hans von Pechmann; 1 апреля 1850, Нюрнберг — 19 июля 1902, Тюбинген) — немецкий химик-органик, профессор университетов в Базеле, Эрлангене и Тюбингене. Известен работами в области синтеза гетероциклических соединений, открытием ряда реакций и веществ, в том числе синтезом диазометана, ацетоуксусного эфира и первого образца твёрдого полиэтилена.

Биография

Ранние годы и образование

Ганс фон Пехманн родился в семье чиновника. После окончания гимназии в Нюрнберге изучал химию в Мюнхенском университете у Эмиля Эрленмейера и Адольфа фон Байера. В 1874 году защитил докторскую диссертацию под руководством фон Байера, посвящённую производным пиразола.

Академическая карьера

После защиты диссертации Пехманн работал ассистентом в Мюнхене, а затем в 1883 году получил должность профессора в Базельском университете. В 1889 году перешёл в Университет Эрлангена, где возглавил кафедру органической химии. С 1895 года и до конца жизни занимал должность профессора химии в Тюбингенском университете, где также руководил химическим институтом.

В Тюбингене Пехманн активно занимался преподавательской и научной работой, воспитал несколько известных учеников, среди которых был, в частности, будущий нобелевский лауреат Генрих Виланд. Скончался 19 июля 1902 года в Тюбингене от сердечного приступа.

Научные достижения

Реакция Пехманна

Наиболее известным вкладом Пехманна в органическую химию является реакция Пехманна — метод синтеза кумаринов (производных бензопирона) путём конденсации фенолов с β-кетокислотами или их сложными эфирами в присутствии кислотного катализатора (например, хлорида цинка или серной кислоты). Реакция была открыта в 1884 году и до сих пор широко применяется в органическом синтезе для получения природных и синтетических кумаринов, используемых в фармацевтике, парфюмерии и производстве красителей.

Синтез диазометана

В 1894 году Пехманн впервые получил диазометан (CH₂N₂) — жёлтый газ, являющийся мощным метилирующим агентом. Метод синтеза заключался в обработке N-нитрозо-N-метилмочевины щёлочью. Диазометан стал важным реагентом в органическом синтезе, особенно для получения метиловых эфиров карбоновых кислот. Однако из-за высокой токсичности и взрывоопасности диазометана его применение требует особых мер предосторожности.

Синтез ацетоуксусного эфира

Пехманн разработал эффективный метод синтеза ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата) — ключевого интермедиата в органической химии. Ацетоуксусный эфир используется в синтезе гетероциклических соединений, лекарственных препаратов и красителей. Реакция Пехманна для его получения основана на конденсации этилацетата с натрием.

Открытие полиэтилена

В 1898 году, проводя опыты с диазометаном, Пехманн случайно получил белое воскообразное вещество, которое, как он установил, представляло собой полимер метилена. Это был первый в истории синтез полиэтилена — одного из наиболее распространённых в мире полимеров. Однако Пехманн не оценил практического значения своего открытия, и полиэтилен был вновь открыт и внедрён в промышленность лишь в 1930-х годах.

Другие работы

Пехманн внёс вклад в изучение химии пиразолов, изоксазолов и других гетероциклов. Он также исследовал реакции конденсации с участием малонового эфира и разработал методы синтеза ряда природных соединений, включая некоторые пигменты.

Классификация реакций, названных в честь Пехманна

В органической химии известно несколько реакций, носящих имя Пехманна:

Значение и наследие

Научное наследие Ганса фон Пехманна включает несколько фундаментальных открытий, которые оказали влияние на развитие органической химии. Реакция Пехманна остаётся стандартным методом синтеза кумаринов, а синтез диазометана применяется в лабораторной практике до настоящего времени. Случайное получение полиэтилена, хотя и не было оценено современниками, стало важной вехой в истории химии полимеров.

Пехманн был членом ряда научных обществ, включая Немецкое химическое общество. Его имя носят несколько химических реакций и соединений, что свидетельствует о признании его вклада в науку.

Интересные факты

• Полиэтилен, полученный Пехманном, был описан им как «полиметилен», но не вызвал интереса у промышленников. Лишь спустя 35 лет, в 1933 году, британские химики Эрик Фосетт и Реджинальд Гибсон вновь синтезировали полиэтилен, положив начало его промышленному производству.
• Диазометан, открытый Пехманном, является одним из самых опасных реагентов в лабораторной практике: он взрывоопасен, токсичен и обладает канцерогенными свойствами.
• Пехманн был известен своей педантичностью и требовательностью к студентам, что сочеталось с глубоким интересом к химии и стремлением к точности в экспериментах.

Источники

• Pechmann, Hans von // Allgemeine Deutsche Biographie (ADB). — Band 53, 1907. — S. 1–3.
• Hans von Pechmann // Journal of the Chemical Society. — 1903. — Vol. 83. — P. 1–5 (некролог).
• Pechmann, H. von // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1902. — Bd. 35, H. 3. — S. 1–10.
• Reaktionen der organischen Chemie / H. Krauch, W. Kunz. — 5. Aufl. — Heidelberg: Hüthig, 1976. — S. 234–236.
• Полиэтилен // Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 1120–1121.