Открыть сервис
Главная → Блог → Тиамо — органическое соединение серы

Тиамо — органическое соединение серы

Тиамо (химическое название — 1,3,4-тиадиазол-2-тиол, также известен как 2-меркапто-1,3,4-тиадиазол) — гетероциклическое органическое соединение, содержащее пятичленный ароматический цикл из двух атомов азота, одного атома серы и двух атомов углерода, при одном из которых находится тиольная (меркапто-) группа. Брутто-формула — C₂H₂N₂S₂, молярная масса — 118,18 г/моль. Представляет собой бесцветное или светло-жёлтое кристаллическое вещество с резким неприятным запахом, обусловленным наличием тиольной группы. Тиамо и его производные широко применяются в органическом синтезе, фармацевтике, агрохимии и в качестве реагентов для аналитической химии.

История и происхождение названия

Соединение известно с конца XIX века, когда были синтезированы первые производные 1,3,4-тиадиазола. Название «тиамо» — торговое и тривиальное сокращение, закрепившееся в технической литературе и патентах; оно образовано от элементов «тиа-» (указывает на присутствие серы в цикле) и «-мо» (от меркапто-группы). В научной литературе чаще используются систематические наименования: 2-меркапто-1,3,4-тиадиазол, 1,3,4-тиадиазол-2-тиол, реже — 2-тио-1,3,4-тиадиазолин.

В СССР и России тиамо изучалось в рамках исследований по синтезу серосодержащих гетероциклов для нужд флотореагентной и фармацевтической промышленности.

Физические и химические свойства

СвойствоЗначение
Брутто-формулаC₂H₂N₂S₂
Молярная масса118,18 г/моль
Агрегатное состояниекристаллическое твёрдое вещество
Цветбесцветный или светло-жёлтый
Запахрезкий, тиоловый
Растворимостьумеренная в воде, хорошая в полярных органических растворителях

Тиамо существует в двух таутомерных формах — тиольной (–SH) и тионной (=S), при этом в кристаллическом состоянии и в большинстве растворов преобладает тионная форма. Соединение проявляет амфотерные свойства: тиольная группа обусловливает кислотность (образование тиолятов со щелочами), а атомы азота цикла — слабые основные свойства.

Тиамо легко вступает в реакции:

  • S-алкилирование и S-ацилирование — образование тиоэфиров и тиоэстеров;
  • комплексообразование с ионами переходных металлов (медь, цинк, никель, кобальт), что лежит в основе его аналитического применения;
  • окислительная димеризация с образованием дисульфида;
  • реакции по атому азота с образованием N-замещённых производных.

Способы получения

Основные лабораторные и промышленные методы синтеза тиамо:

  1. Взаимодействие гидразина с сероуглеродом и последующая циклизация образующегося дитиокарбазата — наиболее распространённый способ.
  2. Реакция тиосемикарбазида с сероуглеродом или его производными.
  3. Циклизация производных тиокарбазида в присутствии кислот или оснований.

Промышленное получение ориентировано на доступность исходного сырья (гидразин, сероуглерод) и высокий выход целевого продукта.

Применение

Аналитическая химия

Тиамо и его замещённые аналоги используются как аналитические реагенты для качественного и количественного определения ионов тяжёлых металлов. Образование окрашенных комплексных соединений позволяет применять их в фотометрии и спектрофотометрии.

Фармацевтика

Ядро 1,3,4-тиадиазола входит в состав ряда биологически активных соединений, обладающих противомикробным, противовирусным, противовоспалительным и противоопухолевым действием. Тиамо служит ключевым синтоном при получении таких препаратов.

Агрохимия

Производные тиамо применяются как фунгициды, бактерициды и регуляторы роста растений, а также как полупродукты в синтезе пестицидов.

Промышленность

Соединение и его аналоги используются во флотации руд цветных металлов в качестве собирателей-сульфгидрильного типа, в производстве смазочных материалов, ингибиторов коррозии и вулканизационных ускорителей для резинотехнических изделий.

Биологическая активность и токсичность

Тиамо относится к умеренно токсичным веществам. При работе с ним требуется соблюдение стандартных мер предосторожности: использование средств индивидуальной защиты, работа в вытяжном шкафу. Тиоловый запах ощущается при крайне низких концентрациях. Данные о хронической токсичности ограничены; в научной литературе описаны исследования его антибактериальной и противогрибковой активности in vitro.

Значение и перспективы

Тиамо занимает заметное место среди серосодержащих гетероциклов как многофункциональный синтон и лиганд. Интерес к нему сохраняется в связи с поиском новых фармакологически активных молекул и разработкой «зелёных» методов синтеза. В России исследования производных 1,3,4-тиадиазола ведутся в ряде химико-технологических и фармацевтических центров.

См. также

Источники

Похожие материалы