Спирт — класс органических соединений¶
Спирты — это класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (–OH), связанных с атомами углерода в насыщенной (алкильной) цепи или в ароматическом кольце. По химической природе спирты представляют собой производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу. Общая формула простейших моноатомных спиртов — CnH2n+1OH.
¶Классификация
Спирты классифицируют по нескольким признакам.
По числу гидроксильных групп:
- моноатомные (один –OH): метанол, этанол, бутанол;
- диатомные (два –OH): этиленгликоль, пропиленгликоль;
- полиатомные (три и более –OH): глицерин, сахароза, сорбит.
По характеру углеродного скелета:
- предельные (алифатические): метанол, изопропанол;
- непредельные: аллиловый спирт;
- ароматические: бензиловый спирт, фенол (граничный случай).
По замещённости атома углерода, несущего –OH:
- первичные (1°): –CH2OH;
- вторичные (2°): >CHOH;
- третичные (3°): >C(OH)–.
¶Наиболее известные представители
| Название | Формула | Краткая характеристика |
|---|---|---|
| Метанол (карбинол) | CH3OH | Токсичен, вызывает слепоту и смерть; применяется как растворитель и сырьё для синтеза |
| Этанол (этиловый спирт) | C2H5OH | Широко известен как алкоголь; применяется в медицине, пищевой промышленности, как топливо |
| Изопропанол | (CH3)2CHOH | Антисептик, растворитель |
| Бутанол | C4H9OH | Растворитель, сырьё для лакокрасочных материалов |
| Этиленгликоль | C2H4(OH)2 | Антифриз, сырьё для производства полиэтилентерефталата |
| Глицерин | C3H5(OH)3 | Увлажняющее средство, сырьё для нитроглицерина, мыловарения |
¶Физические свойства
Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол) — бесцветные жидкости с характерным запахом, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость в воде уменьшается: высшие спирты (начиная с гексанола) практически нерастворимы. Температура кипения спиртов существенно выше, чем у соответствующих алкенов и алканов, что объясняется образованием водородных связей между молекулами.
Ди- и полиатомные спирты — вязкие гигроскопичные жидкости, обладающие сладковатым вкусом (отсюда название «спирт» от латинского spiritus — «дух, дыхание»).
¶Химические свойства
Гидроксильная группа обуславливает основные реакции спиртов:
- Реакции с активными металлами (натрий, калий) с образованием спиртатов и выделением водорода: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑.
- Дегидратация — при нагревании с концентрированной серной кислотой спирты превращаются в алкены (внутримолекулярная) или в эфиры (межмолекулярная).
- Окисление: первичные спирты окисляются до альдегидов, затем до карбоновых кислот; вторичные — до кетонов; третичные при обычных условиях не окисляются.
- Этерификация — взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров и воды.
- Галогенирование — замещение –OH на галоген с помощью PCl5, SOCl2 и других реагентов.
¶Получение
В промышленности спирты получают несколькими способами:
- Гидратация алкенов — присоединение воды к этилену и пропилену в присутствии кислотных катализаторов (основной промышленный метод производства этанола и изопропанола).
- Гидрогенизация (восстановление) карбонильных соединений — альдегидов и кетонов.
- Ферментативный способ — спиртовое брожение сахаров под действием дрожжей (Saccharomyces cerevisiae). Этот метод известен с древности и лежит в основе производства винодельческой и ликёро-водочной продукции.
- Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров — в лабораторной практике с помощью гидрида лития алюминия.
¶Применение
Спирты занимают важное место в промышленности и повседневной жизни:
- Растворители: этанол, изопропанол, бутанол используются в лакокрасочной продукции, фармацевтике, косметике.
- Сырьё для синтеза: метанол служит исходным веществом для производства формальдегида, уксусной кислоты, акриловой кислоты.
- Топливо: этанол применяется как компонент моторного топлива (биотопливо E85), метанол используется в некоторых видах ракетного топлива.
- Медицина: 70 % раствор этанола — антисептик; изопропанол — наружное дезинфицирующее средство.
- Антифризы: этиленгликоль и пропиленгликоль используются в системах охлаждения двигателей.
- Пищевая промышленность: этанол — основа алкогольных напитков; глицерин и сорбит — подсластители и влагоудерживающие агенты.
¶Токсикология
Метанол и этиленгликоль токсичны: метаболизируясь в организме, они превращаются в муравьиную и щавелевую кислоты, поражающие зрительный нерв, почки и печень. Этанол в малых дозах вызывает опьянение, при хроническом употреблении приводит к алкогольной зависимости и поражению внутренних органов. Изопропанол при приёме внутрь вызывает отравление с поражением печени и почек.
Источники:
- Грандберг И. И. «Химия органических веществ»
- Кучеренко В. И. «Органическая химия»
- Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. «Начала органической химии»
- Берлин А. А. «Большая российская энциклопедия», статья «Спирты»
- Хейманс Дж. «Основы органической химии»