Стирол — химическое соединение¶

Стирол (винилбензол, фенилэтилен, C₆H₅CH=CH₂) — органическое вещество класса ароматических углеводородов, представляющее собой производное бензола с винильной группой. При нормальных условиях — бесцветная жидкость с резким запахом, кипящая при 145 °C. Стирол является одним из важнейших мономеров в промышленности: из него получают полистирол, сополимеры и другие полимерные материалы. В природе встречается в смолах хвойных деревьев и в составе бензольных фракций нефти.

¶Физические и химические свойства

Стирол — прозрачная подвижная жидкость с плотностью около 0,906 г/см³ при 20 °C, температурой кипения 145 °C, температурой плавления −30,6 °C. Плохо растворим в воде (около 0,03 % при 25 °C), хорошо смешивается с органическими растворителями — этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, бензолом. Пары стирола тяжелее воздуха и образуют с ним взрывоопасные смеси (пределы воспламенения 0,9–6,8 % по объёму).

Химически стирол проявляет реакционную способность алкенов: способен к аддитивным реакциям по двойной связи, полимеризации, сополимеризации, окислению. Двойная связь в винильной группе активизирована фенильным ядром, что обусловливает склонность к радикальной и ионной полимеризации. При хранении стирол самопроизвольно полимеризуется, поэтому в промышленности его стабилизируют ингибиторами (например, 4-трет-бутилкатехином) и хранят в атмосфере инертного газа.

¶Получение

Основной промышленный способ получения стирола — дегидрогенизация этилбензола, который в свою очередь синтезируют алкилированием бензола этиленом в присутствии катализатора (например, хлорида алюминия или цеолитов). Процесс ведут при 550–600 °C, выход стирола достигает 90 % и более. Альтернативный путь — окислительное дегидрирование этилбензола, а также выделение стирола из бензольных фракций нефтепереработки и из смол хвойных пород.

В России производство стирола сосредоточено на нескольких крупных предприятиях нефтехимической отрасли, включая «Нижнекамскнефтехим» (Татарстан), «Сибур-Кстово» и «Каустик» (Волгоград). Общая мощность российских производств составляет сотни тысяч тонн в год.

¶Применение

Стирол — один из наиболее массово производимых мономеров в мире; объёмы выпуска превышают 30 млн тонн в год. Основная часть стирола идёт на производство:

• Полистирола — термопластика, применяемого в упаковке, приборостроении, игрушках, строительстве (вспененный полистирол — пенополистирол);
• Сополимеров бутадиен-стирольного ряда — СКС (синтетический каучук), используемого в производстве шин, обуви, резинотехнических изделий;
• ABS-пластика — сополимера акрилонитрила, бутадиена и стирола, применяемого в электротехнике, автомобилестроении, производстве корпусов бытовой техники;
• Стирольных смол — для лакокрасочных материалов, армированных пластиков, иономеров.

¶Токсичность и безопасность

Стирол относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасное вещество). При вдыхании паров раздражает слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, при длительном воздействии может поражать печень и нервную систему. В организме метаболизируется до стирола оксида и фенилуксусной кислоты. Максимально допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны — 5 мг/м³. Стирол способен мигрировать из полимерных материалов в пищевые продукты, поэтому для пищевой упаковки из полистирола установлены предельные уровни миграции.

При работе со стиролом применяют промышленную вентиляцию, индивидуальные средства защиты органов дыхания и кожи. Стирол легко воспламеняется, при горении выделяет токсичные продукты (стирол, бензол, оксид углерода), поэтому производственные помещения снабжают системами пожарной безопасности.

¶Экология

Стирол в окружающую среду поступает в основном с выбросами предприятий по производству полимеров и нефтепереработки, а также при сжигании отходов. В атмосфере разрушается под действием гидроксильных радикалов в течение нескольких часов. В водных экосистемах обладает низкой растворимостью и может накапливаться в донных отложениях. Стирол включён в перечень приоритетных загрязняющих веществ в ряде экологических регламентов.

¶Интересные факты

Название «стирол» происходит от смолы стиракса (лат. Styrax), из которой вещество было впервые выделено в XIX веке. Впервые стирол описал немецкий химик Эдуард Симон в 1839 году, обнаружив его в продуктах разложения смолы стиракса. Полимеризация стирола в полистирол была открыта в 1839 году тем же учёным, а промышленное производство полистирола началось в 1930-х годах.

¶Источники

• Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1988–1998.
• Справочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. — Л.: Химия, 1971.
• Удочкина Н. М., Федотова Н. Ф. Химия и технология мономеров. — М.: Химия, 1978.
• ГОСТ 10124-87 «Стирол. Технические условия».
• Справочник по химии. — К.: Вища школа, 1988.