Циперметрин как инсектицид¶

Циперметрин — синтетическое органическое соединение класса пиретроидов, применяемое преимущественно как инсектицид контактного и кишечного действия. По химической структуре представляет собой сложный эфир 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты (перметриновой кислоты) и α-циано-3-феноксибензилового спирта. Вещество входит в перечень действующих начал множества инсектицидных препаратов бытового, сельскохозяйственного и медицинского назначения.

¶Химические свойства

Эмпирическая формула циперметрина — C₂₂H₁₉Cl₂NO₃, молекулярная масса — около 416,3 г/моль. Технический продукт представляет собой смесь изомеров, поскольку молекула содержит три асимметрических центра. Наибольшей биологической активностью обладает цис-изомер, тогда как транс-форма менее токсична для насекомых. Вещество плохо растворимо в воде (менее 0,01 мг/л), но хорошо растворяется в органических растворителях — ацетоне, ксилоле, этаноле. При воздействии ультрафиолета и в щелочной среде циперметрин сравнительно быстро разлагается, что ограничивает его сохранность в окружающей среде.

¶История

Пиретроиды ведут происхождение от природных инсектицидов — пиретринов, содержащихся в цветках далматской ромашки. В 1949 году была установлена структура пиретриновой кислоты, что открыло путь к синтезу её аналогов. Первые фотостабильные синтетические пиретроиды появились в 1970-х годах. Циперметрин был разработан в конце 1970-х и запатентован как инсектицид широкого спектра. В СССР и России препараты на его основе применялись с 1980-х годов, в частности в средствах для борьбы с синантропными насекомыми.

¶Механизм действия

Циперметрин действует на нервную систему насекомых, блокируя потенциалзависимые натриевые каналы мембран нервных клеток. Это приводит к нарушению проведения нервного импульса, параличу и гибели вредителя. Вещество поражает насекомых при контакте с обработанной поверхностью и при попадании в организм вместе с пищей. Характерная особенность пиретроидов — так называемый «нокдаун-эффект»: насекомое быстро теряет подвижность ещё до наступления гибели.

¶Применение

Циперметрин используется в нескольких основных направлениях:

• Бытовая дезинсекция — аэрозоли, концентраты-эмульсии и ловушки против комаров, мух, тараканов, постельных клопов, блох.
• Сельское хозяйство — защита зерновых, овощных, плодовых культур, хлопчатника от тли, колорадского жука, совок, трипсов и других вредителей.
• Медицинская и ветеринарная дезинсекция — обработка помещений, борьба с переносчиками инфекций, средства против эктопаразитов животных.
• Обработка древесины и строительных конструкций — защита от насекомых-древоточцев.

Препараты выпускаются в виде концентратов эмульсий, смачивающихся порошков, аэрозолей и дустов.

¶Токсичность и безопасность

Для человека и теплокровных животных циперметрин относится к умеренно опасным соединениям (по российской гигиенической классификации — 2–3 класс опасности в зависимости от препаративной формы). Вещество способно вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек, при значительных дозах — головную боль, головокружение, тошноту, парестезии. Механизм токсического действия на человека аналогичен действию на насекомых, но проявляется при существенно более высоких концентрациях.

Для пчёл циперметрин высокотоксичен, что требует ограничений при обработке цветущих растений. Умеренно токсичен для рыб и водных организмов. При работе с препаратами применяются средства индивидуальной защиты, соблюдаются регламенты по срокам ожидания и нормам расхода.

¶Регулирование и устойчивость вредителей

Применение циперметрина в России регулируется санитарными и агрохимическими нормами; препараты подлежат государственной регистрации. Как и другие пиретроиды, вещество при длительном использовании вызывает у насекомых резистентность — устойчивость, связанную с изменением натриевых каналов или усилением метаболической детоксикации. Для её преодоления практикуют ротацию действующих веществ и комбинированные препараты.

¶Интересные факты

• Циперметрин входит в состав средств, рекомендованных Всемирной организацией здравоохранения для обработки противомоскитных сеток в эндемичных по малярии регионах.
• Вещество часто комбинируют с другими пиретроидами и синергистами (например, пиперонилбутоксидом) для усиления эффекта.
• Изомерный состав определяет не только токсичность, но и стоимость технического продукта: получение чистого цис-изомера сложнее и дороже.

¶Источники

• Роспотребнадзор. Методические указания по дезинсекции.
• Всемирная организация здравоохранения. WHO Specifications and Evaluations for Public Health Pesticides.
• Пестициды и регуляторы роста растений: справочник.
• Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешённых к применению на территории РФ.