Изоамиловый спирт¶

Изоамиловый спирт (3-метилбутанол-1, изопентиловый спирт, C₅H₁₁OH) — органическое соединение класса предельных одноатомных спиртов, бесцветная жидкость с характерным резким запахом. Является одним из основных компонентов сивушных масел, образующихся при спиртовом брожении, и используется как растворитель, флотореагент и сырьё для производства сложных эфиров.

¶Физические свойства

Изоамиловый спирт представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с температурой кипения 130,5 °C и температурой плавления −117,2 °C. Плотность при 20 °C составляет 0,810 г/см³, показатель преломления — 1,4075. Соединение умеренно растворимо в воде (около 2,7 г на 100 мл при 20 °C), хорошо смешивается с большинством органических растворителей: этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, ацетоном. Обладает высокой летучестью, образует азеотропную смесь с водой (кипит при 95,15 °C, содержит 49,6 % воды).

¶Изомерия и получение

Изоамиловый спирт является одним из восьми структурных изомеров пентанола. Его молекула представляет собой цепь из четырёх атомов углерода с метильной группой при третьем атоме. Технический изоамиловый спирт, как правило, содержит примесь 2-метилбутанола-1 (активного амилового спирта), что обусловлено общностью их происхождения.

Основные промышленные методы получения:

• ректификация сивушного масла — побочного продукта спиртового брожения углеводов;
• оксосинтез из изобутена и формальдегида с последующим гидрированием;
• гидроформилирование изомерных пентенов.

В лабораторных условиях вещество синтезируют восстановлением изовалериановой кислоты или её эфиров алюмогидридом лития.

¶Химические свойства и применение

Как первичный спирт, изоамиловый спирт вступает в реакции этерификации с кислотами, окисляется до изовалерианового альдегида и кислоты, дегидратируется до изоамиленов. При взаимодействии с галогеноводородами образует соответствующие галогенпроизводные.

Основные области применения:

• Пищевая промышленность — эфиры изоамилового спирта (изоамилацетат, изоамилбутират, изоамилвалерат) используются как ароматизаторы, имитирующие запах банана, груши и других фруктов.
• Химическая промышленность — растворитель для лаков, красок, нитроцеллюлозы, шеллака; экстрагент в производстве фосфорной кислоты и урана.
• Горнодобывающая отрасль — применяется в качестве вспенивателя при флотационном обогащении руд цветных металлов.
• Фармацевтика — компонент некоторых лекарственных препаратов и реагент в органическом синтезе.
• Аналитическая химия — используется для экстракционного разделения веществ.

¶Биологическая роль и токсикология

Изоамиловый спирт образуется в небольших количествах в процессе метаболизма аминокислоты лейцина у дрожжей и бактерий, что объясняет его присутствие в ферментированных напитках. В концентрациях до 100 мг/л он входит в состав вкусоароматического букета пива, вина и дистиллятов, однако в больших дозах ухудшает органолептические свойства продукции.

Вещество относится к умеренно опасным соединениям (3-й класс опасности). Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при приёме внутрь вызывает опьянение и токсическое поражение печени. ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³, порог запаха — около 0,1 мг/м³. Летальная доза для человека оценивается в 50–500 мл в зависимости от массы тела.

¶Интересные факты

• Изоамиловый спирт — основной компонент сивушного масла, составляя в нём от 60 до 85 %.
• Сложный эфир изоамилового спирта и уксусной кислоты (изоамилацетат) входит в состав феромонов пчёл, привлекая рабочих особей к источнику нектара.
• В XIX веке изоамиловый спирт использовался для получения изоамилнитрита — одного из первых синтетических сосудорасширяющих средств.

¶Источники

• Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
• Справочник химика / под ред. Б. П. Никольского. — М.—Л.: Химия, 1964. — Т. 2.
• ГОСТ 5830-79. Изоамиловый спирт технический. Технические условия.