Резорцин — дигидроксибензол¶

Резорцин (1,3-дигидроксибензол, метабензолдиол, С₆H₄(OH)₂) — органическое соединение из группы дигидроксибензолов, один из трёх изомеров бензолдиола. Представляет собой кристаллическое вещество белого или сероватого цвета с характерным сладковатым запахом, легко растворимое в воде, спирте и эфире. Широко применяется в химической промышленности, фармацевтике, производстве смол, красителей и в медицине.

¶Физические и химические свойства

Резорцин — бесцветные кристаллы (при старении приобретают розовый оттенок), температура плавления около 110 °C, кипения — примерно 281 °C. Обладает высокой гигроскопичностью, легко растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире, глицерине. Водные растворы имеют слабокислую реакцию.

Химически резорцин проявляет свойства фенолов, однако обе гидроксильные группы в молекуле расположены в мета-положении друг к другу, что определяет его повышенную реакционную способность по сравнению с орто- и пара-изомерами (катехолом и гидрохиноном). Соединение вступает в реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование), кондендации с альдегидами и кетонами, эфирообразование. С солями железа даёт интенсивное фиолетовое окрашивание — качественная реакция на фенольные гидроксили.

¶Получение

Промышленный способ получения резорцина — щелочное плавление бензол-1,3-дисульфокислоты с гидроксидом натрия при высокой температуре с последующей нейтрализацией и перегонкой. Альтернативные методы включают гидролиз м-дихлорбензола и м-фенолсульфокислоты. Крупнейшими производителями резорцина исторически были предприятия в Японии, Китае, Индии и США; в России выпуск осваивался на предприятиях химической промышленности.

¶Применение

¶Производство смол и полимеров

Основной объём резорцина расходуется на синтез фенол-формальдегидных и резорцин-формальдегидных смол, применяемых в производстве резиновых адгезивов, герметиков, лаков и клеевых составов. Резорцин-формальдегидные смолы ценятся за способность отверждаться без нагрева, что позволяет использовать их для склеивания резины с текстилем в шинном производстве.

¶Медицина и косметология

В медицине резорцин применяется наружно как антисептическое, кератолитическое и противомикробное средство. Входит в состав мазей и растворов для лечения дерматитов, экземы, угревой сыпи, а также в препараты от бородавок и мозолей. В дерматологии используется в составе так называемого лосьона Бурова (раствор алюмо-калиевых квасцов с резорцином). В косметологии резорцин входит в состав некоторых пилингов, однако его применение ограничено из-за риска аллергических реакций и раздражения кожи.

¶Лабораторная диагностика

Резорцин применяется в качественном анализе: реакция с солями трёхвалентного железа даёт фиолетовое окрашивание, что используется для обнаружения фенольных групп. Существует также реакция резорцина на пентозы (цильве-реакция), при которой резорцин в кислой среде взаимодействует с пентозами с образованием фурфурола и последующим окрашиванием.

¶Другие направления

Резорцин используется в производстве азокрасителей, входит в состав фотобумаг, применяется в синтезе фармацевтических субстанций (например, резорцинала — противопаразитарного средства) и в кожевенном производстве для дубления.

¶Токсикология и безопасность

Резорцин относится к веществам умеренной токсичности. При попадании на кожу в высоких концентрациях вызывает раздражение и дерматит, при проглатывании — тошноту, рвоту, нарушение работы почек и печени. При длительном воздействии возможна сенсибилизация организма. Работы с резорцином требуют использования средств индивидуальной защиты — перчаток, очков, а при пылеобразовании — респиратора. Хранение рекомендуется в тёмной таре, так как соединение чувствительно к свету и на воздухе постепенно темнеет.

¶Примечания

Резорцин не следует путать с резорцином — названием, используемым в некоторых старых источниках для обозначения смолоподобных продуктов конденсации, однако в современной химической номенклатуре термин относится исключительно к 1,3-дигидроксибензолу.