Октан — химическое соединение¶
Октан (C₈H₁₈) — органическое вещество класса алканов, насыщенный алифатический углеводород с восемью атомами углерода в молекуле. Существует в виде 18 структурных изомеров, из которых наибольшее практическое значение имеют н-октан (прямая цепь) и 2,2,4-триметилпентан (изооктан). Последний служит эталоном для определения октанового числа топлива — одного из ключевых показателей бензинов.
¶Физические и химические свойства
Н-октан при нормальных условиях — бесцветная легкоподвижная жидкость с бензиновым запахом. Основные физические характеристики:
| Параметр | Значение |
|---|---|
| Молярная масса | 114,23 г/моль |
| Температура кипения | 125,7 °C |
| Температура плавления | −56,8 °C |
| Плотность (20 °C) | 0,703 г/см³ |
| Растворимость в воде | практически нерастворим |
Октан горюч, образует взрывоопасные паровоздушные смеси. Химически инертен по сравнению с алкенами и алкинами, однако подвергается галогенированию, нитрованию в паровой фазе и крекингу при высоких температурах.
¶Октановое число
Октановое число — мера антидетонационных свойств моторного топлива, показывающая его склонность к детонации (неконтролируемому взрывному сгоранию в цилиндре двигателя). Шкала была предложена в 1920-е годы американскими исследователями Томасом Мидгли и Кэрри Хафом из компании General Motors.
За эталон принят изооктан (2,2,4-триметилпентан), которому условно присвоено значение 100. Второй эталон — нормальный гептан (C₇H₁₆), антидетонационные свойства которого приняты за ноль. Топливо смешивают с изооктаном и гептаном в различных пропорциях до тех пор, пока его детонационная стойкость не совпадёт со стандартной смесью. Доля изооктана в этой смеси и составляет октановое число образца.
Существуют две основные шкалы:
- RON (Research Octane Number) — определяется по методу ASTM D2699 при 600 об/мин и 52 °C;
- MON (Motor Octane Number) — более жёсткие условия (900 об/мин, 100 °C), значение обычно на 8–12 пунктов ниже RON.
На бензоколонках в России и Европе указывается RON (АИ-92, АИ-95, АИ-98), в США — среднее значение (R+M)/2.
¶Октан в нефтепереработке
Прямогонный бензин, получаемый при перегонке нефти, содержит относительно мало высокооктановых компонентов. Для повышения октанового числа применяют:
- крекинг — разложение тяжёлых фракций при 450–550 °C;
- рформинг — дегидрирование и изомеризация на платиновых катализаторах;
- изомеризацию — превращение нормальных алканов в разветвлённые;
- алкилирование — соединение бутенов с изобутаном;
- введение антидетонаторов — тетраэтилсвинца (применение резко ограничено из-за токсичности) или органических соединений марганца и азота.
Современные бензины Евро-5 и Евро-6 содержат компоненты каталитического крекинга и рформинга, а также этанол и эфиры (МТБЭ, ТБЭ), повышающие октановое число без свинцовых присадок.
¶Изомеры октана
Молекула C₈H₁₈ допускает 18 структурных изомеров. Наиболее известные:
| Изомер | Октановое число |
|---|---|
| Н-октан | −20 |
| 2-метилгептан | 23 |
| 3-метилгептан | — |
| 2,2,4-триметилпентан (изооктан) | 100 |
| 2,2,3-триметилпентан | 100 |
| 2,3,4-триметилпентан | 97 |
Чем сильнее разветвлена углеродная цепь, тем выше антидетонационные свойства изомера — это объясняется кинетикой окислительных реакций в цилиндре.
¶Применение
Помимо роли компонента моторных топлив, октан и его изомеры используются как растворители в лакокрасочной промышленности, сырьё для производства октаналя (альдегида) и других химических продуктов. Н-октан входит в состав некоторых смазочных материалов и служит модельным субстратом в исследованиях горения.
¶См. также
- Гептан
- Изооктан
- Антидетонатор
- Крекинг нефти
¶Литература
- Альбертс Б., Брей Д., Льюис Дж. Молекулярная биология клетки. — М.: БИНОМ, 2004.
- Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Справочник / под ред. В. М. Табакова. — М.: Химия, 1999.
- Габриелян О. С. Химия. 11 класс. — М.: Просвещение, 2014.