Мовеин — первый синтетический краситель¶

Мовеин — первый синтетический органический краситель, полученный в 1856 году английским химиком Уильямом Генри Перкином. Относится к классу азиновых красителей, имеет характерный фиолетово-пурпурный цвет. Синтез мовеина положил начало промышленности синтетических красителей и всей современной органической химии как прикладной дисциплины.

¶История открытия

В 1856 году восемнадцатилетний студент Королевского химического колледжа в Лондоне Уильям Генри Перкин пытался синтезировать хинин — противомалярийное средство. В качестве исходного вещества он использовал анилин, полученный из каменноугольной смолы (так называемый «сырой анилин»). После окисления смеси дихроматом калия и серной кислотой Перкин получил чёрный осадок, из которого при экстракции спиртом выделил вещество яркого фиолетового цвета.

Первоначально Перкин назвал его «тирским пурпуром», однако позже переименовал в «мовеин» (от фр. mauve — «мальва», цветок с лепестками фиолетового оттенка). В 1856 году он запатентовал способ получения красителя и в следующем году основал фабрику в Гринфорде (пригород Лондона). Коммерческий успех красителя был стремительным: мовеин получил широкое распространение в текстильной промышленности, особенно после того, как в 1858 году императрица Евгения, супруга Наполеона III, публично появилась в платье, окрашенном мовеином.

¶Химическое строение и свойства

Мовеин представляет собой смесь нескольких родственных соединений, основным из которых является мовеин А (C₂₆H₂₃N₄·HSO₄). Его структура относится к феназиновому ряду: два ароматических кольца, соединённых атомами азота, с боковыми анилиновыми и толидиновыми группами. Молекулярная масса основного компонента — около 456 Да.

Краситель растворим в воде и спирте, даёт устойчивый фиолетовый цвет. Мовеин обладает хорошей устойчивостью к свету и стирке, что сделало его пригодным для окрашивания шёлка, хлопка и шерсти. В зависимости от протравы (морданта) мовеин может давать оттенки от пурпурного до синего.

¶Промышленное производство

Технология производства мовеина, разработанная Перкином, включала следующие стадии:

• окисление сырого анилина (содержащего примеси анилина, п-толуидина и о-толуидина) дихроматом калия в кислой среде;
• экстракцию полученного осадка спиртом;
• осаждение красителя и его сушку.

Первоначально выход продукта был низким, а технология — трудоёмкой. Однако Перкин сумел оптимизировать процесс, и к концу 1850-х годов фабрика в Гринфорде производила значительные объёмы красителя. В 1860-е годы мовеин был вытеснен более дешёвыми и яркими синтетическими красителями, в первую очередь фуксином и анилиновым синим, однако производство продолжалось до 1870-х годов.

¶Историческое значение

Открытие мовеина имело несколько важнейших последствий:

• Становление промышленности синтетических красителей. Мовеин доказал коммерческую целесообразность производства красителей из каменноугольной смолы, что привело к созданию в Германии, Франции и Англии крупных химических компаний (BASF, Bayer, Hoechst и др.).
• Развитие органической химии. Синтез мовеина стимулировал исследования структуры и реакционной способности ароматических соединений. Работы Августа Кекуле, Эмиля Фишера и других химиков во многом опирались на результаты, полученные при изучении анилиновых красителей.
• Появление хемотерапии. В 1870-х годах производные мовеина и других анилиновых красителей использовались для окрашивания биологических препаратов, что способствовало развитию микроскопии. Позже на основе красителей были созданы первые антибактериальные препараты (например, пронтозил).
• Мода и культура. Фиолетовый цвет стал символом второй половины 1850-х годов; в Англии и Франции этот период называли «мовеиновым десятилетием» (mauve decade). Краситель повлиял на текстильную моду и доступность цветной одежды для среднего класса.

¶Современное положение

В настоящее время мовеин не используется в промышленных масштабах из-за низкой экономической эффективности и наличия более совершенных красителей. Тем не менее он сохраняет значение как исторический артефакт и объект музейных коллекций. В 1994 году образец оригинального мовеина, полученного Перкином, был исследован современными методами (масс-спектрометрия, ЯМР), что позволило окончательно уточнить его химическую структуру.

В 2006 году, к 150-летию открытия, Королевское химическое общество (Великобритания) учредило награду «Историческая химическая достопримечательность» в честь Уильяма Перкина и его открытия. Дом Перкина в Лондоне и фабрика в Гринфорде отмечены мемориальными табличками.

¶Примечания

Основные сведения о мовеине изложены в работах по истории химии и в биографических исследованиях, посвящённых Уильяму Генри Перкину. Среди ключевых источников — монография Саймона Гарфилда «Фиолетовый цвет: как один человек изобрёл краситель, изменивший мир» (2000), а также статьи в журналах Journal of Chemical Education и Angewandte Chemie, посвящённые ретроспективному анализу структуры мовеина.