Уротропин

Уротропин (гексаметилентетрамин, C₆H₁₂N₄) — это органическое соединение, продукт конденсации аммиака и формальдегида. Представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в воде и спирте. Уротропин обладает антисептическими свойствами и используется в медицине, промышленности и в качестве топлива.

История

Уротропин был впервые синтезирован в 1859 году русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. В ходе экспериментов с формальдегидом и аммиаком Бутлеров получил кристаллическое вещество, которое он назвал «гексаметилентетрамином». Однако практическое применение соединение нашло лишь спустя несколько десятилетий.

В конце XIX века уротропин начали использовать в медицине как антисептик, особенно для лечения инфекций мочевыводящих путей. В 1894 году немецкий врач Карл Бинц предложил применять его в качестве дезинфицирующего средства. В XX веке уротропин получил широкое распространение в промышленности, в частности в производстве взрывчатых веществ и фенолформальдегидных смол.

Химические и физические свойства

Уротропин (гексаметилентетрамин) имеет молекулярную формулу C₆H₁₂N₄ и молярную массу 140,19 г/моль. Его кристаллическая решётка представляет собой кубическую сингонию. Температура плавления составляет около 280 °C, при нагревании он возгоняется, не переходя в жидкую фазу. Вещество гигроскопично, хорошо растворяется в воде (при 20 °C — около 85 г/100 мл), а также в этаноле и хлороформе, но плохо — в эфире.

Уротропин проявляет слабые основные свойства. При нагревании с кислотами он гидролизуется, выделяя формальдегид и аммиак. Это свойство лежит в основе его антисептического действия. При горении уротропин выделяет большое количество тепла, не образуя дыма и копоти, что делает его популярным компонентом сухого горючего.

Способы получения

Промышленный синтез уротропина осуществляется путём конденсации формальдегида и аммиака в водном растворе. Реакция протекает при температуре 40–50 °C и pH около 7–8. Полученный раствор упаривают, а образовавшиеся кристаллы уротропина отделяют и сушат.

В лабораторных условиях уротропин можно получить аналогичным способом, используя формалин (37–40 % водный раствор формальдегида) и концентрированный раствор аммиака. Для очистки продукт перекристаллизовывают из этанола или воды.

Применение

Медицина

В медицине уротропин применяется в качестве антисептического средства, преимущественно для лечения инфекций мочевыводящих путей. Механизм действия основан на высвобождении формальдегида в кислой среде мочи, который оказывает бактерицидное действие. Препарат выпускается в виде таблеток и растворов для инъекций. В России он известен под торговым названием «Уротропин».

Уротропин также входит в состав некоторых комбинированных лекарственных средств, например, для лечения простудных заболеваний и гриппа. Однако из-за потенциальной токсичности формальдегида применение уротропина в современной медицине сокращается, уступая место более безопасным антибиотикам.

Промышленность

В промышленности уротропин используется в качестве отвердителя для фенолформальдегидных смол. При нагревании он разлагается с выделением формальдегида, который вступает в реакцию с фенолом, образуя прочную полимерную сетку. Это свойство применяется при производстве пластмасс, клеев, лаков и пресс-материалов.

Уротропин также используется в производстве взрывчатых веществ. На его основе получают гексоген (циклотриметилентринитрамин) — мощное взрывчатое вещество. Кроме того, уротропин применяется в качестве ингибитора коррозии, в аналитической химии для осаждения ионов металлов и как сырьё для синтеза других органических соединений.

Топливо

Уротропин известен как компонент сухого горючего (так называемые «сухие спирты»). Таблетки уротропина горят бездымным пламенем с температурой около 800 °C, не оставляя золы. Это делает их удобными для использования в походных условиях, для разогрева пищи или в лабораторных горелках. Часто в состав сухого горючего добавляют парафин для улучшения горючести.

Безопасность и токсичность

Уротропин считается умеренно токсичным веществом. При попадании в организм в больших дозах он может вызывать раздражение желудочно-кишечного тракта, тошноту, рвоту и диарею. Длительное применение может приводить к накоплению формальдегида, который является канцерогеном. В связи с этим в ряде стран использование уротропина в медицине ограничено.

При работе с уротропином следует избегать вдыхания его пыли, так как она может вызывать раздражение слизистых оболочек. Вещество горюче, его пары с воздухом могут образовывать взрывоопасные смеси. При хранении уротропин следует держать в герметичной таре, вдали от источников огня и окислителей.

Интересные факты

• Уротропин используется в качестве консерванта в пищевой промышленности (добавка E239), однако в России и странах Евросоюза его применение в пищевых продуктах запрещено из-за потенциальной токсичности.
• В годы Второй мировой войны уротропин входил в состав аптечек красноармейцев как универсальное антисептическое средство.
• Уротропин является одним из немногих органических соединений, которые могут гореть без образования дыма, что делает его популярным в пиротехнике и спецэффектах.

Источники

• Бутлеров А. М. О химическом строении органических соединений. — М.: Наука, 1964.
• Химическая энциклопедия: в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988—1998.
• Руководство по фармакологии / Под ред. Д. А. Харкевича. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2013.
• Свойства и применение уротропина в промышленности / Журнал «Химическая промышленность», № 4, 2001.
• Государственный реестр лекарственных средств РФ. — М.: Минздрав РФ, 2022.