Моно- и диглицериды жирных кислот¶
Моно- и диглицериды жирных кислот — органические соединения, производные глицерола (пропантриола) и жирных кислот, относящиеся к классу липидов. Мононенасыщенные (моно-) и диглицериды представляют собой промежуточные продукты гидролиза и синтеза триглицеридов — основных компонентов жиров и масел. В пищевой промышленности моно- и диглицериды жирных кислот (Е471) используются как эмульгаторы и стабилизаторы.
¶Химическое строение
Глицерин (пропантриол) содержит три гидроксильные группы, каждая из которых может этерифицироваться жирной кислотой. В зависимости от того, сколько гидроксильных групп замещено, различают:
- Мононенасыщенные (моно-)глицериды — одна гидроксильная группа глицерина этерифицирована жирной кислотой (2-мононенасыщенный глицерид — наиболее распространённая форма);
- Диглицериды — две гидроксильные группы замещены жирными кислотами (альфа- и бета-диглицериды);
- Триглицериды — все три группы замещены; это основная форма хранения жиров в природе.
Жирные кислоты, входящие в состав моно- и диглицеридов, могут быть насыщенными (пальмитиновая, стеариновая, миристиновая) или ненасыщенными (олеиновая, линолевая, линоленовая). От их природы зависят физические свойства продукта: температура плавления, вязкость, поверхностно-активные свойства.
¶Получение
В промышленности моно- и диглицериды получают двумя основными способами:
- Глицеролиз — взаимодействие триглицеридов (растительных или животных жиров) с избытком глицерина при температуре 220–280 °C в присутствии щелочного катализатора (обычно гидроксида натрия или калия). В результате образуется смесь моно-, ди- и триглицеридов с преобладанием моноформы (40–60 %).
- Эстерификация — прямое соединение жирных кислот с глицерином при нагреве в присутствии кислотных катализаторов.
Полученную смесь можно очистить методом молекулярной дистилляции, что повышает содержание моноглицеридов до 90–95 % (так называемые «дистиллированные моноглицериды»).
¶Свойства и функции
Моно- и диглицериды обладают амфифильной структурой: молекула содержит гидрофильную «головку» (остаток глицерина) и гидрофобный «хвост» (остаток жирной кислоты). Благодаря этому они снижают межфазное натяжение между водой и жиром, что обеспечивает их эмульгирующую способность.
Основные функции в пищевых системах:
- стабилизация эмульсий «жир в воде» и «вода в жир»;
- предотвращение расслоения и кристаллизации жиров;
- улучшение структуры теста (задержка черствения хлебобулочных изделий);
- образование комплексов с амилопектином крахмала, что замедляет ретроградацию.
¶Применение
¶Пищевая промышленность
Моно- и диглицериды жирных кислот (обозначение в международной нумерации — Е471) применяются в производстве:
- маргаринов и спредов (стабилизация эмульсии, предотвращение брызг);
- мороженого (снижение скорости плавления, улучшение текстуры);
- хлебобулочных изделий (мягкость, увеличение срока хранения);
- кондитерских изделий и шоколада (регулирование вязкости, предотвращение жирового поседения);
- соусов, сливок, напитков.
Допустимая суточная доза (ADI) для Е471 не установлена ВОЗ/ФАО, так как вещества метаболизируются так же, как обычные пищевые жиры.
¶Медицина и фармация
Мононенасыщенные глицериды используются как компонент липидных эмульсий для парентерального питания. Диглицериды (в частности, 1,3-диглицерид) изучаются в контексте влияния на липидный обмен: показано, что они метаболизируются иначе, чем триглицериды, и в меньшей степени способствуют накоплению жировой ткани.
¶Косметика
Входят в состав кремов, лосьонов и эмульсий как смягчающие и эмульгирующие компоненты.
¶Биологическая роль
В организме человека моно- и диглицериды образуются в ходе пищеварения: поджелудочная липаза гидролизует триглицериды пищи сначала до 2-мононенасыщенных глицеридов и жирных кислот, которые затем всасываются в тонком кишечнике. Мононенасыщенный глицерид служит «шлюзом» для транспорта жирных кислот через кишечный барьер. В клетках моно- и диглицериды участвуют в синтезе фосфолипидов и триглицеридов, а также выступают в роли вторичных посредников в сигнальных путях.
¶Регулирование и безопасность
В России и Евросоюзе моно- и диглицериды жирных кислот разрешены в качестве пищевой добавки Е471 без ограничений по суточному потреблению. На упаковках продуктов они указываются как «моно- и диглицериды жирных кислот» или «эмульгатор Е471». Исследования не выявили токсического или канцерогенного действия при употреблении в пищевых количествах.
Источники:
- ГОСТ Р 55458-2013. Жиры и масла пищевые. Методы определения моноглицеридов
- Гунько В. П., Раковский В. И. Пищевые добавки. — М.: ДеЛи принт
- Fatty Acid and Lipid Chemistry — F. D. Gunstone, Woodhead Publishing
- Schweneke K., Lehmann L. Mono- and Diglycerides // Bailey's Industrial Oil and Fat Products
- Codex Alimentarius. General Standard for Food Additives (GSFA)