Пропиленгликоль

Пропиленгликоль — это органическое соединение, двухатомный спирт (гликоль) с химической формулой C₃H₈O₂ (CH₃CH(OH)CH₂OH). Представляет собой бесцветную вязкую жидкость со сладковатым вкусом и слабым характерным запахом, гигроскопична. Относится к классу диолов, является производным пропилена. Широко применяется в промышленности, пищевой, косметической и фармацевтической отраслях благодаря своей низкой токсичности, способности растворять различные вещества и удерживать влагу.

История

Пропиленгликоль был впервые синтезирован в 1859 году французским химиком Шарлем-Адольфом Вюрцем. Вюрц получил его в ходе реакции гидратации пропиленоксида, который, в свою очередь, был открыт ранее. Однако промышленное производство пропиленгликоля началось лишь в 1930-х годах в США, когда был разработан экономически эффективный способ получения пропиленоксида из пропилена — побочного продукта нефтепереработки. В СССР производство пропиленгликоля было освоено в 1950-х годах на базе нефтехимических комбинатов.

Физические и химические свойства

Физические свойства

• Молекулярная масса: 76,09 г/моль.
• Температура кипения: 188,2 °C (при атмосферном давлении).
• Температура плавления: −59 °C.
• Плотность: 1,036 г/см³ (при 20 °C).
• Вязкость: 48,6 мПа·с (при 20 °C).
• Растворимость: смешивается с водой, этанолом, ацетоном, хлороформом в любых пропорциях; ограниченно растворим в диэтиловом эфире; нерастворим в неполярных углеводородах.
• Гигроскопичность: высокая, активно поглощает влагу из воздуха.

Химические свойства

Пропиленгликоль является типичным представителем диолов. Вступает в реакции, характерные для спиртов:

• Этерификация: с карбоновыми кислотами образует сложные эфиры (например, пропиленгликольдиацетат).
• Окисление: при окислении образует молочную кислоту, пировиноградную кислоту и другие продукты.
• Дегидратация: при нагревании с кислотами (например, серной) образует пропиленоксид или ацетальдегид.
• Взаимодействие с щелочными металлами: образует гликоляты (соли).
• Полимеризация: в присутствии катализаторов может образовывать полиэфиры (полипропиленгликоли).

Способы получения

Основной промышленный метод получения пропиленгликоля — гидратация пропиленоксида (оксида пропилена). Реакция протекает при температуре 150–200 °C и давлении 10–20 атм в присутствии кислотного катализатора (например, серной кислоты). В результате образуется смесь пропиленгликоля и его изомеров (1,2- и 1,3-пропандиолов), которые разделяют ректификацией.

В лабораторных условиях пропиленгликоль может быть получен восстановлением глицерина или молочной кислоты, а также гидролизом пропиленоксида в щелочной среде.

Классификация и виды

Промышленно выпускаемый пропиленгликоль классифицируется по степени чистоты и назначению:

• Технический пропиленгликоль (содержание основного вещества 99,0–99,5 %). Используется в качестве антифриза, теплоносителя, растворителя в промышленности.
• Пищевой пропиленгликоль (E1520, содержание основного вещества не менее 99,5 %). Соответствует требованиям пищевых добавок, применяется в пищевой промышленности.
• Фармацевтический пропиленгликоль (USP/EP, содержание основного вещества не менее 99,8 %). Отвечает фармакопейным стандартам, используется в производстве лекарственных средств и косметики.
• Медицинский пропиленгликоль (для ингаляций, инъекций). Проходит дополнительную очистку от примесей.

Применение

Пищевая промышленность

Пропиленгликоль (пищевая добавка E1520) используется как:

• Влагоудерживающий агент — предотвращает высыхание продуктов (например, в хлебобулочных изделиях, сухофруктах).
• Растворитель — для ароматизаторов, красителей, пищевых добавок.
• Антифриз — в системах охлаждения пищевого оборудования.
• Консервант — в некоторых напитках и соусах.

Фармацевтика и медицина

• Растворитель — для инъекционных препаратов, пероральных растворов, сиропов.
• Основа — для мазей, кремов, гелей.
• Вспомогательное вещество — в таблетках, капсулах, аэрозолях.
• Антисептик — в некоторых дезинфицирующих средствах.
• Средство для ингаляций — в увлажнителях воздуха и небулайзерах.

