Туйон: вещество в абсенте¶

Туйон — органическое соединение природного происхождения, bicyclic монотерпен кетон, содержащийся в эфирных маслах ряда растений, наиболее известный как компонент абсента. Химическая формула — C₁₀H₁₆O. Существует в виде двух стереоизомеров: (−)-α-туйон и (+)-β-туйон. В чистом виде представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим ментол и камфору.

¶Химическое строение и свойства

Туйон относится к классу терпеноидов и является производным 2-метил-1-изопропилбицикло[2.2.1]гептан-3-она. Молекулярная масса соединения — 152,23 г/моль. Температура кипения составляет около 201 °C, плотность — примерно 0,925 г/см³. Соединение плохо растворимо в воде, хорошо — в органических растворителях и спирте.

Основные природные источники туйона — полынь горькая (Artemisia absinthium), пижма обыкновенная (Tanacetum vulgare), шалфей лекарственный (Salvia officinalis), туя западная (Thuja occidentalis), от которой вещество и получило своё название. Содержание туйона в эфирном масле полыни может достигать 35–70 % в зависимости от региона произрастания и времени сбора.

¶История и связь с абсентом

Абсент — крепкий алкогольный напиток (обычно 55–75 % об.), настоянный на полыни горькой, — производится с конца XVIII века. Именно туйон долгое время считался главным психоактивным компонентом напитка, ответственным за так называемый «абсентный синдром»: галлюцинации, судороги, бессонницу и хроническое отравление у регулярно употреблявших абсент людей.

В конце XIX — начале XX века, в период пика популярности абсента во Франции, врачи и общественные деятели связывали с туйоном случаи тяжёлых психических расстройств и даже смертей среди художников и литераторов богемы. В 1915 году абсент был запрещён во Франции, а затем и в большинстве европейских стран и США. Запрет основывался на предположении о высокой токсичности туйона.

¶Токсикология и механизм действия

Современные исследования показали, что туйон является антагонистом ГАМК-рецепторов типа A. Блокируя тормозную нейромедиаторную систему, туйон вызывает возбуждение центральной нервной системы, что в высоких дозах может приводить к судорогам и нейротоксическим эффектам. Однако токсичность туйона значительно ниже, чем считалось ранее.

В экспериментах на животных средняя летальная доза (LD₅₀) для мышей при пероральном введении составляет около 45 мг/кг. Для сравнения: содержание туйона в историческом абсенте редко превышало 10–35 мг на литр напитка. Расчёты показывают, что для достижения опасной дозы человеку потребовалось бы выпить несколько литров абсента за короткое время, что практически невозможно из-за высокой крепости напитка и рвотного рефлекса.

Исследования, проведённые в 1990-х годах, позволили пересмотреть роль туйона в «абсентном синдроме». Современные токсикологи склоняются к мнению, что тяжёлые последствия употребления исторического абсента были вызваны не столько туйоном, сколько хроническим алкоголизмом, некачественным спиртом и добавлением токсичных веществ (например, солей меди для придания зелёного цвета) в дешёвые сорта напитка.

¶Современное регулирование

После отмены запрета на абсент в Европейском союзе в 1988 году были установлены допустимые нормы содержания туйона в напитках. Согласно регламенту ЕС, содержание туйона в абсенте не должно превышать 35 мг/л. Для горьких настоек и других алкогольных напитков на основе полыни установлены другие пороги: до 10 мг/л для обычных напитков и до 35 мг/л для напитков с маркировкой «горький».

В США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) разрешает содержание туйона в алкогольных напитках до 10 мг/кг, при условии, что продукт не содержит других источников туйона. В России требования к содержанию туйона регулируются техническими регламентами Таможенного союза, которые устанавливают аналогичные европейским пределы — не более 35 мг/л для абсента.

¶Современное производство абсента

Легальный абсент, производимый сегодня, содержит туйон в количествах, безопасных для здоровья. Большинство современных марок используют полынь горькую с контролируемым содержанием туйона или очищают экстракт от избыточного количества соединения. В результате современный абсент не вызывает галлюциногенных эффектов, приписываемых историческому напитку, и по своему действию сопоставим с обычными крепкими алкогольными напитками.

¶Применение в медицине

Помимо абсента, туйон входит в состав эфирных масел, используемых в ароматерапии и народной медицине. Масло полыни горькой применяется как спазмолитическое, желчегонное и противоглистное средство. Однако из-за нейротоксичности туйона внутреннее применение таких масел ограничено, а в ряде стран запрещено. В гомеопатии препараты на основе туйона (Thuja occidentalis) используются для лечения кожных заболеваний и бородавок, однако клиническая эффективность таких средств не подтверждена доказательной медициной.

¶Интересные факты

• Название «туйон» происходит от латинского названия туи западной — Thuja occidentalis, из эфирного масла которой вещество было впервые выделено в 1840-х годах французским химиком Теофилем-Жюлем Пелузом.
• В 2000-х годах в научной литературе появилась гипотеза о структурном сходстве туйона с тетрагидроканнабинолом (ТГК), однако последующие исследования показали, что туйон не взаимодействует с каннабиноидными рецепторами.
• Туйон содержится не только в полыни, но и в можжевельнике, пижме и некоторых видах мяты, что объясняет характерный горьковатый привкус некоторых джинов и вермутов.