Мочевина — органическое соединение¶
Мочевина (карбамид, карбонилдиамин, химическая формула CO(NH₂)₂) — органическое вещество класса амидов угольной кислоты, простейшее соединение ряда карбаминовых кислот. Представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха, сладковатое на вкус, хорошо растворимое в воде и спирте. Мочевина — важнейший азотсодержащий продукт жизнедеятельности животных и человека, а также один из самых массовых промышленных химических продуктов: мировое производство превышает 180 млн тонн в год.
¶Свойства
Мочевина имеет молярную массу 60,06 г/моль, температуру плавления 132,7 °C, температуру кипения при разложении около 135 °C. В твёрдом состоянии образует бесцветные призматические кристаллы. Хорошо растворяется в воде (при 20 °C — до 54,5 г на 100 г воды), этаноле, метаноле, жидком аммиаке; практически нерастворима в диэтиловом эфире, бензоле и хлороформе.
При нагревании выше точки плавления мочевина частично изомеризуется в изомочевину, а при температуре выше 150 °C разлагается с выделением аммиака и изоциановой кислоты, которая далее полимеризуется в биурет и циануровую кислоту. В растворах мочевина гидролизуется под действием кислот и щелочей с образованием аммиака и углекислого газа (или карбонатов). С концентрированной азотной кислотой образует нитрат мочевины — сильный окислитель, применяемый в пиротехнике. С щавелевой кислотой даёт комплексное соединение — оксалат мочевины, используемое как диуретик.
¶Открытие и синтез
Мочевина впервые была выделена из мочи в 1773 году французским химиком Франсуа Руэлем. В 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер синтезировал мочевину из неорганических веществ — цианата аммония (NH₄OCN), что стало первым в истории получением органического вещества из неорганического предшественника. Этот опыт положил начало современной органической химии и опроверг теорию «жизненной силы» (витализм), согласно которой органические соединения могли образовываться только в живых организмах.
В промышленности мочевину получают из аммиака и диоксида углерода при температуре 180–200 °C и давлении 150–200 атм в две стадии: сначала образуется карбамат аммония, который затем дегидратируется в мочевину. Исходным сырьём обычно служит природный газ, из которого получают водород, а из водорода и азота — аммиак по методу Габера — Боша.
¶Биологическая роль
Мочевина — конечный продукт белкового обмена у млекопитающих, птиц, земноводных и рептилий. Она синтезируется в печени в результате цикла мочевины (орнитинового цикла), открытого в 1932 году Гансом Кребсом и Куртом Гензелейтом. В этом цикле аммиак, образующийся при дезаминировании аминокислот, связывается в малотоксичную мочевину, которая затем выводится из организма почками с мочой. В норме суточная экскреция мочевины с мочой у взрослого человека составляет 20–40 г.
Концентрация мочевины в крови (азот мочевины, BUN) — важный клинический показатель функции почек; её повышение (уремия) наблюдается при почечной недостаточности. Содержание мочевины в моче также используется в диагностике заболеваний печени и нарушений белкового обмена.
¶Применение
Основная часть производимой мочевины (около 80 %) идёт на производство азотных удобрений — карбамида, а также мочевино-аммиачных смесей и комплексных удобрений. Мочевина — высокоэффективное концентрированное азотное удобрение (содержание азота 46 %), применяемое в сельском хозяйстве во всём мире.
В промышленности мочевина используется для производства мочевино-формальдегидных смол (МФС), меламина, изоцианатов, взрывчатых веществ (в частности, RDX и HMX), а также как компонент дизельных выхлопных газов (AdBlue/DEF) для системы селективного каталитического восстановления (СКВ) оксидов азота. В медицине мочевина применяется как диуретическое средство (в виде раствора для инъекций) и как компонент косметических средств и кремов для увлажнения кожи.
¶Интересные факты
Вёлеровский синтез мочевины в 1828 году стал одним из ключевых событий в истории химии, открыв путь к синтезу органических соединений и развитию химической промышленности. В 1930-х годах мочевина впервые была предложена как сырьё для получения синтетического каучука и пластмасс, что заложило основу современной органической промышленности.
Источники:
- Химическая энциклопедия, т. 3
- Гесс, В. А. Мочевина и её производные
- Лидин, Р. А. и др. Конспект лекций по неорганической химии
- Гольдштейн, Е. Н. Мочевина: производство и применение
- Биохимия: учебник / под ред. В. А. Яковлева