Ксилол как ароматический углеводород¶

Ксилол (диметилбензол, ксилолы) — ароматический углеводород класса алкилбензолов с химической формулой C₆H₄(CH₃)₂. Представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с характерным сладковатым запахом, нерастворимую в воде, но смешивающуюся с большинством органических растворителей. Существует в виде трёх изомеров, различающихся взаимным расположением двух метильных групп в бензольном кольце. Ксилол относится к числу крупнотоннажных продуктов нефтехимии и широко применяется как растворитель и сырьё для органического синтеза.

¶Изомеры и строение

Молекула ксилола состоит из бензольного кольца, в котором два атома водорода замещены метильными группами (–CH₃). В зависимости от их положения различают три изомера:

Изомеры близки по физическим свойствам, что затрудняет их разделение. В промышленности чаще всего используется смесь изомеров — так называемый технический ксилол, а также этилбензол, который является изомером ксилола по брутто-формуле C₈H₁₀.

¶Физические и химические свойства

Ксилол — горючая жидкость с плотностью около 0,86–0,88 г/см³ (меньше воды), температура плавления чистых изомеров лежит в диапазоне от −25 до +13 °C. Пары тяжелее воздуха и могут образовывать с ним взрывоопасные смеси. По химическим свойствам ксилол типичен для ароматических углеводородов: вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование), а метильные группы способны окисляться до карбоксильных.

¶Получение

Основные источники ксилола — продукты нефтепереработки и коксования угля:

• Каталитический риформинг бензиновых фракций, где ксилолы образуются вместе с бензолом и толуолом.
• Пиролиз нефтяного сырья при производстве этилена.
• Коксование каменного угля, дающее ксилол в составе каменноугольной смолы.
• Диспропорционирование и трансалкилирование толуола, позволяющие целенаправленно получать ксилолы.

Разделение изомеров проводят методами ректификации, кристаллизации и адсорбции, поскольку выделение индивидуальных о- и п-ксилолов имеет самостоятельное промышленное значение.

¶Применение

Ксилол — многоцелевое сырьё и растворитель:

• Растворитель в лакокрасочной промышленности, при производстве красок, эмалей, клеёв, а также в полиграфии.
• Сырьё для синтеза терефталевой кислоты (из п-ксилола) — ключевого мономера для производства полиэтилентерефталата (ПЭТ), из которого делают пластиковые бутылки и волокна.
• Производство фталевого ангидрида (из о-ксилола) и изофталевой кислоты (из м-ксилола).
• Компонент высокооктановых бензинов и растворителей в нефтехимии.
• Лабораторное применение как растворитель и реагент в органическом синтезе.

Значительная часть мирового потребления ксилола приходится именно на получение п-ксилола и далее терефталевой кислоты.

¶Влияние на здоровье и безопасность

Ксилол токсичен при вдыхании паров, попадании на кожу и внутрь. Оказывает наркотическое и раздражающее действие, поражает центральную нервную систему, печень и почки при длительном воздействии. Предельно допустимая концентрация паров в воздухе рабочей зоны в России составляет 50 мг/м³. Работа с ксилолом требует вентиляции, средств индивидуальной защиты и соблюдения правил пожарной безопасности, поскольку вещество горюче.

При острых отравлениях наблюдаются головная боль, головокружение, тошнота, нарушение координации. Хроническое воздействие приводит к раздражению слизистых, дерматитам и функциональным расстройствам нервной системы.

¶Ксилол в России

В России ксилол выпускается на ряде нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятий, в том числе в составе ароматических фракций. Продукт поставляется по государственным стандартам, регламентирующим содержание основного вещества, примесей и воды. Отечественная промышленность ориентирована как на внутреннее потребление в лакокрасочной и нефтехимической отраслях, так и на экспорт. Ксилол входит в перечень продукции, учитываемой при статистике нефтехимического производства.

¶Близкие соединения

Ксилол относится к гомологическому ряду бензола вместе с толуолом (метилбензолом) и триметилбензолами (мезитиленом, псевдокумолом). По свойствам и применению он близок к толуолу, однако отличается меньшей токсичностью по сравнению с бензолом и лучшей растворяющей способностью в ряде случаев. Эти различия определяют выбор растворителя в конкретных технологических процессах.

Источники: Большая российская энциклопедия; справочники по органической химии и нефтехимии; ГОСТ на технический ксилол; материалы по промышленной токсикологии.