Стероиды: строение, виды и применение¶

Стероиды — класс органических соединений, в основе молекулы которых лежит стерановое (циклопентанпергидрофенантреновое) ядро, состоящее из трёх шестичленных и одного пятичленного углеродного кольца. К стероидам относятся стерины (в том числе холестерин), желчные кислоты, половые и кортикостероидные гормоны, витамин D, сердечные гликозиды и ряд других биологически активных веществ. Благодаря разнообразию боковых цепей и функциональных групп стероиды выполняют в живых организмах сигнальные, структурные и метаболические функции.

¶Строение и общие свойства

Молекула стероида построена из 17 атомов углерода, образующих четыре конденсированных кольца (обозначаются A, B, C и D). Кольца соединены в жёсткую, почти плоскую структуру, к которой присоединяются боковые цепи и заместители. Именно конфигурация заместителей определяет биологическую активность вещества: небольшие изменения в положении гидроксильной или кетогруппы превращают один гормон в другой.

Стероиды — жирорастворимые (липофильные) соединения. Благодаря этому они легко проникают через клеточные мембраны и взаимодействуют с внутриклеточными рецепторами, регулируя экспрессию генов. Большинство стероидов плохо растворимы в воде, поэтому в крови переносятся в связанном виде — с белками-переносчиками.

¶Классификация

По происхождению и функциям выделяют несколько основных групп.

Отдельно рассматривают анаболические стероиды — синтетические аналоги мужского полового гормона тестостерона, обладающие усиленным анаболическим (рост мышечной ткани) и ослабленным андрогенным действием.

¶Биосинтез

У животных и человека синтез стероидов начинается с холестерина. Ключевым органом-продуцентом служат надпочечники, а также половые железы (семенники и яичники) и, в период беременности, плацента. Превращения идут через ряд ферментативных реакций: отщепление боковой цепи холестерина даёт прегненолон — общий предшественник всех стероидных гормонов. Далее под действием специфических ферментов (гидроксилаз, дегидрогеназ) образуются кортикостероиды, андрогены и эстрогены.

У растений и грибов также обнаружены стероиды — фитостерины и микосстерины, выполняющие структурные и сигнальные функции. Некоторые растения синтезируют сердечные гликозиды и другие стероидные соединения как защиту от травоядных.

¶Медицинское применение

Стероидные препараты широко применяются в медицине.

• Глюкокортикоиды (преднизолон, дексаметазон) обладают противовоспалительным и иммуносупрессивным действием, используются при аллергиях, аутоиммунных и воспалительных заболеваниях.
• Минералокортикоиды применяют при недостаточности надпочечников.
• Половые гормоны и их аналоги входят в состав гормональных контрацептивов и заместительной терапии.
• Анаболические стероиды применяются ограниченно — при некоторых формах анемии, тяжёлых травмах, гормональной недостаточности.

В спорте анаболические стероиды отнесены к допингу и запрещены Всемирным антидопинговым агентством (WADA). Их немедицинское использование связано с риском для здоровья: нарушениями работы печени, сердечно-сосудистой системы, эндокринного баланса и психики.

¶Стероиды в спорте и законодательстве

В СССР и России проблема допинга в спорте приобрела особую остроту в 2010-е годы. После допинговых скандалов российские спортсмены подвергались санкциям, включая ограничения на участие в крупнейших соревнованиях. В Российской Федерации оборот сильнодействующих анаболических стероидов регулируется законодательно: их распространение в немедицинских целях влечёт административную и уголовную ответственность.

¶Значение и перспективы

Стероиды — один из ключевых классов биомолекул, обеспечивающих регуляцию обмена веществ, размножение и адаптацию организма. Исследования в этой области лежат в основе создания лекарств от воспалительных, онкологических и эндокринных заболеваний. Перспективным направлением считается разработка селективных модуляторов стероидных рецепторов, которые сохраняют полезные эффекты гормонов, снижая побочные.

Источники: учебники по биоорганической и биологической химии, материалы Всемирного антидопингового агентства, нормативные акты РФ о сильнодействующих веществах.