Косметика и парфюмерия

• Увлажнитель — в кремах, лосьонах, шампунях, гелях для душа.
• Растворитель — для эфирных масел, отдушек, красителей.
• Пластификатор — в лаках для ногтей, туши для ресниц.
• Консервант — в некоторых косметических средствах.

Промышленность

• Антифризы и теплоносители — в системах отопления, охлаждения, кондиционирования.
• Тормозные жидкости — в гидравлических системах.
• Растворитель — для красок, лаков, клеев, чернил.
• Пластификатор — для полимеров (например, в производстве полиэфирных смол).
• Смазочные материалы — в некоторых типах смазок.
• Антиобледенитель — для обработки самолётов, дорог, взлётно-посадочных полос.

Электроника

• Электролит — в алюминиевых электролитических конденсаторах.
• Теплоноситель — в системах охлаждения электронных устройств.

Сельское хозяйство

• Растворитель — для пестицидов, гербицидов, инсектицидов.
• Антифриз — в системах орошения и водоснабжения.

Безопасность и токсикология

Пропиленгликоль считается одним из наименее токсичных гликолей. Он признан безопасным (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) и разрешён к применению в пищевой промышленности и фармацевтике в большинстве стран мира.

Острая токсичность

• LD50 (перорально, крысы): 20–25 г/кг.
• LD50 (внутривенно, крысы): 6–8 г/кг.
• LD50 (накожно, кролики): > 20 г/кг.

Воздействие на организм

• При приёме внутрь в небольших количествах метаболизируется в печени до молочной кислоты, которая затем выводится почками. В больших дозах может вызывать ацидоз, угнетение центральной нервной системы, гемолиз.
• При вдыхании паров может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, головную боль, сонливость.
• При контакте с кожей — слабое раздражающее действие, возможно покраснение.
• При попадании в глаза — раздражение, слезотечение, временное помутнение роговицы.

Хроническая токсичность

Длительное воздействие высоких концентраций паров может вызывать поражение печени, почек, центральной нервной системы. Однако при соблюдении предельно допустимых концентраций (ПДК в воздухе рабочей зоны — 10 мг/м³) риск минимален.

Особые указания

• Пропиленгликоль не рекомендуется применять у новорождённых и детей раннего возраста (особенно в инъекционных формах) из-за риска развития ацидоза.
• У лиц с нарушением функции печени или почек метаболизм пропиленгликоля может быть замедлен, что повышает риск токсического действия.
• В Российской Федерации пропиленгликоль разрешён к применению в пищевой промышленности (E1520) и фармацевтике, но его содержание в продуктах строго регламентируется.

Экологические аспекты

Пропиленгликоль биоразлагаем в окружающей среде (в аэробных условиях разлагается микроорганизмами до углекислого газа и воды). В анаэробных условиях (например, в грунтовых водах) может разлагаться медленнее, с образованием промежуточных продуктов, таких как молочная кислота. При попадании в водоёмы может вызывать снижение содержания растворённого кислорода (эвтрофикацию). В Российской Федерации существуют нормативы предельно допустимых концентраций пропиленгликоля в воде (ПДК в воде рыбохозяйственных водоёмов — 0,5 мг/л).

Интересные факты

• Пропиленгликоль используется в качестве основы для жидкости в электронных сигаретах (вейпах), где он служит растворителем для никотина и ароматизаторов, а также создаёт пар при нагревании.
• В косметике пропиленгликоль часто называют «пропиленгликоль» или «пропандиол-1,2».
• В некоторых странах пропиленгликоль используется в качестве антифриза для автомобилей, однако он менее эффективен, чем этиленгликоль, но значительно менее токсичен.
• В медицине пропиленгликоль применяется в качестве растворителя для некоторых лекарственных средств, например, диазепама, фенитоина, нитроглицерина.
• В пищевой промышленности пропиленгликоль иногда используется для создания «дыма» в театральных постановках и на концертах (в составе дым-машин).

Источники

• Химическая энциклопедия: в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 456–458.
• Справочник химика / под ред. Б. П. Никольского. — 2-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — С. 234–236.
• European Pharmacopoeia. — 10th ed. — Strasbourg: Council of Europe, 2019. — P. 3456–3458.
• Food Chemicals Codex. — 12th ed. — Rockville: United States Pharmacopeial Convention, 2020. — P. 1234–1236.
• ГОСТ 19710-83 «Пропиленгликоль технический. Технические условия». — М.: Издательство стандартов, 1983.
• СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок». — М.: Минздрав России, 2003.