Толуол¶

Толуол (метилбензол, фенилметан) — ароматический углеводород, бесцветная летучая жидкость с характерным резким запахом. Химическая формула — C₆H₅CH₃ (C₇H₈). Относится к гомологическому ряду бензола, является его простейшим монозамещённым производным. Широко используется как растворитель, сырьё для органического синтеза и компонент моторных топлив.

¶Физические свойства

Толуол представляет собой подвижную жидкость, легче воды (плотность 0,867 г/см³), не растворяется в ней, но хорошо смешивается с большинством органических растворителей (спиртами, эфирами, ацетоном). Температура кипения — 110,6 °C, плавления — −95 °C. Легколетуч, пожароопасен: температура вспышки составляет 4 °C, а пределы взрываемости в воздухе — от 1,2 до 7,1 % по объёму. Пары толуола тяжелее воздуха.

¶История

Впервые толуол был выделен в 1835 году французским химиком Пьером Жозефом Пеллетье при сухой перегонке сосновой смолы. В 1838 году французский фармацевт Анри Этьен Сент-Клер Девиль получил его из бальзама из Толу (Колумбия), от которого вещество и получило своё название. В 1844 году немецкий химик Карл Фридрих Мор установил его элементный состав, а в 1860-х годах Август Кекуле показал его принадлежность к ароматическим соединениям и предложил структурную формулу.

¶Получение

Основным промышленным источником толуола является нефть. В процессе каталитического риформинга бензиновых фракций образуется так называемая «риформатная» фракция, содержащая значительное количество толуола. Также его выделяют из продуктов пиролиза нефтяного сырья и коксохимического производства (из каменноугольной смолы). Очистку проводят ректификацией, экстракцией и адсорбцией. В лабораторной практике толуол может быть синтезирован реакцией Фриделя — Крафтса (алкилированием бензола хлорметаном) или восстановлением бензальдегида.

¶Химические свойства

Толуол сочетает свойства ароматического ядра и метильной группы. Электронодонорная метильная группа повышает электронную плотность кольца, поэтому реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование) протекают легче, чем у бензола, и направляются преимущественно в орто- и пара-положения. Так, при нитровании толуола образуется смесь орто- и пара-нитротолуолов, а при более жёстких условиях — 2,4,6-тринитротолуол (тротил, ТНТ). Метильная группа окисляется до карбоксильной: при действии сильных окислителей (перманганата калия, азотной кислоты) толуол превращается в бензойную кислоту. Реакции присоединения (гидрирование) требуют катализаторов и высоких давлений.

¶Применение

¶Растворитель

Толуол — один из наиболее распространённых промышленных растворителей. Он применяется для разбавления лакокрасочных материалов, в производстве клеёв, типографских красок, средств для удаления старых покрытий. В лабораториях используется как среда для проведения реакций и для экстракции.

¶Сырьё для органического синтеза

Из толуола производят бензол (деалкилированием), бензойную кислоту, бензальдегид, капролактам, толуилендиизоцианаты (сырьё для полиуретанов), фенол, нитротолуолы. Тринитротолуол (тротил) — известное взрывчатое вещество.

¶Компонент топлив

Толуол добавляют к автомобильным бензинам для повышения октанового числа. Он также входит в состав некоторых авиационных топлив и ракетных горючих смесей.

¶Прочие применения

Используется в производстве лекарственных средств (например, сахарина), красителей, пестицидов. В прошлом применялся в составе жидкостей для снятия лака и канцелярских корректоров.

¶Биологическое действие и безопасность

Толуол токсичен. При вдыхании паров вызывает наркотическое действие, головную боль, головокружение, тошноту, при высоких концентрациях — потерю сознания. Хроническое воздействие поражает нервную систему, печень, почки, кроветворные органы. Толуол относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные). Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны в России составляет 150 мг/м³. Работа с толуолом требует использования средств индивидуальной защиты (респираторы, перчатки) и обеспечения хорошей вентиляции. Пары толуола образуют с воздухом взрывоопасные смеси, поэтому запрещено использование открытого огня вблизи мест его хранения и применения. Утилизация толуола проводится в соответствии с нормативами для токсичных органических отходов.