Липиды — природные органические соединения¶

Липиды — это группа природных органических соединений, объединённых общим физическим свойством: они нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензоле). В живых организмах липиды выполняют структурные, энергетические, защитные и сигнальные функции. Простыми словами, это жиры и жироподобные вещества, из которых построены клеточные мембраны и которые служат основным запасом энергии.

¶Химическая природа

Липиды — неоднородная группа по химическому строению. Их объединяет гидрофобность, обусловленная преобладанием углеводородных цепей в молекуле. Большинство липидов представляют собой сложные эфиры высших карбоновых кислот (жирных кислот) с различными спиртами.

¶Жирные кислоты

Основа большинства липидов — жирные кислоты: карбоновые цепи длиной от 4 до 30 атомов углерода. По типу связей делятся на:

• Насыщенные — все углеродные связи простые, молекула прямая. Содержатся в сливочном масле, сале, пальмовом масле. При комнатной температуре твёрдые.
• Ненасыщенные — содержат одну или несколько двойных связей, молекула изогнута. Растительные масла (подсолнечное, оливковое), рыбий жир. Жидкие при комнатной температуре.

К ненасыщенным относятся незаменимые жирные кислоты — омега-3 и омега-6, которые организм не способен синтезировать и получает только с пищей.

¶Классификация

Липиды делят на две большие группы.

¶Простые липиды

Это сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятся:

• Триглицериды (нейтральные жиры) — глицерин + три жирные кислоты. Основная форма хранения энергии у животных и растений. Содержатся в сале, оливковом масле, орехах.
• Воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. Защитный покров листьев, шерсти, перьев, продукт жизнедеятельности пчёл.

¶Сложные липиды

Помимо жирных кислот и спиртов содержат дополнительные компоненты:

• Фосфолипиды — в состав входит остаток фосфорной кислоты. Главный структурный компонент клеточных мембран. Молекула фосфолипида амфифильна: «голова» гидрофильна, «хвост» гидрофобен, что обеспечивает самосборку билипидного слоя.
• Гликолипиды — содержат углеводный остаток. Участвуют в клеточном узнавании, расположены на наружной поверхности мембраны.
• Липопротеины — комплексы липидов с белками. Транспортная форма липидов в крови (ЛПНП, ЛПВП).

¶Производные липиды

Стероиды (холестерин, стероидные гормоны), жирорастворимые витамины (A, D, E, K), каротиноиды, терпены.

¶Функции в организме

• Энергетическая. Окисление 1 г жира даёт 9 ккал — вдвое больше, чем белки или углеводы. Организм взрослого человека содержит запас жира примерно на 30 суток голодания.
• Структурная. Фосфолипиды и холестерин формируют билипидный слой мембран, обеспечивая их текучесть и избирательную проницаемость.
• Изоляционная. Подкожный жир (адипозная ткань) снижает теплопотери. Белый медведь, киты, тюлени обладают толстым слоем жира.
• Защитная. Внутренние органы (почки, сердце) окружены жировой капсулой, предохраняющей от механических повреждений.
• Транспортная и сигнальная. Холестерин — предшественник стероидных гормонов и витамина D. Фосфолипиды участвуют в передаче сигналов внутри клетки.

¶Липиды в питании

Пищевые жиры — обязательная часть рациона. Всемирная организация здравоохранения рекомендует, чтобы жиры составляли 20–35 % суточной калорийности, причём насыщенные кислоты — не более 10 %.

Избыток насыщенных жиров и трансжиров в рационе связан с повышением уровня холестерина в крови и риском атеросклероза. Источники ненасыщенных кислот — рыба, орехи, растительные масла холодного отжима.

¶Определение липидов в лаборатории

Качественные реакции на липиды:

• Реакция Гая — при добавлении концентрированной серной кислоты к жиру выделяется глицерин, обнаруживаемый по характерному запаху акролеина.
• Реакция с осмиевой кислотой — двойные связи ненасыщенных кислот окрашиваются в чёрный цвет.
• Реакция Судана III — жиры окрашиваются в красный цвет, применяется для обнаружения липидов в срезах тканей.

¶Липиды в биотехнологии

Промышленное производство липидов включает переработку растительных масел (подсолнечника, сои, рапса), производство маргаринов, мыла (омыление жиров щёлочью), биодизеля. Гидролиз жиров катализируется липазами — ферментами, применяемыми в пищевой и фармацевтической промышленности.

¶Интересные факты

• Самые длинные жирные кислоты (до 30 углеродов) содержатся в спермацете кашалота.
• Китовый жир (спермацет) веками использовался для производства свечей и смазочных материалов.
• Холестерин был выделен в 1815 году Мишелем Шеврелем из желчных камней, отсюда и название (греч. chole — желчь).
• Мозг человека на 60 % состоит из жиров.

¶Источники

• Гуменюк О. А. Биорганическая химия. — Киев: Вища школа.
• Кузьменко В. Н., Ерёменко В. Е., Морозова Л. С. Биорганическая химия. — М.: Филинъ.
• Справочник «Химия» / Под ред. Л. И. Некрасова. — М.: Высшая школа.
• Робертс М. Ф., Кейси Д. М. Липиды: структура, свойства и функции. — М.: БИНОМ.